dimethyl (2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-ene-2,3-dicarboxylate | 915779-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 915779-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: JVICUAVOIMULIH-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-ene-2,3-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到dimethyl (2R,3R,7S,8R)-7,8-epoxy-1,4-dioxa-spiro[4,5]decane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环己烯的辅助控制单线态氧烯反应

  摘要：

  可以容易地从2-环己烯酮和L-酒石酸酯获得的高手性环己烯缩酮的光氧化作用提供了氢过氧化物，并且在还原后相应的烯丙基醇具有良好的收率和高的区域选择性。可以通过在过氧化物中间体中进行电子排斥来使其合理化，并提供与二氧戊环氧原子发生不利的1,3双轴相互作用的证据。由于环己烯环的柔性，仅观察到低的立体选择性。然而，可以分离非对映异构体，并且在裂解辅助物后，以对映体纯形式分离4-羟基-2-环己烯-1-酮，其可以用作天然产物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.104
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 L-(+)-酒石酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到dimethyl (2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环己烯的辅助控制单线态氧烯反应

  摘要：

  可以容易地从2-环己烯酮和L-酒石酸酯获得的高手性环己烯缩酮的光氧化作用提供了氢过氧化物，并且在还原后相应的烯丙基醇具有良好的收率和高的区域选择性。可以通过在过氧化物中间体中进行电子排斥来使其合理化，并提供与二氧戊环氧原子发生不利的1,3双轴相互作用的证据。由于环己烯环的柔性，仅观察到低的立体选择性。然而，可以分离非对映异构体，并且在裂解辅助物后，以对映体纯形式分离4-羟基-2-环己烯-1-酮，其可以用作天然产物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.104

文献信息

• Auxiliary controlled singlet-oxygen ene reactions of cyclohexenes
  作者：Werner Fudickar、Katja Vorndran、Torsten Linker

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.104

  日期：2006.11

  The photooxygenation of homochiral cyclohexene ketals, which are easily available from 2-cyclohexenone and l-tartrates, affords hydroperoxides and after reduction the corresponding allylic alcohols in good yields and high regioselectivities. This can be rationalized by electronic repulsions in a perepoxide intermediate and provides evidence for unfavorable 1,3 diaxial interactions with a dioxolane

  可以容易地从2-环己烯酮和L-酒石酸酯获得的高手性环己烯缩酮的光氧化作用提供了氢过氧化物，并且在还原后相应的烯丙基醇具有良好的收率和高的区域选择性。可以通过在过氧化物中间体中进行电子排斥来使其合理化，并提供与二氧戊环氧原子发生不利的1,3双轴相互作用的证据。由于环己烯环的柔性，仅观察到低的立体选择性。然而，可以分离非对映异构体，并且在裂解辅助物后，以对映体纯形式分离4-羟基-2-环己烯-1-酮，其可以用作天然产物合成的基础。