(5R,8S,11S)-11-ethenyl-5-methyl-8-propan-2-yl-10-oxa-3,18-dithia-7,15,20,21-tetrazatricyclo[15.2.1.12,5]henicosa-1(19),2(21),17(20)-triene-6,9,14-trione | 1598407-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (5R,8S,11S)-11-ethenyl-5-methyl-8-propan-2-yl-10-oxa-3,18-dithia-7,15,20,21-tetrazatricyclo[15.2.1.12,5]henicosa-1(19),2(21),17(20)-triene-6,9,14-trione
• CAS: 1598407-84-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₄S₂
• 分子量: 450.583
• InChiKey: IZAYQUABPWUCOZ-QROBEVECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,11S)-11-ethenyl-5-methyl-8-propan-2-yl-10-oxa-3,18-dithia-7,15,20,21-tetrazatricyclo[15.2.1.12,5]henicosa-1(19),2(21),17(20)-triene-6,9,14-trione 在 [1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II) 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (18S)-largazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加氢羰基化全合成（18S）-和（18R）-高纯唑

  摘要：

  通过最近开发的铑催化的加氢羰基化反应生成丙二烯，可以制备天然拉尔唑的大环延伸一个亚甲基的高拉莫拉唑衍生物。这种策略可以在配体控制下以高立体选择性获得（18 S）-和（18 R）-立体异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303300
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2'-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (5R,8S,11S)-11-ethenyl-5-methyl-8-propan-2-yl-10-oxa-3,18-dithia-7,15,20,21-tetrazatricyclo[15.2.1.12,5]henicosa-1(19),2(21),17(20)-triene-6,9,14-trione
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加氢羰基化全合成（18S）-和（18R）-高纯唑

  摘要：

  通过最近开发的铑催化的加氢羰基化反应生成丙二烯，可以制备天然拉尔唑的大环延伸一个亚甲基的高拉莫拉唑衍生物。这种策略可以在配体控制下以高立体选择性获得（18 S）-和（18 R）-立体异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303300

文献信息

• Total Synthesis of (18<i>S</i>)- and (18<i>R</i>)-Homolargazole by Rhodium-Catalyzed Hydrocarboxylation
  作者：Christoph Schotes、Dmytro Ostrovskyi、Johanna Senger、Karin Schmidtkunz、Manfred Jung、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201303300

  日期：2014.2.17

  derivatives, in which the macrocycle of natural largazole is extended by one methylene group, were prepared by the recently developed rhodium‐catalyzed hydrocarboxylation reaction onto allenes. This strategy gives access to both the (18S)‐ and (18R)‐stereoisomers in high stereoselectivity under ligand control.

  通过最近开发的铑催化的加氢羰基化反应生成丙二烯，可以制备天然拉尔唑的大环延伸一个亚甲基的高拉莫拉唑衍生物。这种策略可以在配体控制下以高立体选择性获得（18 S）-和（18 R）-立体异构体。