5-乙炔基-2-甲氧基苯甲醛 | 142686-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-乙炔基-2-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 5-ethynyl-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-acetylenyl-2-methoxybenzaldehyde；3-ethynyl-6-methoxybenzaldehyde
• CAS: 142686-55-3
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: VCOCSKZHQUNZAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  280.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基-2-甲氧基苯甲醛 、 5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 48.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共价笼中氢键驱动的分子婚姻

  摘要：

  讨论了一种超分子方法，该方法利用氢键相互作用作为驱动力，在形成基于亚胺的共价有机笼子时实现出色的自分选。利用三个几何相似的二醛（A，B和D）和柔性三胺三（2-氨基乙基）胺（X）的动态共价化学方法，合成了三个新的[3 + 2]自组装纳米有机笼并具有各种技术的特征。当二醛和三胺X的复杂混合物进行反应时，发现只有二醛B（具有用于H键的OH基）反应形成相应的笼B3 X 2选择性。令人惊讶地，在没有醛B的情况下的相同反应产生了产物的混合物。理论和实验研究完全一致，认为B中与醛官能团相邻的羟基部分的存在是由复杂的反应混合物选择性形成笼状B 3 X 2的原因。通过用醛B处理前者，将非优选的（非羟基）笼转化为优选的（羟基）笼B 3 X 2，进一步分析了这一惊人的选择。还确定了在两种二醛和两种胺的混合物中，H键在伙伴选择中的作用。此外，还报道了有机笼对笼转化中非常规亚胺键复分解的一个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201303397
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-(trimethylsilylacetylenyl)benzaldehyde 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5-乙炔基-2-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-ortho-Carboranylsalicylaldehyde and an Indolinospirobenzopyran

  摘要：

  5-ortho-Carboranylsalicylaldehyde was prepared from 5-iodosalicylaldehyde in six steps in 18% overall yield, and also from 5-iodosalicylic acid in seven steps in 45% overall yield. The reaction of 5-ortho-carboranylsalicylaldehyde with Fischer's base gave a spiropyran in 63% yield.

  DOI：

  10.1080/00397910902883694

文献信息

• PYRIDAZINONE-SUBSTITUTED ETHYNYLPHENYL DERIVATIVE AND REMEDY FOR CIRCULATORY ORGAN DISEASE CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0503079A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  Racemic or enantiomeric pyridazinone-substituted ethynylphenyl derivative represented by general formula (I), pharmacologically acceptable salt thereof, and remedy for circulatory organ diseases, thrombosis and renal disease. In the said formula, R¹ represents hydrogen, C₁ to C₆ alkyl, C₁ to C₄ alkoxycarbonyl, substituted amino C₁ to C₆ alkyl, hydroxy C₁ to C₆ alkyl, or phenyl substituted with alkyl, alkoxy, nitro or halogen; R² represents hydrogen, C₁ to C₄ alkoxy or halogen; R³ represents C₁ to C₄ alkoxy, C₁ to C₆ alkylamino or C₁ to C₄ alkoxy C₁ to C₄ alkoxy; R⁴ represents C₁ to C₄ alkyl or amino; R⁵ represents hydrogen or C₁ to C₄ alkyl; R⁶ represents hydrogen or C₁ to C₄ alkyl; and R⁷ represents hydrogen or C₁ to C₄ alkyl.

  由通式(I)代表的吡嗪酮-取代的乙炔基苯基衍生物的外消旋体或对映体、其药理学上可接受的盐，以及循环器官疾病、血栓形成和肾脏疾病的治疗药物。在上述通式中，R¹代表氢、C₁～C₆烷基、C₁～C₄烷氧基羰基、取代氨基 C₁～C₆烷基、羟基 C₁～C₆烷基或被烷基、烷氧基、硝基或卤素取代的苯基；R²代表氢、C₁～C₄烷氧基或卤素；R³ 代表 C₁ 至 C₄ 烷氧基、C₁ 至 C₆ 烷氨基或 C₁ 至 C₄ 烷氧基；R⁴ 代表 C₁ 至 C₄ 烷基或氨基；R⁵ 代表氢或 C₁ 至 C₄ 烷基； R⁶ 代表氢或 C₁ 至 C₄ 烷基；以及 R⁷ 代表氢或 C₁ 至 C₄ 烷基。
• EP503079
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hydrogen-Bond-Driven Controlled Molecular Marriage in Covalent Cages
  作者：Koushik Acharyya、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201303397

  日期：2014.2.3

  force to accomplish exceptional self‐sorting in the formation of imine‐based covalent organic cages is discussed. Utilizing the dynamic covalent chemistry approach from three geometrically similar dialdehydes (A, B, and D) and the flexible triamine tris(2‐aminoethyl)amine (X), three new [3+2] self‐assembled nanoscopic organic cages have been synthesized and fully characterized by various techniques. When

  讨论了一种超分子方法，该方法利用氢键相互作用作为驱动力，在形成基于亚胺的共价有机笼子时实现出色的自分选。利用三个几何相似的二醛（A，B和D）和柔性三胺三（2-氨基乙基）胺（X）的动态共价化学方法，合成了三个新的[3 + 2]自组装纳米有机笼并具有各种技术的特征。当二醛和三胺X的复杂混合物进行反应时，发现只有二醛B（具有用于H键的OH基）反应形成相应的笼B3 X 2选择性。令人惊讶地，在没有醛B的情况下的相同反应产生了产物的混合物。理论和实验研究完全一致，认为B中与醛官能团相邻的羟基部分的存在是由复杂的反应混合物选择性形成笼状B 3 X 2的原因。通过用醛B处理前者，将非优选的（非羟基）笼转化为优选的（羟基）笼B 3 X 2，进一步分析了这一惊人的选择。还确定了在两种二醛和两种胺的混合物中，H键在伙伴选择中的作用。此外，还报道了有机笼对笼转化中非常规亚胺键复分解的一个例子。
• Synthesis of 5-<i>ortho</i>-Carboranylsalicylaldehyde and an Indolinospirobenzopyran
  作者：Seung Hwan Lee、Young Bum Kwon、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1080/00397910902883694

  日期：2009.10.21

  5-ortho-Carboranylsalicylaldehyde was prepared from 5-iodosalicylaldehyde in six steps in 18% overall yield, and also from 5-iodosalicylic acid in seven steps in 45% overall yield. The reaction of 5-ortho-carboranylsalicylaldehyde with Fischer's base gave a spiropyran in 63% yield.