methyl 3-(2-methoxyanilino)but-2-enoate | 123958-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(2-methoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 123958-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: VFMMEDAYAKHTOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-methoxyanilino)but-2-enoate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到4-羟基-8-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Waltherione F的合成及其在2位和3位修饰的类似物作为潜在的抗胰蛋白酶制剂

  摘要：

  恰加斯氏病也被称为美洲锥虫病（AT）是南美特有的一种热带寄生虫病，是由克鲁氏锥虫引起的，锥虫是由吸血昆虫媒介（称为Triatomine bug）传播的。已知来自印度Wal的根提取物的喹啉生物碱具有抗锥虫活性。这些生物碱之一Waltherione F以5个步骤合成，总收率为11％。我们在这里报告Waltherione F 3的结构的第一个X射线晶体学证实。序列中的关键步骤是利用Conrad–Limpach合成方法形成喹啉4（1 H一环系统。我们的合成策略旨在改变支架的2位和3位，从而生成多样化的类似物库，以支持我们正在进行的药物化学计划，该计划正在寻找新的药物来应对这种破坏性疾病。

  DOI：

  10.1002/chem.201804061
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(2-methoxyanilino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  TBAI或KI促进的烯胺与N-甲苯磺酰肼的氧化偶联：一种非常规方法，用于1,5和1,4,5-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800487

文献信息

• Exploring the Oxidative Cyclization of Substituted <i>N</i> ‐Aryl Enamines: Pd‐Catalyzed Formation of Indoles from Anilines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100631

  日期：2011.6.20

  The direct Pd‐catalyzed oxidative coupling of two CH‐bonds within N‐aryl‐enamines 1 allows the efficient formation of differently substituted indoles 2. In this cross‐dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N‐aryl‐enamines 1 can be easily prepared in one step from commercially available anilines. In addition, the whole sequence can also be

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。
• Preparation of indoles via iron catalyzed direct oxidative coupling
  作者：Zheng-Hui Guan、Ze-Yi Yan、Zhi-Hui Ren、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/b923971e

  日期：——

  Iron-catalyzed aryl C–H and vinyl C–H bonds activation to give valuable substituted indole products was reported. The reaction shows high functional group tolerance.

  报道了铁催化的芳基C–H和烯基C–H键活化，产生有价值的取代吲哚产物。该反应表现出良好的官能团耐受性。
• A facile and efficient synthesis of multisubstituted pyrroles from enaminoesters and nitroolefins
  作者：Zheng-Hui Guan、Liang Li、Zhi-Hui Ren、Jianli Li、Mi-Na Zhao

  DOI：10.1039/c1gc15278e

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of substituted pyrroles from enaminoesters and nitroolefins is reported. This general procedure provides a wide variety of multisubstituted pyrroles in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  本报告介绍了一种从烯酰胺酯和硝基烯烃合成取代吡咯的简便而高效的方法。在温和的反应条件下，这种通用方法可提供多种多取代吡咯，收率从良好到极佳。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization/1,2-Amino Migration Cascade Reaction
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Jing Zhang、Zhi-Hui Ren、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01139

  日期：2018.5.18

  A novel and efficient copper-catalyzed tandem oxidative cyclization/1,2-amino migration of readily available enamino esters for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. In this reaction, one C–N bond was cleaved, and two new C–N bonds and one C(sp2)–C(sp2) bond were constructed in one pot. This catalytic system has the obvious advantages of mild reaction conditions and the use of oxygen

  已经开发出新颖且有效的铜催化串联氧化环化/容易获得的烯氨基酯的1,2-氨基迁移用于合成取代的吡咯。在该反应中，一个C–N键被裂解，并且在一个锅中构建了两个新的C–N键和一个C（sp 2）–C（sp 2）键。该催化体系具有温和的反应条件和使用氧气作为氧化剂的明显优点。该反应可耐受各种官能团，并且是一种可靠的方法，可以以高收率直接合成有价值的氨基甲基取代的吡咯。