5-乙氧基甲基-8-羟基喹啉 | 22049-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-乙氧基甲基-8-羟基喹啉
• 中文别名: 5-(乙氧基甲基)-8-羟基喹啉
• 英文名称: 5-(ethoxymethyl)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-Ethoxymethyl-8-hydroxy-chinolin；5-(Ethoxymethyl)quinolin-8-ol
• CAS: 22049-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01057783
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JQYCYUYNAZPXJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-83.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  361.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基甲基-8-羟基喹啉 、 copper(II) choride dihydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代8-羟基喹啉的铝(III)、镉(II)、锌(II)和铜(II)配合物荧光特性的理论和实验研究

  摘要：

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...

  DOI：

  10.1177/1747519820973601
• 作为产物：
  描述：

  5-(乙氧基甲基)喹啉-8-醇,盐酸盐 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 5-乙氧基甲基-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of Novel Survivin Inhibitors with Potent Anti-Proliferative Properties

  摘要：

  抗凋亡蛋白 survivin 在大多数人类癌细胞中高度表达，但在正常分化细胞中表达极低。因此，survivin被认为是一个有吸引力的抗癌药物靶点。本文报告了我们最近发现的 hit 化合物 UC-112 为基础的噁喹啉骨架的一系列新型 survivin 抑制剂的设计和合成。这些新类似物针对包括具有多药耐药性表型在内的多种癌细胞系进行了测试。其中八个新的 UC-112 类似物在抗增殖实验中显示出纳摩尔范围内的 IC50 值。其中最好的三个化合物连同 UC-112 一起提交给 NCI-60 癌细胞系筛选。结果表明，从 UC-112 到我们最佳化合物 4g 的结构修饰使活性提高了四倍（UC-112 为 2.2 μM，4g 为 0.5 μM，NCI-60 面板中所有癌细胞系的平均 GI50 值）。Western blot 分析表明，这些新化合物在抑制凋亡蛋白家族其他成员方面对 survivin 抑制保持了高选择性。在 A375 人类黑色素瘤异种移植模型中测试时，活性最高的化合物 4g 有效地抑制了肿瘤生长并在肿瘤组织中强烈诱导癌细胞凋亡。这种新型骨架有望开发出选择性 survivin 抑制剂作为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0129807

文献信息

• Study on Relationship Between Fluorescence Properties and Structure of Substituted 8-Hydroxyquinoline Zinc Complexes
  作者：He Jianbo、Zhou Tingting、Cao Yongjing、Zhang Yuanyuan、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1007/s10895-018-2275-7

  日期：2018.9

  at the same time, blue-shifted of fluorescence emission wavelength was observed when the C-5 position of 8-hydroxyquinoline was substituted by electron-withdrawing group. When the C-4 position of 8-hydroxyquinolie was substituted by methyl or the C-5 position was substituted by sulfonic acid group, the corresponding zinc complexes had higher fluorescence intensity than 8-hydroxyquinolie zinc.

  由8-羟基喹啉金属络合物生产的有机发光二极管（OLED）在现代电致发光器件中起着至关重要的作用。本文采用不同的方法合成了一系列的8-羟基喹啉衍生物，并制备了相应的锌金属配合物。测量了配合物的紫外和荧光性质，旨在了解喹啉环上的取代基对配合物的荧光性质的影响。当8-羟基喹啉的C-5被卤素取代时，荧光发射波长发生了红移，同时，当8-羟基喹啉的C-5位置为2时，观察到荧光发射波长发生了蓝移。被吸电子基团取代。
• Intermolecular interactions in the solid state structures of neutral and N-protonated 5-alkoxymethyl-8-hydroxyquinolines
  作者：Mathias M. Schulze、Uwe Böhme、Anke Schwarzer、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.090

  日期：2017.4

  overall results reveal a main difference between the charged ( 1a - 1d ) and uncharged ( 2a - 2e ) compounds in the orientation of the hydroxyl group resulting in a different cyclic dimer formation. In both cases the structures are dominated by hydrogen bonding ( 1a - 1d : O H⋯Cl, N H⋯Cl and 2a - 2e : O H⋯N). Furthermore, all crystal structures show π involved interactions though taking only a minor part

  摘要 合成了质子化 ( 1a-1e ) 和中性 ( 2a-2e ) 两种形式的 8-羟基喹啉的 5 种不同的烷氧基甲基取代衍生物。烷氧基甲基是 MeO (1a, 2a), EtO (1b, 2b), n -PrO (1c, 2c), iso-PrO (1d, 2d), n -BuO (1e, 2e)。通过单晶X射线衍射和光谱方法对化合物进行了表征。进行 Hirshfeld 表面分析以定量分析晶体堆积。电子密度分布的拓扑分析提供了有关氢键强度的信息。总体结果揭示了带电荷 (1a-1d) 和不带电荷 (2a-2e) 化合物在羟基方向上的主要差异，导致形成不同的环状二聚体。在这两种情况下，结构都以氢键为主（1a - 1d : OH⋯Cl, NH⋯Cl 和 2a - 2e : OH⋯N）。此外，所有晶体结构都显示出与 π 相关的相互作用，尽管在分子的堆积中只占很小的一部分。
• IRON(II) CONTAINING COMPLEX AND CONDENSATION REACTION CATALYSTS, METHODS FOR PREPARING THE CATALYSTS, AND COMPOSITIONS CONTAINING THE CATALYSTS
  申请人：Dow Corning Corporation

  公开号：EP2764053B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• IRON(III) CONTAINING COMPLEX AND CONDENSATION REACTION CATALYSTS, METHODS FOR PREPARING THE CATALYSTS, AND COMPOSITIONS CONTAINING THE CATALYSTS
  申请人：Dow Corning Corporation

  公开号：EP2764052A2

  公开（公告）日：2014-08-13
• Zirconium Containing Complex and Condensation Reaction Catalysts, Methods for Preparing the Catalysts, and Compositions Containing the Catalysts
  申请人：Dow Corning Corporation

  公开号：US20140235812A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  A composition is capable of curing via condensation reaction. The composition uses a new condensation reaction catalyst. The new condensation reaction catalyst is used to replace conventional tin catalysts. The composition can react to form a gum, gel, rubber, or resin.