5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩-3-羧酸乙酯 | 57773-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-氨基4-甲基-5-乙酰基-3-噻吩羧酸乙酯；5-乙酰基-2-氨基-4-甲基-3-噻吩甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-2-amino-4-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 57773-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00100995
• 分子量: 227.284
• InChiKey: BYBXJRFAEPGDLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 4.5h， 以78%的产率得到5-acetyl-2-amino-3-carbohydrazide-4-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological and medicinal significance of S-glycosido-thieno[2,3-d]-pyrimidines as new anti-inflammatory and analgesic agents

  摘要：

  Several 2-thioglycosides were prepared. Glycosylation of 2-thioxo-thieno[2,3-d]-pyrimidines 5a,b with 1-bromo-2,3,5-tri-O-acetyl-alpha-D-arabinofuranosyle 7, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl and galacto-pyranosyl bromide 8a,b gave the protected beta-n-nuclosides 10a,b and 13a-d in high yields, which were transformed to deacetylated derivatives 14a,b and 15a-d. The structures of the compounds were elucidated by spectral and elemental analysis. Anti-inflammatory and Analgesic activities screening of the new compounds (at a dose of 100 mg/kg body weight) utilizing in vivo acute carrageenan-induced paw oedema standard method exhibited that the deacetylated derivatives 14a,b and 15a-d possess highly promising activities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.056
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 乙酰丙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacological Evaluation, and In-Silico Studies of Thiophene Derivatives

  摘要：

  视黄酸受体相关孤儿受体在癌症进展中的相关性引发了人们对开发多功能疗法的兴趣。为了寻找具有抗癌特性的潜在活性新型化合物，我们采用 Gewald 反应开发了不同的噻吩衍生物 (8a-8i)。利用体外一级抗癌试验，NCI 选择了所有合成分子作为原型，并评估了它们对代表九种不同肿瘤的各种癌细胞系的抗癌效果。结果发现，这些化合物具有广泛的抗癌活性。在初步筛选中，化合物8e对所有细胞系都有明显的抗癌效果，因此被选中进行五剂量试验。化合物 8e 在 0.411 至 2.8 μM 的浓度范围内抑制生长。利用稳定的 DPPH 自由基的自由基清除作用进一步评估了化合物的抗氧化活性。与抗坏血酸相比，化合物8e和8i表现出了突出的抗氧化活性，而该系列的其余化合物则表现出了可接受的抗氧化活性。在分子对接研究中，8e在指定的 pdb-id（6q7a）结合口袋内表现出优异的对接得分，补充了抗癌筛选的结果。根据我们的研究结果，新型 5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩-3-甲酸乙酯衍生物可用于开发潜在的抗癌疗法。

  DOI：

  10.32604/oncologie.2021.018532

文献信息

• Azo dyes
  申请人：Asiri Abdullah Mohamed

  公开号：US20100081823A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The azo dyes relate to thiophene azo dyes of the general formula: where R1 is Cyano or C1-C5 alkoxy carbonyl; R2 is hydrogen, halogene, C1-C2 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; and R3 is C1-C5 alkoxy carbonyl, C1-C4 alkanoyl, benzoyl, phenyl, alkyl substituted phenyl, or alkoxy phenyl; or R2 and R3 are fused cycloalkane with C3-C5.

  偶氮染料涉及一般式为的噻吩偶氮染料：其中R1为氰基或C1-C5烷氧羰基；R2为氢、卤素、C1-C2烷基、苯基或取代苯基；R3为C1-C5烷氧羰基、C1-C4烷酰基、苯甲酰基、苯基、烷基取代苯基或烷氧基苯基；或者R2和R3为融合的C3-C5环烷烃。
• 含二并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN110950884A

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明涉及含二并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为乙酰辅酶A羧化酶(Acetyl‑CoA carboxylase,ACC)抑制剂，在治疗脂肪酸代谢失调引起的疾病或病症的用途。
• Synthesis and in vitro antitumor evaluation of some new thiophenes and thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Mahasen M. Fouad、Eman R. El-Bendary、Ghada M. suddek、Ihsan A. Shehata、Mohamed M. El-Kerdawy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.022

  日期：2018.12

  New thiophene (2–13) and thienopyrimidine (15–27) derivatives have been synthesized. Twenty three compounds were screened against five cell lines namely; hepatocellular carcinoma (liver) HepG-2, epidermoid carcinoma (larynx) Hep-2, mammary gland (breast) MCF-7, human prostate cancer PC-3 and epithelioid cervix carcinoma HeLa. The results revealed that compounds 15,16,17,24 and 25 showed the highest

  已经合成了新的噻吩（2 – 13）和噻吩并嘧啶（15 – 27）衍生物。针对五种细胞系筛选了23种化合物；即 肝细胞癌（肝）HepG-2，表皮样癌（喉）Hep-2，乳腺（乳腺癌）MCF-7，人前列腺癌PC-3和上皮样宫颈癌HeLa。结果表明，化合物15，16，17，24和25显示出对相对于阿霉素所有测试细胞系的最高抗肿瘤活性。为了解释观察到的抗癌活性的预期作用方式，化合物15，16，17，24和25被选择来筛选它们的DNA结合亲和力和对DNA聚合酶的抑制活性，胸苷酸合成酶和酪氨酸激酶。结果表明，所测试的化合物显示出良好的DNA结合亲和力以及对三种酶的良好抑制活性，这可能解释了所观察到的目标化合物的抗癌活性。
• Synthesis of ethyl 4,5-disubstituted 2-azido-3-thiophenecarboxylates and use in the synthesis of thieno[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Vasyl S. Matiychuk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.086

  日期：2009.3

  New heterocyclic azides, ethyl 2-azido-4-R1-5-R2-3-thiophenecarboxylates, were synthesized by diazotization of 2-aminothiophenes and subsequent treatment with sodium azide. The reactions of these heterocyclic azides with β-ketoesters and activated acetonitriles were studied. The derivatives of thieno[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine, a new ring system, were prepared in high yields via an anionic

  通过将2-氨基噻吩重氮化并随后用叠氮化钠处理来合成新的杂环叠氮化物2-叠氮基-4-R 1 -5-R 2 -3-噻吩甲酸乙酯。研究了这些杂环叠氮化物与β-酮酸酯和活化乙腈的反应。噻吩[3,2- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶的衍生物，一种新的环系，是通过阴离子杂多米诺反应高收率地制备的。
• Three-component condensation of 2-aminothiophene-3-carboxylic acid derivatives with aldehydes and Meldrum’s acid
  作者：B. V. Lichitsky、A. N. Komogortsev、A. A. Dudinov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-008-0295-1

  日期：2008.10

  thiophene ring has been developed. Labile 2-aminothiophenes have been obtained by the in situ decarboxylation of unstable 2-amino-3-thiophenecarboxylic acids. The three-component condensation of 2-aminothiophenes with aromatic aldehydes and the Meldrum’s acid is the key step of the process.

  已经开发了使用在噻吩环的 3 位未取代的 2-氨基噻吩合成 4,7-二氢-5H-噻吩并 [2,3-b] 吡啶-6-酮的新方法。不稳定的 2-氨基-3-噻吩羧酸通过原位脱羧获得了不稳定的 2-氨基噻吩。2-氨基噻吩与芳香醛和 Meldrum 酸的三组分缩合是该过程的关键步骤。