2-hydroxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde | 727375-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-(trimethylsilylethynyl)salicylaldehyde；2-Hydroxy-5-(2-trimethylsilylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 727375-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂Si
• 分子量: 218.327
• InChiKey: MMYVTDKUNADHMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C
• 沸点：
  279.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在Bodipy偶联的2-（2-羟基苯基）苯并噻唑/苯并恶唑中获得长寿命的三重态激发态，并用作光氧化的有机三重态光敏剂

  摘要：

  含有激发态分子内质子转移（ESIPT）发色团2-（2-羟基苯基）苯并噻唑和苯并恶唑衍生物BODIPY（HBT和HBO）亚基制备（7 - 10）。与HBT / HBO和Bodipy相比，这些化合物显示出红移的UV-vis吸收（530-580 nm；ε高达50000 M –1 cm –1）和发射。新的发色团显示出小的斯托克斯位移（45纳米）和高荧光量子产率（Φ ˚F高达36％），这是形成鲜明对比的HBT和HBO（斯托克斯位移高达180纳米和Φ ˚F低至0.6％）。在稳定状态和时间分辨吸收光谱，以及DFT / TDDFT计算的基础上，我们建议7 - 9不进行ESIPT经过光激发。有趣的是，纳秒时间分辨证明BODIPY-局部三重激发态物填充瞬态吸收光谱为7 - 10在光激发; 三重激发态的寿命（τ Ť）高达195μs。DFT计算证实了瞬态吸收是由于三重态引起的。与先前的报告不同，我们证明了三重激发

  DOI：

  10.1021/jo300943t
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨醛 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-hydroxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-ortho-Carboranylsalicylaldehyde and an Indolinospirobenzopyran

  摘要：

  5-ortho-Carboranylsalicylaldehyde was prepared from 5-iodosalicylaldehyde in six steps in 18% overall yield, and also from 5-iodosalicylic acid in seven steps in 45% overall yield. The reaction of 5-ortho-carboranylsalicylaldehyde with Fischer's base gave a spiropyran in 63% yield.

  DOI：

  10.1080/00397910902883694

文献信息

• Synthesis and Acid-Responsiveness of an Insulated π-Conjugated Polymer Containing Spiropyrans in Its Backbone
  作者：Hiromichi V. Miyagishi、Takashi Tamaki、Hiroshi Masai、Jun Terao

  DOI：10.3390/molecules24071301

  日期：——

  A π-conjugated polymer containing spiropyrans (SPs), which could be almost completely converted to protonated merocyanines (MCH+) and back to the SP form by adding an acid and a base, respectively, was developed. The insulation of the π-conjugated polymer, referred to as insulated spiropyran-containing poly(p-phenylene ethynylene) (ins-SP-PPE), using permethylated α-cyclodextrins (PM α-CD) suppressed the π-π interaction between the polymer chains containing MCH+, and the installation of PM α-CD improved the switching ability of SPs. The polymer exhibited repeatable acidochromism with almost complete conversion between the SP and MCH+ forms. Photoluminescence measurements were conducted and the acid-induced luminescence quenching of the polymer in the solution was observed, which stemmed from energy transfer from the PPE to MCH+ moieties. In the solid state, the quantum yield of ins-SP-PPE was more than twice that of the uninsulated polymer, which derived from the insulation effects. The acid-induced luminescence quenching was also observed in the solid state.

  含有螺环吡喃（SPs）的π共轭聚合物被开发出来，通过分别添加酸和碱几乎可以完全转化为质子化的甲基靛红（MCH+）形式和SP形式。所述π共轭聚合物的绝缘层被称为含有过甲基化α-环糊精（PM α-CD）的绝缘螺环吡喃聚（对苯撑乙炔）（ins-SP-PPE），抑制了含有MCH+的聚合物链之间的π-π相互作用，而PM α-CD的安装提高了SPs的开关能力。该聚合物表现出可重复的酸致色变，几乎完全在SP和MCH+形式之间转化。进行了光致发光测量，并观察到溶液中聚合物的酸诱导发光猝灭，这源自于从PPE到MCH+基团的能量转移。在固态中，ins-SP-PPE的量子产率是未绝缘聚合物的两倍多，这源自于绝缘效应。在固态中也观察到了酸诱导的发光猝灭。
• Synthesis of Spiropyrans As Building Blocks for Molecular Switches and Dyads
  作者：Christoph Beyer、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1021/jo100309r

