1-(2-acetyl-cyclohex-2-enyl)-propan-2-one | 415683-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-acetyl-cyclohex-2-enyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-(2-Acetylcyclohex-2-en-1-yl)propan-2-one
• CAS: 415683-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WEWJPMGCTUDICZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetyl-cyclohex-2-enyl)-propan-2-one 在 三丁基膦 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦对不饱和 1,5-二酮分子内羟醛反应的显着影响：交叉共轭二烯酮的高度区域选择性合成

  摘要：

  我们报告了膦介导的不饱和二酮的分子内羟醛环化，其对交叉共轭双环二烯酮产物具有极高的区域选择性。在该反应中观察到的区域选择性与使用传统羟醛条件获得的区域选择性互补。描述了支持参与膦迈克尔加合物的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ja054085l
• 作为产物：
  描述：

  (3E,8E)-undeca-3,8-diene-2,10-dione 在 三甲基膦 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到1-(2-acetyl-cyclohex-2-enyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous 分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应：用三烷基膦作为亲核催化剂合成功能化环戊烯和环己烯

  摘要：

  描述了用于合成功能化环戊烯和环己烯的乙烯基分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应的发展。该反应涉及三烷基膦催化的 1,6- 或 1,7- 双活化的 1,5-己二烯或 1,6-庚二烯的环化反应，其中含有甲醛、甲基酮或甲氧基羰基作为烯烃活化基团。该反应的一个代表性例子是 Me(3)P 催化的 1a 在叔戊醇中的环化，它以 95% 的产率和 97:3 的区域选择性提供取代的环戊烯 2a。

  DOI：

  10.1021/ja017123j

文献信息

• ortho-Acidic aromatic thiols as efficient catalysts of intramolecular Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier reactions
  作者：Philipp S. Selig、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.077

  日期：2011.4

  ortho-Mercaptobenzoic acid and ortho-mercaptophenols were discovered as efficient thiol catalysts of both the intramolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) and Rauhut–Currier (RC) reaction. High reaction rates were achieved under mildly basic, aqueous conditions. The unprecedented catalytic activity of these protic nucleophiles could originate from a Brønsted acid induced destabilization of intermediate

  邻-Mercaptobenzoic酸和邻-mercaptophenols被发现既作为分子内森田-的Baylis-希尔曼（MBH）和劳胡特-柯里尔（RC）反应的有效的硫醇的催化剂。在温和的碱性水溶液条件下，可以达到较高的反应速率。这些质子亲核试剂的空前的催化活性可能源自布朗斯台德酸诱导的中间硫醚的去稳定作用，因此代表了多功能路易斯碱催化的独特机理。
• Tandem Michael/Michael reactions mediated by phosphines or aryl thiolates
  作者：Paul M Brown、Nina Käppel、Patrick J Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02142-1

  日期：2002.11

  Tri-n-Butyl phosphine was found to effect tandem Michael/Michael cyclisations leading to the formation of cyclopentenes and cyclohexenes in good yields, whilst p-TolSH in conjunction with a catalytic amount of p-TolSNa effected cyclisation to the corresponding cyclopentanes and cyclohexanes. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Organocatalytic Michael Cycloisomerization of Bis(enones): The Intramolecular Rauhut−Currier Reaction
  作者：Long-Cheng Wang、Ana Liza Luis、Kyriacos Agapiou、Hye-Young Jang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0121686

  日期：2002.3.1

  The utilization of enones as latent enolates enables regioselective enolate formation from chemically robust presursors. In this communication, we report a catalytic Michael cycloisomerization of bis(enones) under Morita-Baylis-Hillman conditions. Upon exposure to 10 mol % tributylphosphine, bis(enone) substrates afford both five- and six-membered ring products. Notably, unsymmetrical bis(enones) possessing sufficient steric or electronic bias yield single isomeric products.