3-bromo-8-methoxy-2-methylquinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-8-methoxy-2-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-8-methoxy-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: AQWXIMZHMSZGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-8-methoxy-2-methylquinolin-4(1H)-one 、 sodium methylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到3,8-dimethoxy-2-methyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Waltherione F的合成及其在2位和3位修饰的类似物作为潜在的抗胰蛋白酶制剂

  摘要：

  恰加斯氏病也被称为美洲锥虫病（AT）是南美特有的一种热带寄生虫病，是由克鲁氏锥虫引起的，锥虫是由吸血昆虫媒介（称为Triatomine bug）传播的。已知来自印度Wal的根提取物的喹啉生物碱具有抗锥虫活性。这些生物碱之一Waltherione F以5个步骤合成，总收率为11％。我们在这里报告Waltherione F 3的结构的第一个X射线晶体学证实。序列中的关键步骤是利用Conrad–Limpach合成方法形成喹啉4（1 H一环系统。我们的合成策略旨在改变支架的2位和3位，从而生成多样化的类似物库，以支持我们正在进行的药物化学计划，该计划正在寻找新的药物来应对这种破坏性疾病。

  DOI：

  10.1002/chem.201804061
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-methoxyanilino)but-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-8-methoxy-2-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Waltherione F的合成及其在2位和3位修饰的类似物作为潜在的抗胰蛋白酶制剂

  摘要：

  恰加斯氏病也被称为美洲锥虫病（AT）是南美特有的一种热带寄生虫病，是由克鲁氏锥虫引起的，锥虫是由吸血昆虫媒介（称为Triatomine bug）传播的。已知来自印度Wal的根提取物的喹啉生物碱具有抗锥虫活性。这些生物碱之一Waltherione F以5个步骤合成，总收率为11％。我们在这里报告Waltherione F 3的结构的第一个X射线晶体学证实。序列中的关键步骤是利用Conrad–Limpach合成方法形成喹啉4（1 H一环系统。我们的合成策略旨在改变支架的2位和3位，从而生成多样化的类似物库，以支持我们正在进行的药物化学计划，该计划正在寻找新的药物来应对这种破坏性疾病。

  DOI：

  10.1002/chem.201804061