2-phenyl-4-trifluoromethylsulfonyloxyquinoline | 1256842-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-trifluoromethylsulfonyloxyquinoline
• 英文别名: (2-Phenylquinolin-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1256842-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 353.322
• InChiKey: DDIOCDCMVDIWGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-trifluoromethylsulfonyloxyquinoline 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,4-二苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从去质子化 α-氨基腈合成多取代 4-喹诺酮

  摘要：

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000858
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1H-喹啉-4-酮 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-phenyl-4-trifluoromethylsulfonyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从去质子化 α-氨基腈合成多取代 4-喹诺酮

  摘要：

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000858

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。