3-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]benzamide | 173909-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]benzamide
• CAS: 173909-87-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PXKQVHHQSQALOZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]benzamide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(2,3-dibromo-3-phenylpropanoyl)-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 5-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-ones

  摘要：

  5-Benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-one was prepared by the cyclization of N-benzoyl-2-bromo-3-phenylpropenamide in the presence of sodium hydride.

  DOI：

  10.1039/p19950003043
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯乙酰胺 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 5-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-ones

  摘要：

  5-Benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-one was prepared by the cyclization of N-benzoyl-2-bromo-3-phenylpropenamide in the presence of sodium hydride.

  DOI：

  10.1039/p19950003043

文献信息

• Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acylamides Catalyzed by Dicationic Palladium(II)–(<i>S</i>,<i>S</i>)-Chiraphos Complex
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2007.1442

  日期：2007.12.5

  Palladium-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to unsaturated carbonyl compounds has been limitedly used for ketone and aldehyde derivatives. It was found that reaction with N-acylamides exceptionally proceeds with high yields and high enantioselectivities. A dicationic palladium–chiraphos catalyst 3 gave optically active β-arylamides of up to 98% ee.

  钯催化的芳基硼酸与不饱和羰基化合物的 1,4-加成已被有限地用于酮和醛衍生物。研究发现，与 N-酰基酰胺的反应特别能以高产率和高对映选择性进行。使用二盐基钯-铁石棉催化剂 3 生成的光学活性 β-芳基酰胺的ee高达 98%。
• Synthesis and reactions of 5-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-ones
  作者：Yennu Santosh Laxmi、Divi Sarangapani Iyengar

  DOI：10.1039/p19950003043

  日期：——

  5-Benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-one was prepared by the cyclization of N-benzoyl-2-bromo-3-phenylpropenamide in the presence of sodium hydride.