(+)-methyl homononactate | 75364-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+)-methyl homononactate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 75364-10-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: JXOFMPWKHDLUOA-ZDCRXTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl homononactate 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-acetyloxybutyl]oxolan-2-yl]propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide C:  Structural Revision and Synthesis

  摘要：

  The original macrodiolide structure proposed for feigrisolide C was incorrect. The true structure of feigrisolide C was identified as (2'S,3'S,6'R,8'R)-homononactoyl (2R,3R,6S,8S)-nonactic acid, which was confirmed by total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo051107d
• 作为产物：
  描述：

  hexa-4,5-dienal 在 Rh/Al₂O₃ 咪唑 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 118.25h， 生成 (+)-methyl homononactate
  参考文献：
  名称：

  Walkup, Robert D.; Park, Gyoosoon, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 4, p. 1597 - 1603

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-methyl homononactate and (±)-methyl 8-epi-homononactate
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86218-9

  日期：1988.1

  A stereoselective route to (±)-methyl homononactate (4b) and (±)-methyl 8-epi-homononactale (5b), synthetic precursors to the antibiotic tetranactin, is presented. Key steps involve employing the regioseleclive ring opening of l-(benzyloxy)but-3-ene oxide (8) with the dianion derived from methyl(2-methyl, 3-oxo)butanoate (9), and the stereoselective addition of dialkyl zinc species to a β-alkoxyaldehyde

  提出了立体选择路线，以合成（±）-甲基高壬酸酯（4b）和（±）-甲基8-表-异内酯（5b），这是抗生素四乳酸的合成前体。关键步骤涉及使用1-（苄氧基）丁-3-烯氧化物（8）与由（2-甲基，3-氧代）丁酸甲酯（9）衍生的二价阴离子的区域选择性开环，以及立体选择性地添加二烷基锌β-烷氧基醛前体（6）。已经开发了能够使二乙基锌加成以合理的选择性得到任一异构体的条件。
• Five new derivatives of nonactic and homo-nonactic acids from Streptomyces globisporus
  作者：Tomáš Řezanka、Jaroslav Spı́žek、Věra Přikrylová、Aleš Prell、Valery M Dembitsky

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.006

  日期：2004.5

  and homononactic acids and their lactones, dilactones and tetralactones, five new compounds, namely homononactyl-nonactoate, a dilactone consisting of nonactic and homononactic acids and three cyclic trimers with nonactic and homononactic acids, were isolated from a strain of Streptomyces globisporus. Their structures, including the absolute configurations of the hydroxyl and methyl groups, were determined

  除了已知的非壬酸和高壬酸类型的化合物及其内酯，双内酯和四内酯外，还有五种新化合物，即高壬酸-壬酸酯，由非乳酸和高壬酸组成的双内酯和三个带有三氟壬酸和非壬酸的环状三聚体。从球链霉菌（Streptomyces globisporus）菌株中分离得到。它们的结构，包括羟基和甲基的绝对构型，是通过广泛的光谱技术（例如UV，IR，MS，1D和2D NMR）确定的。
• Walkup, Robert D.; Park, Gyoosoon, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 4, p. 1597 - 1603
  作者：Walkup, Robert D.、Park, Gyoosoon

  DOI：——

  日期：——
• Feigrisolide C:  Structural Revision and Synthesis
  作者：Woo Han Kim、Jae Hoon Jung、Eun Lee

  DOI：10.1021/jo051107d

  日期：2005.9.1

  The original macrodiolide structure proposed for feigrisolide C was incorrect. The true structure of feigrisolide C was identified as (2'S,3'S,6'R,8'R)-homononactoyl (2R,3R,6S,8S)-nonactic acid, which was confirmed by total synthesis.