β-(1-Benzimidazolyl)acrylsaeureaethylester | 67200-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: β-(1-Benzimidazolyl)acrylsaeureaethylester
• 英文别名: 3-benzoimidazol-1-yl-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(1H-benzimidazol-1-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-(benzimidazol-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 67200-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: KBDQNVKFOUMGAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-phenyloxirane-2,2-dicarboxylate 、 β-(1-Benzimidazolyl)acrylsaeureaethylester 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [3+2]环加成合成苯并唑并噁唑类化合物的方 法

  摘要：

  本发明公开了一种[3+2]环加成合成苯并唑并[3,2‑c]噁唑类化合物的方法，属于有机合成领域。以取代苯并噻/咪唑1和D‑A环氧丙烷2为原料，在Sc(OTf)3、Yb(OTf)3或Ni(ClO4)2·6H2O等路易斯酸催化剂和分子筛添加剂存在下，通过[3+2]环加成，去对称化反应后得到苯并唑并噁唑类化合物3。该方法具有反应化学选择性和非对映选择性好，收率高的优点，产物同时具有两个手性中心。

  公开号：

  CN109485661B

文献信息

• Catalyst- and additive-free three-component construction of isoxazolidinyl nucleosides and azoles <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Xinyufei Yuan、Hang Gao、Xing Li、Qin Zhang、Wenwen Chen、Hui Wang

  DOI：10.1039/d3nj05276a

  日期：——

  additive-free strategy could efficiently introduce the isoxazolidine skeleton into nucleoside analogues, oxazole molecules and indole derivatives to provide diverse classes of isoxazolidinyl pyrimidine nucleoside analogues, isoxazolidinyl purine nucleoside analogues, isoxazolidinyl imidazoles, isoxazolidinyl triazoles and isoxazolidinyl indole with moderate to good yields for most substrates.

  已经开发了重氮化合物、亚硝基芳烃和乙烯基嘧啶、或乙烯基嘌呤、或乙烯基咪唑、或乙烯基三唑或乙烯基吲哚的环境友好的一锅三组分环加成。这种无催化剂和无添加剂的策略可以有效地将异恶唑烷骨架引入核苷类似物、恶唑分子和吲哚衍生物中，以提供多种类别的异恶唑烷基嘧啶核苷类似物、异恶唑烷基嘌呤核苷类似物、异恶唑烷基咪唑、异恶唑烷基三唑和异恶唑烷基吲哚，且具有中等到良好的效果。大多数底物的产量。