(4E)-1,5-bis(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4E)-1,5-bis(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: IOZVKDXPBWBUKY-LSTJWXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 (4E)-1,5-bis(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(E)-5-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1,5-bis(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基酮与苯并三唑和其他N-杂环的区域选择性单氮杂-Michael加成

  摘要：

  描述了在碳酸铯存在下二乙烯基酮与苯并三唑和其他N-杂环的单氮杂-迈克尔加成反应。该方案具有区域选择性高，产率高和条件温和的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.2963
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4E)-1,5-bis(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Afzal, Zakia; Nadeem, Humaira; Rashid, Naghmana, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2021, vol. 43, # 3, p. 330 - 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of new substituted spirooxindoles as potential inhibitors of the MDM2–p53 interaction
  作者：Assem Barakat、Mohammad Shahidul Islam、Hussien Mansur Ghawas、Abdullah Mohammed Al-Majid、Fardous F. El-Senduny、Farid A. Badria、Yaseen A.M.M. Elshaier、Hazem A. Ghabbour

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.053

  日期：2019.5

  hepatocellular (HepG-2) cancer cell lines. Molecular modeling revealed that the compound 4d binds through hydrophobic-hydrophobic interactions with the essential amino acids (LEU: 57, GLY: 58, ILE: 61, and HIS: 96) in the p53-binding cleft, as a standard p53-MDM2 inhibitor (6SJ). The mechanism underlying the anticancer activity of compound 4d was further evaluated, and the study showed that compound

  设计的化合物4a-p是使用简单且光滑的方法合成的，其中不对称的1,3-偶极反应为关键步骤。通过光谱分析阐明并确认了所有合成化合物的化学结构。通过X射线晶体学分析确定4b和4e设计的类似物的分子复杂性和绝对立体化学。测试了合成化合物对结肠癌（HCT-116），前列腺癌（PC-3）和肝细胞癌（HepG-2）的抗癌活性。分子建模表明，化合物4d通过与p53结合的裂隙中的必需氨基酸（LEU：57，GLY：58，ILE：61和HIS：96）进行疏水-疏水相互作用，作为标准的p53-MDM2抑制剂（6SJ）。进一步评估了化合物4d抗癌活性的机制，该研究表明化合物4d抑制菌落形成，细胞迁移，阻止G2 / M处的癌细胞生长，并通过内在和外在途径诱导凋亡。通过流式细胞术证实了p53的反式激活，其中化合物4d增加了激活的p53的水平并诱导了细胞周期抑制剂p21的mRNA表达。
• Lewis Acid-Mediated Transformations of<i>trans</i>-2-Aroyl-3-aryl- cyclopropane-1,1-dicarboxylates into 2-Pyrones and 1-Indanones
  作者：Gopal Sathishkannan、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/adsc.201300861

  日期：2014.3.10

  Abstracttrans‐2‐Aroyl‐3‐arylcyclopropane‐1,1‐dicarboxylates upon treatment with aluminium(III) chloride (AlCl3) underwent ring‐opening, fragmentation, recombination and lactonization to give highly substituted 2‐pyrones. Alternatively, when treated with titanium(IV) chloride (TiCl4), the cyclopropane diesters underwent a Nazarov cyclization to afford 1‐indanones with high diastereoselectivity.magnified image