2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-[2-(N,N-diethylamino-3-propylamino)-6-phenylamino-9H-purin-9-yl]-1-deoxy-D-glucitol | 903583-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-[2-(N,N-diethylamino-3-propylamino)-6-phenylamino-9H-purin-9-yl]-1-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-5-[[6-anilino-2-[3-(diethylamino)propylamino]purin-9-yl]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 903583-24-4
• 化学式: C₃₈H₄₇N₇O₄
• 分子量: 665.836
• InChiKey: IQSRMFGVUWFZLC-CUGVKSGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-[2-(N,N-diethylamino-3-propylamino)-6-phenylamino-9H-purin-9-yl]-1-deoxy-D-glucitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以38%的产率得到2,5-anhydro-1-[2-(N,N-diethylamino-3-propylamino)-6-phenylamino-9H-purin-9-yl]-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 FGFR3 抑制剂的 C-核苷 ATP 模拟物的合成

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 (RTK) 在信号转导通路中发挥重要作用，尤其是 FGFR3 是与成纤维细胞生长因子家族相关的四种 RTK 之一。本文描述了作为潜在 FGFR3 抑制剂的 C-核苷 ATP 模拟物的合成，通过亲核环氧化物开环，然后 1,2:5,6-二脱水-3,4-二-O-苄基的原位 O-杂环化-D-甘露醇或L-艾杜醇。发现碳酸铯 [Cs2CO3] 是嘌呤衍生物与这些双环氧化物反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500999
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-phenyl-9H-purin-6-amine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-[2-(N,N-diethylamino-3-propylamino)-6-phenylamino-9H-purin-9-yl]-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 FGFR3 抑制剂的 C-核苷 ATP 模拟物的合成

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 (RTK) 在信号转导通路中发挥重要作用，尤其是 FGFR3 是与成纤维细胞生长因子家族相关的四种 RTK 之一。本文描述了作为潜在 FGFR3 抑制剂的 C-核苷 ATP 模拟物的合成，通过亲核环氧化物开环，然后 1,2:5,6-二脱水-3,4-二-O-苄基的原位 O-杂环化-D-甘露醇或L-艾杜醇。发现碳酸铯 [Cs2CO3] 是嘌呤衍生物与这些双环氧化物反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500999

文献信息

• Synthesis of C-Nucleosidic ATP Mimics as Potential FGFR3 Inhibitors
  作者：Patricia Busca、Isabelle McCort、Thierry Prangé、Yves Le Merrer

  DOI：10.1002/ejoc.200500999

  日期：2006.5

  Receptor tyrosine kinases (RTKs) play an important role in signal transduction pathways, and in particular, FGFR3 is one of the four RTKs related to the fibroblast growth factor family. This paper describes the synthesis of C-nucleosidic ATP mimics, as potential FGFR3 inhibitors, by nucleophilic epoxide ring-opening followed by in situ O-heterocyclization of 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol

  受体酪氨酸激酶 (RTK) 在信号转导通路中发挥重要作用，尤其是 FGFR3 是与成纤维细胞生长因子家族相关的四种 RTK 之一。本文描述了作为潜在 FGFR3 抑制剂的 C-核苷 ATP 模拟物的合成，通过亲核环氧化物开环，然后 1,2:5,6-二脱水-3,4-二-O-苄基的原位 O-杂环化-D-甘露醇或L-艾杜醇。发现碳酸铯 [Cs2CO3] 是嘌呤衍生物与这些双环氧化物反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)