5-乙酰基-2-甲氧基苯磺酰氯 | 85276-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-2-甲氧基苯磺酰氯
• 英文名称: 3'-chlorosulfonyl-4'-methoxyacetophenone
• 英文别名: 5-acetyl-2-methoxybenzenesulfonyl chloride；5-acetyl-2-methoxybenzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 85276-41-1
• 化学式: C₉H₉ClO₄S
• 分子量: 248.687
• InChiKey: UKLGNNCUSXYNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-甲氧基苯磺酰氯 在 吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Drug Discovery of 2-Thiazolidinones as BRD4 Inhibitors: 2. Structure-Based Optimization

  摘要：

  The signal transduction of acetylated histone can be processed through a recognition module, bromodomain. Several inhibitors targeting BRD4, one of the bromodomain members, are in clinical trials as anticancer drugs. Hereby, we report our efforts on discovery and optimization of a new series of 2-thiazolidinones as BRD4 inhibitors along our previous study. In this work, guided by crystal structure analysis, we reversed the sulfonamide group and identified a new binding mode. A structure-activity relationship study on this new series led to several potent BRD4 inhibitors with IC50 of about 0.05-0.1 mu M in FP binding assay and GI50 of 0.1-0.3 mu M in cell based assays. To complete the lead-like assessment of this series, we further checked its effects on BRD4 downstream protein c-Myc, investigated its selectivity among five different bromodomain proteins, as well as the metabolic stability test, and reinforced the utility of 2-thiazolidinone scaffold as BET bromodomain inhibitors in novel anticancer drug development.

  DOI：

  10.1021/jm501504k
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 26.0h， 以93%的产率得到5-乙酰基-2-甲氧基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  新的查尔酮-磺酰胺杂种表现出抗癌和抗结核活性

  摘要：

  通过氨（3）和氨基嘧啶酮（4）及其磺酰氯衍生物2的N-磺化反应合成了由4-甲氧基苯乙酮1衍生的新的磺胺5/6。磺酰胺5和6用作两个新的查耳酮8a-f和9a-f的前体，它们是通过Claisen-Schmidt与芳香族醛7a-f缩合获得的。化合物5/6，图8a-d ，8F，图9a-d ，和9F由美国国家癌症研究所（NCI）以10μM的浓度对60种不同的人类癌细胞系进行了筛选（一次剂量试验）。Chalcones 8b和9b满足预定的阈值抑制标准，并被选择用于五种不同浓度（100、10、1.0、0.1和0.01μM）的筛选。化合物8b的GI 50值范围从0.57至12.4μM，在几乎所有情况下均观察到细胞毒性作用，特别是对GI 50分别 为0.57和1.28μM的白血病K-562细胞和黑色素瘤LOX IMVI细胞。此外，针对结核分枝杆菌筛选了所有化合物H37Rv，查耳酮8a-c和9a-c最活跃，显

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.013

文献信息

• Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.
  作者：TAKASHI FUJIKURA、KUNIHIRO NIIGATA、SHINICHI HASHIMOTO、KAZUO IMAI、TOICHI TAKENAKA

  DOI：10.1248/cpb.30.4092

  日期：——

  New α-and β-adrenergic blockers, benzenesulfonamide derivatives (Ia-z), were prepared from acetylbenzenesulfonamides (II) by two methods. These compounds were tested for α-and β-blocking activities and their structure-activity relationships are discussed. All the target compounds have two asymmetric centers and therefore consist of two diastereomers. 5-[1-Hydroxy-2-[3-(2-methoxyphenyl)-1-methylpropylamino]ethyl]-2-methylbenzenesulfonamide (Ir) and 5-[1-hydroxy-2-[2-2-(2-methoxyphenoxy)-1-methylethylamino] ethyl]-2-methylbenzenesulfonamide (Iu) showed potent α-and β-blocking activities and they were each separated into two diastereomers (Ir-A and Ir-B, and Iu-A and Iu-B). It was found that one isomer had mainly β-blocking activity and the other isomer had mainly α-blocking activity. In addition, several compounds showing relatively strong α-and β-blocking activities were also examined for antihypertensive activity in conscious spontaneously hypertensive rats. Among the compounds tested, Ir and Iu were the most active, and they were more potent than labetalol. Compounds Ir and Iu may be of practical use as potent antihypertensive agents.

