3-(6-methylhept-6-en-4-ynyl)cyclobut-2-enone | 1351661-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6-methylhept-6-en-4-ynyl)cyclobut-2-enone
• 英文别名: 3-(6-Methylhept-6-en-4-ynyl)cyclobut-2-en-1-one；3-(6-methylhept-6-en-4-ynyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1351661-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XSNXCVBHGCJXNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methylhept-6-en-4-ynyl)cyclobut-2-enone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.35h， 以30%的产率得到(6Z,8Z)-8-m,thyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[8]annulen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于共轭烯炔分子内环加成的八元碳环合成[4+4]环化策略

  摘要：

  据报道，用于合成八元碳环的 [4+4] 环化策略通过涉及两个周环过程的级联进行。在第一步中，共轭烯炔与缺电子环丁烯的 [4+2] 环加成生成应变的六元环状丙二烯，该丙二烯异构化为相应的 1,3-环己二烯。在第二步中，这种双环[4.2.0]octa-2,4-二烯中间体经历热或酸促进的6-电子电环开环以提供2,4,6-环辛三烯酮。后者的转变代表了酸促进 6 电子电环开环反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.031
• 作为产物：
  描述：

  6-methylhept-6-en-4-yn-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.88h， 生成 3-(6-methylhept-6-en-4-ynyl)cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于共轭烯炔分子内环加成的八元碳环合成[4+4]环化策略

  摘要：

  据报道，用于合成八元碳环的 [4+4] 环化策略通过涉及两个周环过程的级联进行。在第一步中，共轭烯炔与缺电子环丁烯的 [4+2] 环加成生成应变的六元环状丙二烯，该丙二烯异构化为相应的 1,3-环己二烯。在第二步中，这种双环[4.2.0]octa-2,4-二烯中间体经历热或酸促进的6-电子电环开环以提供2,4,6-环辛三烯酮。后者的转变代表了酸促进 6 电子电环开环反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.031

文献信息

• A [4+4] annulation strategy for the synthesis of eight-membered carbocycles based on intramolecular cycloadditions of conjugated enynes
  作者：Julia M. Robinson、Sami F. Tlais、Jennie Fong、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.031

  日期：2011.12

  processes. In the first step, the [4+2] cycloaddition of a conjugated enyne with an electron-deficient cyclobutene generates a strained six-membered cyclic allene that isomerizes to the corresponding 1,3-cyclohexadiene. In the second step, this bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene intermediate undergoes thermal or acid-promoted 6-electron electrocyclic ring opening to furnish a 2,4,6-cyclooctatrienone. The latter

  据报道，用于合成八元碳环的 [4+4] 环化策略通过涉及两个周环过程的级联进行。在第一步中，共轭烯炔与缺电子环丁烯的 [4+2] 环加成生成应变的六元环状丙二烯，该丙二烯异构化为相应的 1,3-环己二烯。在第二步中，这种双环[4.2.0]octa-2,4-二烯中间体经历热或酸促进的6-电子电环开环以提供2,4,6-环辛三烯酮。后者的转变代表了酸促进 6 电子电环开环反应的第一个例子。