3,4-dihydro-2H-pyrano<2,3-b>quinoline | 37618-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyrano<2,3-b>quinoline
• 英文别名: 2H,3H,4H-pyrano[2,3-b]quinoline；3,4-Dihydro-2H-pyrano<2,3-b>chinolin；3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline；3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
• CAS: 37618-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: XGTLJTHSJRABII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-pyrano<2,3-b>quinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-bromo-3,4-dihydro-2H-pyrano<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡喃并[2,3- b ]喹啉的合成。第一部分我

  摘要：

  从合适的ω-氯-n-戊酰苯胺开始合成3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉5a-e和2 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉10a-c。2a-e。将化合物10a-c转化为新型降压药克罗卡林（1）的类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310401
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-phenylpentanamide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 22.0h， 生成 3,4-dihydro-2H-pyrano<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡喃并[2,3- b ]喹啉的合成。第一部分我

  摘要：

  从合适的ω-氯-n-戊酰苯胺开始合成3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉5a-e和2 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉10a-c。2a-e。将化合物10a-c转化为新型降压药克罗卡林（1）的类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310401
• 作为试剂：
  描述：

  2-phenyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide 、 N-[2,4-difluoro-3-(5-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)phenyl]propane-1-sulfonamide 在 3,4-dihydro-2H-pyrano<2,3-b>quinoline 、 norbornene 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 vemurafenib
  参考文献：
  名称：

  钯催化的间位芳基化反应及其在维罗非尼类似物合成中的应用

  摘要：

  本发明为一种钯催化的间位芳基化反应及其在维罗非尼类似物合成中的应用，其克服了现有技术中反应中会引入副产物，无法直接合成，生产成本较高的问题，实现过渡金属催化的直接C‑H活化转化，可控、精准、高效，合成过程无需惰性气体保护，操作简单，生产成本低，环境污染小。本发明采用的技术方案为：以芳环类化合物0.25mmol作为底物，以浓度为10mol％的醋酸钯为催化剂，降冰片烯类1～1.5当量作为媒介，加入添加剂3equiv，并加入浓度为5mol％～10mol％的配体和1mL三氟甲苯以及二氯乙烷的溶剂，通过与芳基卤代物0.38mmol偶联，在80～120℃下反应12～24h，得到7‑氮杂吲哚5位芳基化产物5‑碘‑7‑氮杂吲哚。

  公开号：

  CN111217654A

文献信息

• Copper-catalyzed C(sp)–H aryl amination enables modular synthesis of quinolines and 2-quinolinones
  作者：Yang Gao、Haixia Li、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Zhe Wang、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1007/s11426-023-1739-y

  日期：2024.2

  Herein, we disclose a novel copper-catalyzed C(sp)–H aryl amination of terminal alkynes with anthranils, enabling the rapid generation of highly reactive secondary N-aryl ynamines for the modular synthesis of structurally diverse C2-substituted quinolines and 2-quinolinones. The in-situ formed carbonyl-ynamines are prone to tautomerize to carbonyl-ketenimines, which can efficiently react with a series

  在此，我们公开了一种新型的铜催化末端炔烃与邻氨基苯酚的C(sp)-H芳基胺化反应，能够快速生成高反应性仲N-芳基炔胺，用于结构多样的C2取代喹啉和2-喹啉酮的模块化合成。原位形成的羰基烯胺易于互变异构为羰基烯酮亚胺，可与一系列亲核试剂，包括胺、醇、酚、硫醇、苯硫酚、活性亚甲基化合物，甚至水有效反应，生成各种喹啉衍生物，产生 H 2 O 作为唯一的绿色副产品。该方法还开辟了创建各种喹啉稠合杂环的实用途径，并可成功应用于复杂分子的后期修饰和生物活性靶标的简洁合成。机理研究揭示了使用邻氨基苯甲醚作为新型芳基氮烯前体的铜催化内球氮烯转移过程。
• 一种喹啉稠环衍生物的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN117003760A

  公开（公告）日：2023-11-07

  本专利申请提供了一种喹啉稠环衍生物的制备方法：在反应瓶中，加入含铜催化剂，配体以及碱作为促进剂，通入惰性气体，加入溶剂，依次加入氨茴内酐(式III)、末端炔醇或末端炔胺(式II)，在低于100℃的条件下，搅拌反应8‑18小时，反应结束后冷却至室温，反应液经过水洗，再通过乙酸乙酯萃取除去溶剂，无水硫酸镁干燥，纯化得到系列所述的喹啉稠环衍生物(式I)。本专利申请喹啉稠环衍生物的合成方法原料廉价、易得，操作安全、简单，对官能团适应性好，对底物适应性广，且环境友好有利于工业生产，在农药、医药及天然产物合成中应用潜力较大。
• Synthesis of 2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines. Part<b>I</b>
  作者：Zoltán Cziáky、Péter Sebők

  DOI：10.1002/jhet.5570310401

  日期：1994.7

  3-b]quinolines 5a-e and 2H-pyrano[2,3-b]quinolines 10a-c were synthesised starting from the appropriate ω-chloro-n-valeroylanilides 2a-e. Compounds 10a-c were transformed to analogs of the novel antihypertensive agent Cromakalim (1).

  从合适的ω-氯-n-戊酰苯胺开始合成3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉5a-e和2 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉10a-c。2a-e。将化合物10a-c转化为新型降压药克罗卡林（1）的类似物。