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。
• Synthesis, Anticancer and Antitubercular Properties of New Chalcones and Their Nitrogen-Containing Five-Membered Heterocyclic Hybrids Bearing Sulfonamide Moiety
  作者：Lina Fernanda Castaño、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Daniel Insuasty、Oscar M. Vidal、Rosalia Seña、Vivian Rubio、Gloria Puerto、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Juan Guzman、Alberto Insuasty、Braulio Insuasty

  DOI：10.3390/ijms232012589

  日期：——

  for the generation of their five-membered heterocyclic pyrazoline (22-23)a-d, (24-25)a-b and carbothioamide 27a-f derivatives. The synthesized compounds were evaluated for their anticancer and antituberculosis activities. To determine their anticancer activity, compounds were screened against sixty human cancer cell lines at a single dose (10 μM). Compounds 17a-c were highly active against LOX IMVI

  通过与磺酰氯 6a-b 的 N-磺化反应合成了一系列新的磺胺类药物 8a-b、10、12 和 14a-b。新得到的磺酰胺与芳香醛15a-f在碱性介质中进行Claisen-Schmidt缩合，制备了5个新系列的查尔酮-磺酰胺杂化物(16-20)af。在每个系列的第 4 位被氯取代的查尔酮被用作生成它们的五元杂环吡唑啉 (22-23)ad、(24-25)ab 和硫代碳酰胺 27a-f 衍生物的前体。评价了合成的化合物的抗癌和抗结核活性。为了确定它们的抗癌活性，化合物在单剂量 (10 μM) 下针对 60 种人类癌细胞系进行了筛选。化合物 17a-c 对 LOX IMVI（黑色素瘤）具有高度活性，IC50 值为 0.34、0.73 和 0。分别为 54 μM。Chalcone 18e 对整个白血病细胞系显示出显着的结果，IC50 值在 0.99-2.52 μM 之间。此外，化合物 20e 和 20f
• Discovery of sulfonamide-tethered isatin derivatives as novel anticancer agents and VEGFR-2 inhibitors
  作者：Moataz A. Shaldam、Hadia Almahli、Andrea Angeli、Rehab Mustafa Badi、Eman F. Khaleel、Abdelrahman I. Zain-Alabdeen、Zainab M. Elsayed、Eslam B. Elkaeed、Rofaida Salem、Claudiu T. Supuran、Wagdy M. Eldehna、Haytham O. Tawfik

  DOI：10.1080/14756366.2023.2203389

  日期：2023.12.31

  sulphonamides (6a-i, 11a-c, 12a-c) were designed and synthesised as potential dual VEGFR-2 and carbonic anhydrase inhibitors with anticancer activities. Firstly, all target isatins were examined for in vitro antitumor action on NCI-USA panel (58 tumour cell lines). Then, the most potent derivatives were examined for the potential CA inhibitory action towards the physiologically relevant hCA isoforms

  摘要 在这项工作中，设计并合成了新的基于靛红的磺胺类药物（6a-i、11a-c、12a-c ）作为具有抗癌活性的潜在双重 VEGFR-2 和碳酸酐酶抑制剂。首先，检查所有目标靛红在 NCI-USA 组（58 种肿瘤细胞系）上的体外抗肿瘤作用。然后，检查最有效的衍生物对生理相关的 hCA 亚型 I、II 和肿瘤相关h的潜在 CA 抑制作用此外，评估了 CA IX 同种型的 VEGFR-2 抑制活性。目标磺胺类药物未能抑制可归因于邻近甲氧基的空间效应的 CA 亚型，而它们显示出有效的 VEGFR-2 抑制作用。之后，测试靛红11b和12b对细胞周期紊乱的影响，以及对凋亡潜能的影响。最后，进行了详细的分子建模分析，包括对接和分子动力学，以评估目标靛红的结合模式和稳定性。
• Identification of 3‐(5‐cyano‐6‐oxo‐pyridin‐2‐yl)benzenesulfonamides as novel anticancer agents endowed with EGFR inhibitory activity
  作者：Moataz A. Shaldam、Ahmed F. Khalil、Hadia Almahli、Maiy Y. Jaballah、Andrea Angeli、Eman F. Khaleel、Rehab Mustafa Badi、Eslam B. Elkaeed、Claudiu T. Supuran、Wagdy M. Eldehna、Haytham O. Tawfik

