5-乙酰基-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 | 343338-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-acetyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: 5-acetyl-2-(trifluoro-methyl-sulfonyloxy)-benzoic acid,methyl ester；Methyl 5-acetyl-2-{[(trifluoromethyl)-sulfonyl]oxy}benzoate；methyl 5-acetyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 343338-97-6
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₆S
• 分子量: 326.25
• InChiKey: HHUJCUAYKNPDGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 8-Acetyl-3-hydroxy-2-methoxybenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of a Novel Nonsteroidal-Specific Endothelial Cell Proliferation Inhibitor

  摘要：

  The identification of agents with specific antiproliferative or cytostatic activity against endothelial cells has significant value for the treatment of pathologies associated with angiogenesis, including solid tumors. Here, we describe a novel substituted dibenzo[b,d]pyran-6-one scaffold, exemplified by structures 9a and 10, and report preliminary in vitro activity data indicating that this scaffold is a promising lead for the development of specific inhibitors of endothelial cell proliferation.

  DOI：

  10.1021/jm034007d
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰水杨酸甲酯 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40.3 g (96%)的产率得到5-乙酰基-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[c]chromen-6-one derivatives as anti-cancer agents

  摘要：

  本文披露了对上皮癌细胞系和内皮细胞表现出抗增殖效果的分子及其合成方法。这些分子旨在用于治疗癌症的治疗制剂，通过抗血管生成或其他抗癌机制进行治疗。指定的化合物是6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮衍生物，已被证明对人内皮细胞具有抗增殖作用。

  公开号：

  US20020115711A1

文献信息

• Heteroaryl phenyl pyrazole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06649636B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  This invention relates to a compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A and R1 are each an optionally substituted 5 to 6-membered heteroaryl, wherein the heteroaryl is optionally fused to a carbocyclic ring or 5 to 6-heteroaryl; R2 is (C1-C4)alkyl optionally substituted with halo, amino or an alkyl amino; R3 and R4 are each hydrogen, halo, (C1-C4)alkyl optionally substituted with halo and the like; and X1 to X4 are each hydrogen, halo, hydroxy, (C1-C4)alkyl optionally substituted with halo and the like. These compounds have COX-2 inhibiting activity and thus useful for treating or preventing inflammation or other COX-2 related diseases.

  这项发明涉及以下化合物的公式： 或其药学上可接受的盐，其中A和R1分别是可选择取代的5到6成员杂环芳基，其中该杂环芳基可选择与碳环或5到6-杂环芳基融合；R2是(C1-C4)烷基，可选择取代为卤素、氨基或烷基氨基；R3和R4分别是氢、卤素、(C1-C4)烷基，可选择取代为卤素等；X1到X4分别是氢、卤素、羟基、(C1-C4)烷基，可选择取代为卤素等。这些化合物具有COX-2抑制活性，因此可用于治疗或预防炎症或其他与COX-2相关的疾病。
• Non-steroidal estrogen receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20020156077A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Novel non-steroidal estrogen receptor ligands and methods of synthesis are disclosed. The novel molecules are intended for use in therapeutic preparations for the treatment of estrogen receptor related disease states. The compounds specified are tetra-cyclic derivatives and have been shown to be antiproliferative against human estrogen-dependent cancer cells and to have good binding affinity for the estrogen receptor.

  揭示了一种新型非甾体雌激素受体配体及其合成方法。这些新型分子旨在用于治疗雌激素受体相关疾病状态的治疗制剂。指定的化合物是四环衍生物，已被证明对人类雌激素依赖性癌细胞具有抗增殖作用，并具有良好的结合亲和力与雌激素受体。
• Synthesis and SAR of heteroaryl-phenyl-substituted pyrazole derivatives as highly selective and potent canine COX-2 inhibitors
  作者：Hengmiao Cheng、Kristin M. Lundy DeMello、Jin Li、Subas M. Sakya、Kazuo Ando、K. Kawamura、Tomoki Kato、Robert J. Rafka、Burton H. Jaynes、Carl B. Ziegler、Rod Stevens、Lisa A. Lund、Donald W. Mann、Carolyn Kilroy、Michelle L. Haven、Erik L. Nimz、Jason K. Dutra、Chao Li、Martha L. Minich、Nicole L. Kolosko、Carol Petras、Annette M. Silvia、Scott B. Seibel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.059

