5-乙炔基-2-羟基苯甲醛 | 252771-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙炔基-2-羟基苯甲醛
• 中文别名: 5-乙烯基-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 5-ethynylsalicylaldehyde
• 英文别名: 5-ethynyl-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 252771-08-7
• 化学式: C₉H₆O₂
• 分子量: 146.145
• InChiKey: PQXSLYBFDHBCSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C
• 沸点：
  245.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基-2-羟基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在Bodipy偶联的2-（2-羟基苯基）苯并噻唑/苯并恶唑中获得长寿命的三重态激发态，并用作光氧化的有机三重态光敏剂

  摘要：

  含有激发态分子内质子转移（ESIPT）发色团2-（2-羟基苯基）苯并噻唑和苯并恶唑衍生物BODIPY（HBT和HBO）亚基制备（7 - 10）。与HBT / HBO和Bodipy相比，这些化合物显示出红移的UV-vis吸收（530-580 nm；ε高达50000 M –1 cm –1）和发射。新的发色团显示出小的斯托克斯位移（45纳米）和高荧光量子产率（Φ ˚F高达36％），这是形成鲜明对比的HBT和HBO（斯托克斯位移高达180纳米和Φ ˚F低至0.6％）。在稳定状态和时间分辨吸收光谱，以及DFT / TDDFT计算的基础上，我们建议7 - 9不进行ESIPT经过光激发。有趣的是，纳秒时间分辨证明BODIPY-局部三重激发态物填充瞬态吸收光谱为7 - 10在光激发; 三重激发态的寿命（τ Ť）高达195μs。DFT计算证实了瞬态吸收是由于三重态引起的。与先前的报告不同，我们证明了三重激发

  DOI：

  10.1021/jo300943t
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到5-乙炔基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有三键桥的三角三噻吩和羟苯基苯并噻唑构型荧光染料的研究

  摘要：

  通过结合碳-碳三键间隔三角形三联噻吩骨架和羟基苯基苯并噻唑构建了一种光致变色染料。用交替的紫外线 (254 nm) 和可见光 (≥ 400 nm) 照射研究了常规的光致变色行为。溶液中染料的颜色可以在粉红色和无色之间循环。此外，染料溶液在 THF 中发出强烈荧光，绝对量子产率 (QY) 为 0.56。当用254 nm的光照射时，发射溶液可以有效地猝灭到光静止状态（Φ = 0.05）。可以根据紫外线/可见光照射周期建立发射“开-关”周期。光致变色染料在室温下也表现出良好的光稳定性和热稳定性。发射衰减曲线表明典型的单组分特征，荧光寿命为 6.68 ns。发射颜色由蓝色区域中x  = 0.14、y  = 0.25 的 CIE 1931 坐标确定。

  DOI：

  10.1007/s10895-022-03049-3

文献信息

• PROCASPASE-ACTIVATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinoi

  公开号：US20130096133A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention provides compounds and compositions useful for the modulation of certain enzymes. The compounds and compositions can induce of cell death, particularly cancer cell death. The invention also provides methods for the synthesis and use of the compounds and compositions, including the use of compounds and compositions in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells.

  这项发明提供了用于调节某些酶的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以诱导细胞死亡，特别是癌细胞死亡。该发明还提供了合成和使用这些化合物和组合物的方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡中使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] ENZYME-ACTIVATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS ACTIVANT DES ENZYMES
  申请人：HERGENROTHER PAUL J

  公开号：WO2014022858A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention provides compounds and compositions useful for the modulation of certain enzymes. The compounds and compositions can induce of cell death, particularly cancer cell death. The invention also provides methods for the synthesis and use of the compounds and compositions, including the use of compounds and compositions in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells.

  这项发明提供了用于调节某些酶的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以诱导细胞死亡，特别是癌细胞死亡。该发明还提供了合成和使用这些化合物和组合物的方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡中使用这些化合物和组合物的方法。
• Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa、Abd El‐Aziz Ahmed Nayl

  DOI：10.1002/aoc.5156

  日期：2019.10

  protocol of the AAC reactions. Also, successive sequencing of Huisgen reaction with Knoevenagel condensation reaction results in the effective assembly of a diversified hitherto unreported 1,2,3‐triazolyl coumarin frameworks. In present strategy, the catalyst could be easily isolated by simple filtration and reused up to eight consecutive cycles without significant drop in the reaction yields. During the

  合成了一个新的Ru（III）配合物家族，并对其特征进行了表征，并在超声辐射条件下测试了它们在水中的炔-叠氮化物环加成（AAC）的催化性能。发现这些络合物是有效的多相催化剂，可用于区域选择性合成1,4-二取代-1,2,3-三唑，以极高的产率获得这些产物。对于AAC反应的一锅多组分方案，催化剂体系同样有效。同样，对惠氏（Huisgen）反应与Knoevenagel缩合反应的连续测序也可以有效组装迄今未报道的1,2,3-三唑基香豆素骨架。在目前的策略中，可以通过简单的过滤容易地分离出催化剂，并且可以重复使用多达八个连续循环而不会显着降低反应产率。在浸出实验过程中，未检测到催化剂的浸出量，表明催化系统中存在真正的异质性。克级反应和绿色度量计算的结果也证实了当前催化方案的可持续性和工业适用性。
• Synthesis of Spiropyrans As Building Blocks for Molecular Switches and Dyads
  作者：Christoph Beyer、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1021/jo100309r

  日期：2010.4.16

  The synthesis of spiropyrans was improved significantly with use of ultrasonic radiation. To show the broad applicability of this methodology a range of spiropyrans were prepared which are equipped with iodo, hydroxyl, ethinyl, or azido groups as potential building blocks for conjugation to functional π-systems or biopolymers. Representatively, the conjugation chemistry was demonstrated for the preparation

  螺吡喃的合成通过使用超声辐射而得到显着改善。为了显示该方法的广泛适用性，制备了一系列螺并吡喃并带有碘，羟基，乙炔基或叠氮基，作为与功能性π-系统或生物聚合物结合的潜在结构单元。代表性地，证明了通过“点击”型环加成反应制备具有with，per和尼罗红的螺吡喃共轭物的共轭化学。这些分子二元化合物通过光谱学表征。
• Synthesis of photo-luminescent Zn(ii) Schiff base complexes and its derivative containing Pd(ii) moiety
  作者：Ku-Hsien Chang、Chiung-Cheng Huang、Yi-Hung Liu、Ya-Hui Hu、Pi-Tai Chou、Ying-Chih Lin

  DOI：10.1039/b316281h

  日期：——

  a series of zinc Schiff base complexes. Introduction of a pyridyl group as a bridging unit as well as incorporation of ethynyl and electron-donating groups into the salicylidene moiety of these complexes moderately enhances the photoluminescence intensity and quantum yield. Electron-rich palladium groups possibly influence the photophysical character through the bridging CC bond. The crystal structure

  开发了一种用于制备一系列锌的有效方法 希夫碱复合体。简介吡啶基作为桥连单元，以及将乙炔基和供电子基团掺入这些配合物的水杨基部分中，可适度提高光致发光强度和量子产率。富电子的钯基团可能通过桥接C C键影响光物理特性。的晶体结构吡啶 萨伦锌配合物的加合物由下式确定： X射线衍射分析。