  DOI：10.1002/ardp.202300449

  日期：2024.1

  properties. First, the in vitro anticancer activity of each target substance was tested using Henrietta Lacks cancer cell line and M.D. anderson metastasis breast cancer cell line cells. Then, the possible CA inhibition against the human CA isoforms I, II, and IX was investigated, together with the EGFR inhibitory activity, with the most powerful derivatives. The neighboring methoxy group may have had a

  设计和合成了新型 5-氰基-6-氧代-吡啶基磺酰胺（ 6a-m和8a-d ），可潜在抑制表皮生长因子受体 (EGFR) 和碳酸酐酶 (CA)，并具有抗癌特性。首先，使用Henrietta Lacks癌细胞系和MD anderson转移乳腺癌细胞系细胞测试了每种目标物质的体外抗癌活性。然后，使用最强大的衍生物研究了 CA 对人 CA 亚型 I、II 和 IX 的可能抑制作用，以及 EGFR 抑制活性。邻近的甲氧基可能对目标磺胺类药物具有空间效应，从而阻止它们在有效抑制 EGFR 的同时有效抑制 CA 同工型。然后研究了 5-氰基吡啶衍生物6e和6l对细胞周期破坏和细胞凋亡潜力的影响。为了研究目标分子的结合机制和稳定性，进行了彻底的分子建模评估，包括对接和动态模拟。
• Novel sulfonamide-tethered Schiff bases as anti-proliferative agents with VEGFR-2 inhibitory activity: Synthesis, biological assessment, and molecular dynamic simulations
  作者：Moataz A. Shaldam、Maha-Hamadien Abdulla、Andrea Angeli、Salma M. Hefny、Eman M. El-labbad、Abdullah Bin Obeed、Noura S. Alhassan、Claudiu T. Supuran、Wagdy M. Eldehna、Haytham O. Tawfik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138148

  日期：2024.8

  Schiff bases tethered with sulfonamide functionality () are reported as potential anticancer agents and apoptotic inducers. The anti-proliferative activities of the tested Schiff bases were evaluated against breast (MCF7) and hepatocellular (HepG2) cancer cells. Additionally, their potential activity against cancer-related carbonic anhydrase (CA) isoforms IX and XII was assessed, and VEGFR-2, as enzyme

  据报道，与磺酰胺官能团相连的希夫碱是潜在的抗癌剂和细胞凋亡诱导剂。评估了所测试的希夫碱对乳腺癌 (MCF7) 和肝细胞 (HepG2) 癌细胞的抗增殖活性。此外，还评估了它们针对癌症相关碳酸酐酶 (CA) 异构体 IX 和 XII 以及 VEGFR-2 作为酶靶标的潜在活性。所有测试的分子对两种癌细胞均表现出良好的抗癌活性，IC 值范围为 90 nM 至 6.11 µM。最有效的化合物无法抑制 CA 同工型，这可能是由于甲氧基基团庞大，但它们对 VEGFR-2 有很强的抑制作用。此外，希夫碱和有效促进 HepG2 细胞凋亡分别约 23 倍和 19 倍。在前 G1 期，两种化合物表现出相似的细胞周期停滞行为。最后，探讨了细胞凋亡标记物 caspase-3、Bcl-2 和 Bax 的影响。研究评估了药物相似性和药代动力学特性以及结合模式和稳定性。