crotonolide G | 1598414-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: crotonolide G
• 英文别名: 3-[2-[(1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-2,5-dihydrofuran
• CAS: 1598414-10-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: JJMJYXWBOKUIKH-GTAWCEEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  克拉维醇 在 yeast coexpressing Salvia divinorum crotonolide G synthase and cytochrome P₄₅₀ reductase-containing microsomes 作用下， 生成 crotonolide G
  参考文献：
  名称：

  魔法薄荷 (Salvia divinorum) 中二氢呋喃 Neoclerodane 的细胞色素 P450 催化生物合成

  摘要：

  致幻植物Salvia divinorum 可合成新氯丹二萜，例如对 μ- 或 κ- 阿片受体具有激动或拮抗作用的 salvinorins、salvidivins 和 salvinicins。从S. divinorum毛状体中鉴定出巴豆内酯 G 合酶 (SdCS; CYP76AH39)。它催化 kolavenol 转化为二氢呋喃新克罗丹，巴豆内酯 G. 18 O 2-饲喂研究证实，SdCS 将需氧氧结合到巴豆内酯 G 中，而不是在 C16 处形成被 C15 处的醇捕获的阳离子。伴随定点诱变的 SdCS 结构建模确立了 V367 和 F479 残基在底物结合中的重要性。二氢呋喃新氯丹可作为药物开发的独特先导结构。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03691

文献信息

• Cytochrome P450-Catalyzed Biosynthesis of a Dihydrofuran Neoclerodane in Magic Mint (<i>Salvia divinorum</i>)
  作者：Moonhyuk Kwon、Joseph C. Utomo、Keunwan Park、Cameron A. Pascoe、Sorina Chiorean、Iris Ngo、Kyle A. Pelot、Cheol-Ho Pan、Seon-Won Kim、Philipp Zerbe、John C. Vederas、Dae-Kyun Ro

  DOI：10.1021/acscatal.1c03691

  日期：2022.1.7

  hallucinogenic plant, Salvia divinorum, synthesizes neoclerodane diterpenes, such as salvinorins, salvidivins, and salvinicins, which are agonistic or antagonistic to μ- or κ-opioid receptors. From S. divinorum trichomes, crotonolide G synthase (SdCS; CYP76AH39) was identified. It catalyzes the conversion of kolavenol to a dihydrofuran neoclerodane, crotonolide G. 18O2-feeding studies confirmed that

  致幻植物Salvia divinorum 可合成新氯丹二萜，例如对 μ- 或 κ- 阿片受体具有激动或拮抗作用的 salvinorins、salvidivins 和 salvinicins。从S. divinorum毛状体中鉴定出巴豆内酯 G 合酶 (SdCS; CYP76AH39)。它催化 kolavenol 转化为二氢呋喃新克罗丹，巴豆内酯 G. 18 O 2-饲喂研究证实，SdCS 将需氧氧结合到巴豆内酯 G 中，而不是在 C16 处形成被 C15 处的醇捕获的阳离子。伴随定点诱变的 SdCS 结构建模确立了 V367 和 F479 残基在底物结合中的重要性。二氢呋喃新氯丹可作为药物开发的独特先导结构。