ethyl (E)-3-(3-cyanophenyl)-3-methylacrylate | 280759-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-cyanophenyl)-3-methylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-cyanophenyl)-2-butenoate；ethyl (E)-3-(3-cyanophenyl)but-2-enoate
• CAS: 280759-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZBAWVBSWRGWUPY-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-cyanophenyl)-3-methylacrylate 在 diisobutylaluminum hydride 、 三异丁基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-乙酰苯腈 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(3-cyanophenyl)-3-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  3-Azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives useful in therapy

  摘要：

  化合物的结构式（I），其盐及其前药，其中取代基如本文所定义，被披露为在治疗鸦片类物质介导的疾病中有用的鸦片受体结合剂。还描述了制备这类物质的方法。

  公开号：

  US06313312B1

文献信息

• 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives useful in therapy
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US20030013875A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Compounds of formula (I), their salts and prodrugs thereof, where the substituents are as defined herein are disclosed as opiate binding agents useful in the treatment of opiate-mediated conditions. Also described are processes for making such substances. 1

  公式（I）的化合物、其盐和前药被揭示为鸦片类结合剂，可用于治疗鸦片类介导的疾病，其中取代基的定义如本文所述。还描述了制造这些物质的过程。
• Photo-enzyme catalysis enabled E → Z isomerization of alkenes
  作者：Yao Yao、Yuan Yu、Ming-Liang Shi、Ru-De Lin、Kun Li、Na Wang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115153

  日期：2023.12

  A facile and high efficiency photo-enzyme catalysis system for the E to Z isomerization of alkenes has been developed. Using a photo-enzyme hybrid system with good versatility, 43 Z-configurations of α, β-unsaturated esters and stilbenes were synthesized in good yields, in which the highest Z/E ratio was 91:9. This photo-enzyme catalysis system has wide substrate range, mild reaction conditions and

  开发了一种用于烯烃E至Z异构化的简便高效的光酶催化系统。利用通用性良好的光酶杂化体系，以良好的产率合成了43种Z构型的α、β-不饱和酯和茋，其中最高的Z/E比为91:9。该光酶催化体系底物范围宽、反应条件温和、操作简单，符合原子经济合成。
• 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives useful in therapy
  申请人：Pfizer INC

  公开号：US06313312B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Compounds of formula (I), their salts and prodrugs thereof, where the substituents are as defined herein are disclosed as opiate binding agents useful in the treatment of opiate-mediated conditions. Also described are processes for making such substances.

  化合物的结构式（I），其盐及其前药，其中取代基如本文所定义，被披露为在治疗鸦片类物质介导的疾病中有用的鸦片受体结合剂。还描述了制备这类物质的方法。
• Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities
  作者：Tetsuji Noguchi、Naoki Tanaka、Toyoki Nishimata、Riki Goto、Miho Hayakawa、Atsuhiro Sugidachi、Taketoshi Ogawa、Fumitoshi Asai、Koichi Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.55.1494

  日期：——

  A series of cinnamylindoline derivatives were synthesized, and their factor Xa (FXa) inhibitory activities and selectivity over trypsin were evaluated. Among them, some novel derivatives showed potent FXa inhibitory activities and good selectivity over trypsin. Especially, (E)-2-5-[1-(acetimidoyl)piperidin-4-yloxy]-2-[2-(5-amidino-2-hydroxyphenyl)ethen-1-yl]indolin-1-ylsulfonyl}acetic acid (22f) having 2-hydroxycinnamyl moiety exhibited the most potent FXa inhibitory activity in vitro. Furthermore, 22f also exhibited potent anticoagulant activities in vitro.

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。