(E)-N-(4-cyanophenyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-cyanophenyl)cinnamamide
• 英文别名: (2E)-N-(4-cyanophenyl)-3-phenylprop-2-enamide；(E)-N-(4-cyanophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: QIDMBBDCFYNSEE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzonitrile 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 1.25h， 生成 (E)-3-(4-cyanophenyl)-N-phenylacrylamide 、 (E)-N-(4-cyanophenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化仲烯丙醇和苄醇直接转化为叠氮化物和酰胺：叠氮化物作为氮源的有效用途

  摘要：

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500010