(2R,3S)-3-(cyclohexylmethyl)oxirane-2-carboxylic acid | 176487-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(cyclohexylmethyl)oxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 176487-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: UYZSKAQRUKLPFL-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(cyclohexylmethyl)oxirane-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S)-isopropyl 2-hydroxy-3-amino-4-cyclohexylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Syn α-Hydroxy-β-amino Ester Units via Regioselective Opening of α,β-Epoxy Esters:  Enantioselective Synthesis of Taxol C-13 Side Chain and Cyclohexylnorstatine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951441h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexyl-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氯化碳 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S)-3-(cyclohexylmethyl)oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Syn α-Hydroxy-β-amino Ester Units via Regioselective Opening of α,β-Epoxy Esters:  Enantioselective Synthesis of Taxol C-13 Side Chain and Cyclohexylnorstatine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951441h

文献信息

• Stereoselective Preparation of <i>Syn</i> α-Hydroxy-β-amino Ester Units via Regioselective Opening of α,β-Epoxy Esters:  Enantioselective Synthesis of Taxol C-13 Side Chain and Cyclohexylnorstatine
  作者：Giuliana Righi、Giovanna Rumboldt、Carlo Bonini

  DOI：10.1021/jo951441h

  日期：1996.1.1