5-乙基-2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮 | 53263-58-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙基-2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5-ethyl-2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-Methyl-5-ethyl-2-cyclopenten-2-ol-1-on；5-ethyl-2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one；5-ethyl-2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 53263-58-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD09835407
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ARHWUYVUNJLMRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.33
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in ethanol, fat, propylene glycol
• 折光率：
  1.478-1.484
• 保留指数：
  1135;1135

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• 无醇饮料、糖果、焙烤制品、布丁类：2.0 mg/kg
• 冷饮：3.0 mg/kg
• 乳制品：1.0 mg/kg

化学性质：微溶于水，可溶于乙醇、油脂和丙二醇。

用途：食品用香料。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 Wilkinson's catalyst 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 120.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 5-乙基-2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与简单烯烃的催化分子间C-烷基化：可回收的指导组策略

  摘要：

  我们描述了使用简单的末端烯烃作为烷基化剂的 Rh 催化的环状 1,2-二酮分子间 C-烷基化的第一个例子。氨基吡啶用作可回收的导向基团。首先，它与酮反应生成烯胺并在同一锅中传递 Rh 以激活乙烯基 CH 键；其次，它可以通过水解被裂解和回收。广泛的烯烃可用作底物，包括脂肪族、芳香族烯烃和乙烯基酯。该方法的效率还体现在合成天然调味化合物 3-乙基-5-甲基-1,2-环戊二酮（一锅 53% 的产率与之前的四步路线 16% 的产率相比）起始材料）。这项工作有望作为未活化烯烃催化酮 α-烷基化的开创性研究。

  DOI：

  10.1021/ja306123m

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Acetoacetic acid ester derivatives for the manufacture of
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04892966A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  The invention is concerned with a novel process for the manufacture of compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 signifies C.sub.1-5 -alkyl, especially methyl, ethyl, propyl or isopropyl, and the radicals R.sup.2 each independently represent hydrogen or C.sub.1-5 -alkyl, especially hydrogen or methyl, ethyl, propyl or isopropyl. The process is characterized in that a compound of the formula ##STR2## wherein R stands for C.sub.1-4 -alkoxy, chlorine, bromine or C.sub.1-4 -alkanoyloxy, R.sup.1 and R.sup.2 have the above significance and R.sup.3 represents C.sub.1-4 -alkyl. is hydrolyzed and subjected to an aldol condensation and, where R=C.sub.1-4 -alkoxy, the reaction product is subsequently subjected to an acid treatment. The compounds I are for the most part known flavoring substances.

  这项发明涉及一种用于制备以下化合物的新型工艺：其中R.sup.1表示C.sub.1-5-烷基，特别是甲基、乙基、丙基或异丙基，基团R.sup.2分别独立地代表氢或C.sub.1-5-烷基，特别是氢或甲基、乙基、丙基或异丙基。该工艺的特点在于，化合物的公式为：其中R代表C.sub.1-4-烷氧基、氯、溴或C.sub.1-4-烷酰氧基，R.sup.1和R.sup.2具有上述含义，R.sup.3代表C.sub.1-4-烷基。经水解和醛缩反应处理化合物后，其中R=C.sub.1-4-烷氧基时，反应产物随后经酸处理。这些化合物I大多数是已知的调味物质。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10392371B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本文提供的化合物可用作冷感化合物。
• High intensity sweeteners
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：US11357246B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Disclosed herein are compounds having structural Formula (I), or salts thereof. These compounds are useful as sweet tasting agents and/or sweetness enhancers. Also disclosed are compositions comprising the present compounds and methods of increasing the sweet taste of ingestible compositions. Furthermore, methods for preparing the compounds are also disclosed.

  本文公开了具有结构式（I）的化合物或其盐类。这些化合物可用作甜味剂和/或甜味增强剂。还公开了包含本化合物的组合物以及增加可食用组合物甜味的方法。此外，还公开了制备这些化合物的方法。