2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-[2-(N,N-diethylamino-3-propylamino)-6-phenylamino-9H-purin-9-yl]-1-deoxy-D-glucitol | 903583-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-[2-(N,N-diethylamino-3-propylamino)-6-phenylamino-9H-purin-9-yl]-1-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-5-[[6-anilino-2-[3-(diethylamino)propylamino]purin-9-yl]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 903583-24-4
• 化学式: C₃₈H₄₇N₇O₄
• 分子量: 665.836
• InChiKey: IQSRMFGVUWFZLC-CUGVKSGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-[2-(N,N-diethylamino-3-propylamino)-6-phenylamino-9H-purin-9-yl]-1-deoxy-D-glucitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以38%的产率得到2,5-anhydro-1-[2-(N,N-diethylamino-3-propylamino)-6-phenylamino-9H-purin-9-yl]-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 FGFR3 抑制剂的 C-核苷 ATP 模拟物的合成

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 (RTK) 在信号转导通路中发挥重要作用，尤其是 FGFR3 是与成纤维细胞生长因子家族相关的四种 RTK 之一。本文描述了作为潜在 FGFR3 抑制剂的 C-核苷 ATP 模拟物的合成，通过亲核环氧化物开环，然后 1,2:5,6-二脱水-3,4-二-O-苄基的原位 O-杂环化-D-甘露醇或L-艾杜醇。发现碳酸铯 [Cs2CO3] 是嘌呤衍生物与这些双环氧化物反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500999
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-phenyl-9H-purin-6-amine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-[2-(N,N-diethylamino-3-propylamino)-6-phenylamino-9H-purin-9-yl]-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 FGFR3 抑制剂的 C-核苷 ATP 模拟物的合成

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 (RTK) 在信号转导通路中发挥重要作用，尤其是 FGFR3 是与成纤维细胞生长因子家族相关的四种 RTK 之一。本文描述了作为潜在 FGFR3 抑制剂的 C-核苷 ATP 模拟物的合成，通过亲核环氧化物开环，然后 1,2:5,6-二脱水-3,4-二-O-苄基的原位 O-杂环化-D-甘露醇或L-艾杜醇。发现碳酸铯 [Cs2CO3] 是嘌呤衍生物与这些双环氧化物反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500999