4-Oxo-6,6-dimethyl-3-(4-nitro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran | 92963-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Oxo-6,6-dimethyl-3-(4-nitro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran
• 英文别名: 6,6-dimethyl-3-(4-nitro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one；Cambridge id 5316058；6,6-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-5,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 92963-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: AHZMEEYHANHRGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54 %的产率得到4-Oxo-6,6-dimethyl-3-(4-nitro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 O-酰基肟与环状 1,3-二酮的环化反应用于合成 7,8-二氢吲哚嗪-5(6H)-酮和环己酮稠合呋喃

  摘要：

  铜催化的O-酰基肟与环状 1,3-二酮的环化已被开发用于通过取代基控制的选择性自由基简明合成 7,8-二氢中氮-5(6 H )-酮和环己酮稠合呋喃耦合过程。2-烷基环状 1,3-二酮进行 C-C 自由基偶联，而 2-未取代的环状 1,3-二酮进行 C-O 自由基偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00003

文献信息

• Copper-Catalyzed Annulation of <i>O</i>-Acyl Oximes with Cyclic 1,3-Diones for the Synthesis of 7,8-Dihydroindolizin-5(6<i>H</i>)-ones and Cyclohexanone-Fused Furans
  作者：Hai-Tao Yang、Su-Qing Zhou、Dan-Mei Chen、Zi-Jun Hu、Xiao-Qi Qiang、Xiao-Qing Song、Sheng Tan、Wei-Hua Jiang、Yong-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00003

  日期：2023.2.10

  A copper-catalyzed annulation of O-acyl oximes with cyclic 1,3-diones has been developed for the concise synthesis of 7,8-dihydroindolizin-5(6H)-ones and cyclohexanone-fused furans through the substituent-controlled selective radical coupling process. 2-Alkyl cyclic 1,3-diones undergo C–C radical coupling, while 2-unsubstituted cyclic 1,3-diones undergo C–O radical coupling.

  铜催化的O-酰基肟与环状 1,3-二酮的环化已被开发用于通过取代基控制的选择性自由基简明合成 7,8-二氢中氮-5(6 H )-酮和环己酮稠合呋喃耦合过程。2-烷基环状 1,3-二酮进行 C-C 自由基偶联，而 2-未取代的环状 1,3-二酮进行 C-O 自由基偶联。