(1'R,6'S)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,8'-3-oxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane] | 92007-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,6'S)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,8'-3-oxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane]
• CAS: 92007-42-6；92077-19-5；100761-34-0；100761-35-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: ILZMROSZUUMNMX-IZUQBHJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,6'S)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,8'-3-oxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane] 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基环丙烷系统的热重排。（±）-quadrone的新形式全合成

  摘要：

  新的结构和生理学上有趣的倍半萜（±）-四氢萘醌（1）的全合成的新方法的关键步骤涉及高度官能化的二乙烯基环丙烷衍生物8的热（Cope）重排。该过程的乘积9转换为19，从而完成（±）-1的正式总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94898-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1'R,6'S)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,8'-3-oxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane]
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基环丙烷系统的热重排。（±）-quadrone的新形式全合成

  摘要：

  新的结构和生理学上有趣的倍半萜（±）-四氢萘醌（1）的全合成的新方法的关键步骤涉及高度官能化的二乙烯基环丙烷衍生物8的热（Cope）重排。该过程的乘积9转换为19，从而完成（±）-1的正式总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94898-6

文献信息

• Thermal rearrangement of divinylcyclopropane systems. A new formal total synthesis of (±)-quadrone
  作者：Edward Piers、Neil Moss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94898-6

  日期：1985.1

  The key step of a new approach to the total synthesis of the structurally and physiologically interesting sesquiterpenoid (±)-quadrone (1) involves thermal (Cope) rearrangement of the highly functionalized divinylcyclopropane derivative 8. The product 9 of this process is converted into 19, thus completing a formal total synthesis of (±)-1.

  新的结构和生理学上有趣的倍半萜（±）-四氢萘醌（1）的全合成的新方法的关键步骤涉及高度官能化的二乙烯基环丙烷衍生物8的热（Cope）重排。该过程的乘积9转换为19，从而完成（±）-1的正式总合成。