  日期：2010.4.16

  The synthesis of spiropyrans was improved significantly with use of ultrasonic radiation. To show the broad applicability of this methodology a range of spiropyrans were prepared which are equipped with iodo, hydroxyl, ethinyl, or azido groups as potential building blocks for conjugation to functional π-systems or biopolymers. Representatively, the conjugation chemistry was demonstrated for the preparation

  螺吡喃的合成通过使用超声辐射而得到显着改善。为了显示该方法的广泛适用性，制备了一系列螺并吡喃并带有碘，羟基，乙炔基或叠氮基，作为与功能性π-系统或生物聚合物结合的潜在结构单元。代表性地，证明了通过“点击”型环加成反应制备具有with，per和尼罗红的螺吡喃共轭物的共轭化学。这些分子二元化合物通过光谱学表征。
• Formation of Unusual Trinuclear Assemblies: Scope and Mechanism of Zn(salphen)‐Templated Activation of Pyridine‐Alcohol Substrates
  作者：Marta Martínez Belmonte、Eduardo C. Escudero‐Adán、Jordi Benet‐Buchholz、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/ejic.200900862

  日期：2009.12

  activation of the OH group providing trinuclear supramolecular assemblies as products. The templated process was investigated by various techniques including NMR spectroscopy, MALDI-TOF mass spectrometry and X-ray diffraction studies. A range of substrates were tested to reveal the scope and limitations of this process. The successful examples furnish remarkable trinuclear supramolecular assemblies comprising

  我们在这里报告了通过选择性激活 OH 基团提供三核超分子组件作为产品，对一系列 Zn(salphen) 配合物对吡啶-醇底物的模板特性的完整研究。模板化过程通过各种技术进行研究，包括核磁共振光谱、MALDI-TOF 质谱和 X 射线衍射研究。对一系列基材进行了测试，以揭示该过程的范围和局限性。成功的例子提供了非凡的三核超分子组装，包括一个非对称的中心单元，由两个单去质子化的吡啶-醇配体组成，这些配体与一个 ZnII 离子配位。该中心 Zn 复合物的阴离子氧原子又都与 Zn(salphen) 单元相关联。还制备了许多模型化合物，并证实了模板机制的第一步涉及醇功能与 Salphen 复合物的 ZnII 中心的协调的观点。此后，双质子转移到 Salphen 配体，同时形成非对称中心复合物，该复合物通过配位 Zn-O 键与两个 Zn(salphen) 模块结合。后者可被视为有效的超分子保护基团：在
• Synthesis of photo-luminescent Zn(ii) Schiff base complexes and its derivative containing Pd(ii) moiety
  作者：Ku-Hsien Chang、Chiung-Cheng Huang、Yi-Hung Liu、Ya-Hui Hu、Pi-Tai Chou、Ying-Chih Lin

  DOI：10.1039/b316281h

  日期：——

  a series of zinc Schiff base complexes. Introduction of a pyridyl group as a bridging unit as well as incorporation of ethynyl and electron-donating groups into the salicylidene moiety of these complexes moderately enhances the photoluminescence intensity and quantum yield. Electron-rich palladium groups possibly influence the photophysical character through the bridging CC bond. The crystal structure

  开发了一种用于制备一系列锌的有效方法 希夫碱复合体。简介吡啶基作为桥连单元，以及将乙炔基和供电子基团掺入这些配合物的水杨基部分中，可适度提高光致发光强度和量子产率。富电子的钯基团可能通过桥接C C键影响光物理特性。的晶体结构吡啶 萨伦锌配合物的加合物由下式确定： X射线衍射分析。
• 一种荧光探针、神经性毒剂检测元件及制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军61699部队

  公开号：CN112300202B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及荧光探针技术领域，具体公开一种荧光探针、神经性毒剂检测元件及制备方法和应用。所述荧光探针的结构如式3所示。本发明提供了一种新型结构的荧光探针，其将水杨醛肟基通过炔基与氟硼荧(BODIPY)荧光发色团桥连，形成刚性平面的分子结构，构建发色团和反应基团间的光致电子转移通路，可有效降低探针分子的自身荧光，减弱背景噪声，增强检测效果。本发明提供的神经性毒剂的荧光探针分子，响应速度快，检测灵敏度高，检出限可达4.0×10‑9mol，选择性好，以荧光探针制备的检测元件能够同时实现对气相和液相中神经性毒剂分子的检测，可应用于真实环境中的神经性毒剂的可视化检测，具有良好的应用前景。