dimethyl (2R,3R,8S)-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-6-ene-2,3-dicarboxylate | 915779-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2R,3R,8S)-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-6-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R,8S)-8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 915779-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: WQUDARVCTUZTEL-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R,8S)-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-6-ene-2,3-dicarboxylate 在 montmorillonite K-10 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-(-)-4-hydroxy-2-cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环己烯的辅助控制单线态氧烯反应

  摘要：

  可以容易地从2-环己烯酮和L-酒石酸酯获得的高手性环己烯缩酮的光氧化作用提供了氢过氧化物，并且在还原后相应的烯丙基醇具有良好的收率和高的区域选择性。可以通过在过氧化物中间体中进行电子排斥来使其合理化，并提供与二氧戊环氧原子发生不利的1,3双轴相互作用的证据。由于环己烯环的柔性，仅观察到低的立体选择性。然而，可以分离非对映异构体，并且在裂解辅助物后，以对映体纯形式分离4-羟基-2-环己烯-1-酮，其可以用作天然产物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.104
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl (2R,3R,8S)-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-6-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环己烯的辅助控制单线态氧烯反应

  摘要：

  可以容易地从2-环己烯酮和L-酒石酸酯获得的高手性环己烯缩酮的光氧化作用提供了氢过氧化物，并且在还原后相应的烯丙基醇具有良好的收率和高的区域选择性。可以通过在过氧化物中间体中进行电子排斥来使其合理化，并提供与二氧戊环氧原子发生不利的1,3双轴相互作用的证据。由于环己烯环的柔性，仅观察到低的立体选择性。然而，可以分离非对映异构体，并且在裂解辅助物后，以对映体纯形式分离4-羟基-2-环己烯-1-酮，其可以用作天然产物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.104

文献信息

• Auxiliary controlled singlet-oxygen ene reactions of cyclohexenes
  作者：Werner Fudickar、Katja Vorndran、Torsten Linker

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.104

  日期：2006.11

  The photooxygenation of homochiral cyclohexene ketals, which are easily available from 2-cyclohexenone and l-tartrates, affords hydroperoxides and after reduction the corresponding allylic alcohols in good yields and high regioselectivities. This can be rationalized by electronic repulsions in a perepoxide intermediate and provides evidence for unfavorable 1,3 diaxial interactions with a dioxolane

  可以容易地从2-环己烯酮和L-酒石酸酯获得的高手性环己烯缩酮的光氧化作用提供了氢过氧化物，并且在还原后相应的烯丙基醇具有良好的收率和高的区域选择性。可以通过在过氧化物中间体中进行电子排斥来使其合理化，并提供与二氧戊环氧原子发生不利的1,3双轴相互作用的证据。由于环己烯环的柔性，仅观察到低的立体选择性。然而，可以分离非对映异构体，并且在裂解辅助物后，以对映体纯形式分离4-羟基-2-环己烯-1-酮，其可以用作天然产物合成的基础。