(+/-)-threo-3-(2-Furyl)serine | 4505-08-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-threo-3-(2-Furyl)serine
• 英文别名: threo-β-Furyl-DL-serin；(2RS,3RS)-2-amino-3-furan-2-yl-3-hydroxy-propionic acid；(2RS,3RS)-2-amino-3-[2]furyl-3-hydroxy-propionic acid；(2RS,3RS)-2-Amino-3-[2]furyl-3-hydroxy-propionsaeure；(2R,3R)-2-azaniumyl-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 4505-08-2；5444-16-6；19883-45-5；89760-55-4；89760-56-5；135635-71-1；141554-68-9
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: TXEGTYSYGFFYBY-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-3-(2-Furyl)serine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (1RS,2SR)-2-amino-1-[2]furyl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF 1-(2-FURYL)-2-AMINO-1,3-PROPANEDIOL AND DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01142a017
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 聚甘氨酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-threo-3-(2-Furyl)serine
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF 1-(2-FURYL)-2-AMINO-1,3-PROPANEDIOL AND DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01142a017

文献信息

• Oxazolidone Derivatives of Hydroxyamino Acids. V. New Synthesis of<i>threo</i>- and<i>erythro</i>-β-Hydroxy-DL-aspartic Acids
  作者：Toshishige Inui、Yoshimoto Ohta、Toshiaki Ujike、Hakuji Katsura、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.41.2148

  日期：1968.9

  were synthesized by oxidation and subsequent hydrolysis of DL-trans- and DL-cis-5-furyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acids (IV and VIII) derived from threo- and erythro-β-furyl-DL-serines (III and VII) respectively.

  通过 DL-trans- 和 DL-cis-5-furyl-2-oxo-oxazolidine-4- 羧酸的氧化和后续水解合成了苏-和赤-β-羟基-DL-天冬氨酸（VI 和 X）（ IV 和 VIII) 分别源自苏式-和赤式-β-呋喃基-DL-丝氨酸（III 和 VII）。
• Heterocyclic β-hydroxy-α-amino acids as substrates for a novel aldolase from Streptomyces amakusaensis; preparation of (2R,3R)-3-(2-thienyl)serine and (2R,3R)-3-(2-furyl)serine from racemic threo material
  作者：Matthew Bycroft、Richard B. Herbert、George J. Ellames

  DOI：10.1039/p19960002439

  日期：——

  A novel aldolase from Streptomyces amakusaensis which catalyses a reverse aldol reaction on (2S,3R)-beta-hydroxy-alpha-amino acids is specific for aromatic compounds, but otherwise shows broad substrate tolerance. This is further illustrated by its ability to catalyse the cleavage of two aromatic heterocyclic compounds, namely (2S,3S)-3-(2-thienyl)serine 10 and (2S,3S)-3-(2-furyl)serine 12 at similar (but lower) rates to that of 3-phenylserine 2, This cleavage is stereospecific and leads to the preparation of optically pure (2R,3R)-3-(2-thienyl)serine 14 and (2R,3R)-3-(2-furyl)serine 15 from readily synthesised three material, Evidence is presented that the aldolase is neither a serine hydroxymethyltransferase nor a threonine aldolase.
• THE PREPARATION OF 1-(2-FURYL)-2-AMINO-1,3-PROPANEDIOL AND DERIVATIVES
  作者：KENYON HAYES、GABRIEL GEVER

  DOI：10.1021/jo01142a017

  日期：1951.2