p-tolyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 942043-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 942043-28-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅S
• 分子量: 464.582
• InChiKey: GCPPRORVHZAYTG-BLQNYSDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation

  摘要：

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc35032g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-tolyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  辛基α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖苷的脱氧和甲氧基类似物的合成作为分枝杆菌脂阿拉伯糖甘露聚糖生物合成的探针

  摘要：

  摘要涉及二糖α-d -Man p-（1→6）-α-d -Man p -OOctyl的一组类似物，这是一种依赖于戊二烯单磷酸甘露糖依赖性α-（1→6）-甘露糖基转移酶的已知受体底物在组装的过程中，已经合成了分枝杆菌脂肪阿拉伯甘露聚糖的α-（1→6）-连接的甘露聚糖核心。描述了到目标脱氧和甲氧基类似物的合成路线，其中母体二糖的羟基之一已被修饰。所有糖基化反应都涉及使用碘鎓离子活化来使用辛基糖苷受体和硫糖苷供体，并且通过测量1 J C-1，H-1确定了形成的甘露吡喃糖苷键的立体化学。取决于目标，关键的甲基化或脱氧反应是在单糖或双糖底物上进行的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.001

文献信息

• Rate-Dependent Inverse-Addition β-Selective Mannosylation and Contiguous Sequential Glycosylation Involving β-Mannosidic Bond Formation
  作者：Shih-Sheng Chang、Che-Hao Shih、Kwun-Cheng Lai、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.200900765

  日期：2010.5.3

  development of the contiguous sequential glycosylation strategy, which streamlines the preparation of oligosaccharides invoking β‐mannosidic bond formation. The synthetic utility of the contiguous glycosylation strategy was demonstrated by the preparation of the trisaccharide core of human N‐linked glycoproteins and the trisaccharide repeating unit of the O‐specific polysaccharide found in the cellular capsule

  已发现甘露糖基化反应的β选择性取决于反向加成（I-A）程序中甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的添加速率。这种依赖于速率的I‐A程序可以改善直接β-甘露糖基化的选择性，并且适用于硫代糖苷受体的正交糖基化。对该新方法的进一步阐述使得能够开发出连续的顺序糖基化策略，从而简化了制备β-甘露糖苷键形成的寡糖的制备。通过制备人N连接糖蛋白的三糖核心和沙门氏菌细胞膜中发现的O特异性多糖的三糖重复单元，证明了连续糖基化策略的合成效用。
• METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Hung Shang Cheng

  公开号：US20090105466A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A method for preparing hexose derivatives comprises the steps of providing a silylated hexose, treating the silylated hexose with a first carbonyl compound in the presence of a catalyst to form an ketalized hexose, treating the ketalized hexose with a second carbonyl compound followed by treating with a first reductant to form an etherized hexose, and converting the etherized hexose into a target hexose derivative, which can be 2-alcohol hexose, 3-alcohol hexose, 4-alcohol hexose, or a 6-alcohol hexose. In particular, the present invention can prepare the hexose derivatives with highly regioselective scheme to protect individual hydroxyls of monosaccharide units and install an orthogonal protecting group pattern in a one-pot manner

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。
• Cascade In Situ Phosphorylation and One-Pot Glycosylation for Rapid Synthesis of Heptose-Containing Oligosaccharides
  作者：Kwok-Kong Tony Mong、Kuang-Chun Cheng、I-Chen Lu、Chia-Wei Pan、Yi-Fang Wang、Li-Ching Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01828

  日期：2020.12.18

  report a one-pot glycosylation strategy for achieving rapid syntheses of heptose (Hep)-containing oligosaccharides. The reported procedure was designed to incorporate an in situ phosphorylation step into an orthogonal one-pot glycosylation. Hep-containing oligosaccharides were assembled directly from building blocks with minimal effort expended on manipulation of protecting and aglycone leaving groups

  我们报告一锅糖基化策略，以实现快速合成含庚糖（Hep）的寡糖。所报道的程序设计为将原位磷酸化步骤并入正交的一锅糖基化反应中。含Hep的低聚糖直接从结构单元组装而成，花费最小的精力进行保护和糖苷配基离去基团的操作。通过合成青枯雷尔氏菌的脂多糖中存在的部分核心寡糖结构，说明了我们一锅法的实用性。
• Sugar nucleotide regeneration system for the synthesis of Bi- and triantennary N-glycans and exploring their activities against siglecs
  作者：Mohammed Tarique Anwar、Sachin Kisan Kawade、Yi-Ren Huo、Avijit K. Adak、Deepa Sridharan、Yan-Ting Kuo、Chen-Yo Fan、Hsin-Ru Wu、Yun-Sheng Lee、Takashi Angata、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114146

  日期：2022.3

  the N-linked mannose core were carried out efficiently with SNRS with high yields and purities on all branches in a uniform manner. In addition, we demonstrate that with SNRS, bacterial glycosyltransferases exhibit a wide acceptor tolerance for bi- and triantennary mannose core structures as substrates for target oligosaccharides. The synthesized small library of mannose core-based glycans and linear

  由糖核苷酸再生系统 (SNRS) 协议开始的酶促合成可以最大限度地减少 1) 过高的糖核苷酸的消耗，2) 所需的转移酶量，以及 3) 副产物反馈抑制。在这项研究中，N-连接的甘露糖核心的 LacNAc 延伸/修饰通过 SNRS 以统一的方式在所有分支上以高产率和纯度有效地进行。此外，我们证明使用 SNRS，细菌糖基转移酶对作为目标寡糖底物的双触角和三触角甘露糖核心结构表现出广泛的受体耐受性。筛选合成的基于甘露糖核心的聚糖和线性O-聚糖的小型文库，以了解它们对 h-Siglecs 2、4、7、9、14、15 和m -Siglec-15 探索其基于结构的绑定偏好。微阵列数据显示，每个 Siglec 几乎没有显示出不同但重叠的特异性。从单天线到二天线或三天线的分支增加并不一定会导致亲和力增加。具有二唾液酸苷序列 α(2,3)α(2,8)/α(2,6)α(2,8) 的聚糖对 Siglec-7 表现出高特异性和亲和力，而
• Regioselective and stereoselective benzylidene installation and one-pot protection of d-mannose
  作者：Pratap S. Patil、Chia-Chen Lee、Yu-Wen Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1039/c3ob40079d

  日期：——

  procedures meant to minimise the effort in sugar building block preparation, we tackled herein the one-pot preparation of fully protected and 2-, 3-, 4-, and 6-alcohol derivatives of D-mannose, a widely distributed monosaccharide. As a consequence of the hydroxyl group pattern of D-mannose, regioselective and stereoselective benzylidenations were developed and later seamlessly utilised as the first transformation

  寡糖合成是明确定义的糖结构的重要来源，尤其是评估结构活性关系所需要的糖结构。寡糖的化学组装需要几个结构单元，即糖基供体和受体，它们是通过多步过程并且通常以乏味且耗时的方式制备的。已经开发出一锅法以最大程度地减少制糖基块制备的工作量，在此我们解决了一锅法制备完全保护的D-甘露糖和2-，3-，4-和6-醇衍生物的问题，D-甘露糖是一种广泛使用的分布的单糖。由于D的羟基模式-甘露糖，区域选择性和立体选择性的亚苄基被开发出来，随后被无缝地用作一锅法中的第一个转化。