  日期：2006.4

  The discovery of heteroaryl-phenyl-substituted pyrazole derivatives as canine selective COX-2 inhibitors is described. Structure-activity relationship (SAR) studies of this class of compounds led to the identification of compound 1 which demonstrated a canine whole blood COX-2 inhibitory IC50 of 12 nM and selectivity ratio of COX-1/COX-2 greater than 4000-fold.

  描述了杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物作为犬类选择性COX-2抑制剂的发现。这类化合物的结构活性关系（SAR）研究导致化合物1的鉴定，该化合物证明犬全血对COX-2的抑制IC50为12 nM，对COX-1 / COX-2的选择性比大于4000倍。
• Compositions and methods to treat skin diseases characterized by cellular proliferation and angiogenesis
  申请人：Sherris David

  公开号：US20060257337A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  Described herein are compositions and methods for preventing and/or treating skin diseases including, but not limited to, psoriasis and atopic dermatitis as well as providing anti-aging benefits which results in reduced appearance of wrinkles and aged skin, improved skin color, treatment of photodamaged skin, improvement in skin's radiance and clarity and finish, and an overall healthy and youthful appearance of the skin, involving aberrant angiogenesis and hyperplasia employing one or more benzo[c]chromen-6-one derivatives.

  本文描述了一种预防和/或治疗皮肤疾病的组合物和方法，包括但不限于银屑病和特应性皮炎，以及提供抗衰老益处，减少皱纹和老化皮肤的出现，改善皮肤颜色，治疗光损伤皮肤，改善皮肤的光泽和清晰度以及完美度，以及使皮肤呈现整体健康和年轻外观，涉及使用一个或多个苯并[c]色素-6-酮衍生物的异常血管生成和增生。
• The Quest for the Ideal Base: Rational Design of a Nickel Precatalyst Enables Mild, Homogeneous C–N Cross-Coupling
  作者：Richard Y. Liu、Joseph M. Dennis、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c00286

  日期：2020.3.4

  Palladium-catalyzed amination reactions using soluble organic bases have provided a solution to the many issues associated with heterogeneous reaction conditions. Still, homogeneous C-N cross-coupling approaches cannot yet employ bases as weak and economical as trialkylamines. Furthermore, organic base-mediated methods have not been developed for Ni(0/II) catalysis, despite some advantages of such systems

  使用可溶性有机碱的钯催化胺化反应为与多相反应条件相关的许多问题提供了解决方案。尽管如此，均相 CN 交叉偶联方法尚不能使用与三烷基胺一样弱且经济的碱。此外，尽管有机碱介导的方法与类似的 Pd 基催化剂相比具有一些优势，但尚未开发出用于 Ni(0/II) 催化的有机碱介导方法。我们设计了一种新的空气稳定且易于制备的 Ni(II) 预催化剂，其带有缺电子的双齿膦配体，能够使用三乙胺 (TEA) 作为碱使芳基三氟甲磺酸酯与芳基胺交叉偶联。该方法可以容忍空间拥挤的偶联伙伴，以及带有碱和亲核试剂敏感官能团的偶联伙伴。借助密度泛函理论 (DFT) 计算，我们确定缺电子辅助配体降低了 Ni 键合胺的 pKa 和从所得 Ni(II)-酰胺络合物还原消除的障碍。此外，我们确定，由于空间因素，排除 Ni 催化剂和碱之间的路易斯酸碱络合对于避免催化剂抑制很重要。