5-乙酰基-2-氨基-4-甲基嘧啶 | 66373-25-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-2-氨基-4-甲基嘧啶
• 中文别名: 1-(2-氨基-4-甲基-5-嘧啶基)乙酮
• 英文名称: acetyl-5 amino-2 methyl-4 pyrimidine
• 英文别名: 5-acetyl-4-methyl-2-aminopyrimidine；1-(2-amino-4-methyl-pyrimidin-5-yl)-ethanone；1-(2-Amino-4-methyl-pyrimidin-5-yl)-aethanon；5-acetyl-2-amino-4-methylpyrimidine；5-Acetyl-4-methyl-2-amino-pyrimidin；1-(2-amino-4-methylpyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 66373-25-9
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD00052621
• 分子量: 151.168
• InChiKey: LWZQQJIAMSDELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227°C
• 沸点：
  356.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基-4-甲基嘧啶 在 甲醇 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-(2-amino-4-methyl-pyrimidin-5-yl)-3-dimethylamino-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Amino Alcohols Derived from Pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01224a024
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione 、 胍 乙酸盐 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-乙酰基-2-氨基-4-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2-二甲基氨基亚甲基-1,3-二酮与二亲核试剂的反应。三，5-酰基嘧啶和7,8-二氢喹唑啉-5（6 H）-ones的合成

  摘要：

  在回流的乙醇中，开环和环己烷对称的-2-二甲基氨基亚甲基-1,3-二酮与am和胍的反应通常以良好的收率得到一系列的5-酰基嘧啶和7,8-二氢喹唑啉-5（6 H）-一个。与甲am（和部分为乙am）一起，通常形成2-甲酰氨基-1,3-二酮，其为单独的产物或与相应的嘧啶或二氢喹唑啉酮的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200328

文献信息

• [EN] BI-HETEROARYL COMPOUNDS AS VPS34 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BI-HÉTÉROARYLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE VPS34
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012085815A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention includes novel methods of treating a disease or disorder characterized by hyperactivity of Vps34, and compound as Vps34 inhibitors; particularly compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of treating a disease, disorder, or syndrome associated with Vps34 inhibition, particularly hyperproliferative diseases. The present invention also includes pharmaceutical compositions including compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及治疗由Vps34高活性特征的疾病或紊乱的新方法，以及作为Vps34抑制剂的化合物；特别是公式I的化合物或其药用盐，以及治疗与Vps34抑制相关的疾病、紊乱或综合症的方法，特别是高增殖性疾病。本发明还包括包括公式I化合物及其药用盐的药物组合物。
• BI-HETEROARYL COMPOUNDS AS VPS34 INHIBITORS
  申请人：Taracido Ivan Cornella

  公开号：US20140155402A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention includes novel methods of treating a disease or disorder characterized by hyperactivity of Vps34, and compound as Vps34 inhibitors; particularly compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of treating a disease, disorder, or syndrome associated with Vps34 inhibition, particularly hyperproliferative diseases. The present invention also includes pharmaceutical compositions including compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明包括治疗由Vps34高活性所特征的疾病或障碍的新方法，以及作为Vps34抑制剂的化合物；特别是公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，以及治疗与Vps34抑制相关的疾病、障碍或综合症的方法，特别是增殖过度性疾病的方法。本发明还包括包括公式I的化合物和其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Bi-heteroaryl compounds as Vps34 inhibitors
  申请人：Taracido Ivan Cornella

  公开号：US08685993B2

  公开（公告）日：2014-04-01

  The present invention includes novel methods of treating a disease or disorder characterized by hyperactivity of Vps34, and compound as Vps34 inhibitors; particularly compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of treating a disease, disorder, or syndrome associated with Vps34 inhibition, particularly hyperproliferative diseases. The present invention also includes pharmaceutical compositions including compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明包括治疗由Vps34过度活化引起的疾病或障碍的新方法，以及作为Vps34抑制剂的化合物；特别是公式I的化合物或其药学上可接受的盐，以及治疗与Vps34抑制相关的疾病、障碍或综合征的方法，特别是增殖过度性疾病。本发明还包括包括公式I的化合物及其药学上可接受的盐的制药组合物。
• Synthesis of a New Heterocyclic System: Pyrimidine Structural Analogues of Natural Integrastatins A, B
  作者：Ivan V. Kulakov、Semyon Y. Chikunov、Irina A. Pustolaikina、Yuriy V. Gatilov

  DOI：10.1055/a-2239-6657

  日期：——

  In this paper for the first time, we report a simple one-step synthesis of 5-methyl-11,12-dihydro-5H-5,11-epoxybenzo[7,8]oxocino[4,3-d]pyrimidine derivatives by acid-catalyzed cyclization reaction of various 4-methyl-5-acetyl pyrimidine derivatives with salicylic aldehyde. It was shown that 2-substituted 4-methyl-5-acetylpyrimidines successfully react to form a cyclization product. At the same time

  在本文中，我们首次报道了5-甲基-11,12-二氢-5 H -5,11-环氧苯并[7,8]氧辛基[4,3- d ]嘧啶衍生物的简单一步合成由各种4-甲基-5-乙酰基嘧啶衍生物与水杨醛进行酸催化环化反应而得。结果表明，2-取代的4-甲基-5-乙酰基嘧啶成功反应形成环化产物。同时，6位有取代基的4-甲基-5-乙酰基嘧啶不参与环化反应。这可能是由于6位取代基的负面影响造成的，它阻碍了乙酰基的自由旋转并阻止了稳定的预反应复合物的形成。使用1 H NMR 和13 C NMR 光谱证实了所得 5-甲基-11,12-二氢-5 H -5,11-环氧苯并[7,8]氧代辛基[4,3- d ]嘧啶衍生物的结构，质谱分析和X射线衍射分析。
• A General Strategy for N-(Hetero)arylpiperidine Synthesis Using Zincke Imine Intermediates
  作者：Jake D. Selingo、Jacob W. Greenwood、Mary Katherine Andrews、Chirag Patel、Andrew J. Neel、Barbara Pio、Michael Shevlin、Eric M. Phillips、Matthew L. Maddess、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.3c11504

  日期：2024.1.10

  compounds. Here, we present a general strategy to access N-(hetero)arylpiperidines using a pyridine ring-opening and ring-closing approach via Zincke imine intermediates. This process generates pyridinium salts from a wide variety of substituted pyridines and (heteroaryl)anilines; hydrogenation reactions and nucleophilic additions then access the N-(hetero)arylpiperidine derivatives. We successfully applied

  由于这种杂环在药物化合物中的普遍存在，合成各种取代哌啶的方法很有价值。在这里，我们提出了一种通过 Zincke 亚胺中间体使用吡啶开环和闭环方法获得N- (杂)芳基哌啶的一般策略。该过程由多种取代吡啶和（杂芳基）苯胺生成吡啶鎓盐；然后进行氢化反应和亲核加成得到N- (杂)芳基哌啶衍生物。我们成功地应用了高通量实验（HTE），使用药学相关的吡啶和（杂芳基）苯胺作为输入，并开发了一种在吡啶鎓盐形成过程中使用苯胺作为亲核试剂的一锅法工艺。该策略对于生成哌啶文库和应用（例如复杂片段的聚合偶联）是可行的。

表征谱图