5-乙酰基亚氨基二苄酯 | 13080-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 5-乙酰基亚氨基二苄酯
• 中文别名: 5-乙酰基-10,11-二氢-5H-二苯[b,f]氮杂卓
• 英文名称: 5-acetyliminodibenzyl
• 英文别名: 1-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethan-1-one；5-acetyl-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine；5-Acetyl-10,11-dihydrodibenzoazepin；1-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)ethanone
• CAS: 13080-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD00191704
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QBSUAHGUFKVVTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(lit.)
• 沸点：
  364.67℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.53[at 20℃]
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基亚氨基二苄酯 在 三乙氧基硅烷 、 三乙基硼氢化钠 、 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到亚氨基二苄
  参考文献：
  名称：

  氢化催化氢硅烷使用未活化的叔酰胺的选择性还原裂解†

  摘要：

  已开发出使用低成本的氢硅烷作为还原剂，对各种未活化的叔酰胺（包括生物活性芳基-吩嗪羧酰胺和具有挑战性的非杂环羰基官能团）进行氢化物催化的还原裂解反应。该新型催化剂体系显示出高效率和排他选择性，在温和条件下以有用的目的提供所需的胺以优异的产率。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用的昂贵的还原剂，高压氢或金属系统提供多种选择，以进行酰胺的选择性还原裂解。

  DOI：

  10.1039/c9cy00924h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-乙酰基亚氨基二苄 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到5-乙酰基亚氨基二苄酯
  参考文献：
  名称：

  An improved method for the preparation of 3-substituted 10,11-dihydro-5H-[b,f] azepine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.199733901104

文献信息

• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CONSTITUTIVE ANDROSTANE RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR CONSTITUTIF DES ANDROSTANES
  申请人：ST JUDE CHILDRENS RES HOSPITAL

  公开号：WO2016064682A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The compounds of the invention are antagonists of CAR, with specificity for CAR over other proteins including PXR. The disclosed compounds are useful in treating or controlling cell proliferative disorders, in particular oncological disorders, such as cancer. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明的化合物是CAR的拮抗剂，对CAR的特异性高于其他蛋白，包括PXR。所披露的化合物可用于治疗或控制细胞增殖障碍，特别是肿瘤学疾病，例如癌症。本摘要旨在作为特定技术领域搜索的扫描工具，并不是要限制本发明。
• Derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and of its higher homologue as ligands of $g(g)-hydroxybutyrate (ghb) receptors, pharmaceutical compositions containing same and pharmaceutical uses
  申请人：Bourguignon Jean-Jacques

  公开号：US20050113366A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention concerns the field of synthesis organic chemistry applied to the pharmaceutical field and concerns novel derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and its higher homologue, 5-hydroxypentanoic acid, their crotonic homologues, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses. Said novel derivatives are capable of binding with γ-hydroxybutyrate (GHB)-specific receptors and hence capable of exhibiting agonist or antagonist properties, in particular for treating sleep disorders, anxiety and general diseases of the central nervous system. The invention also concerns compounds of general formula (I) wherein the substituents are as defined in the description.

  该发明涉及合成有机化学领域应用于制药领域，涉及4-羟基丁酸及其较高同系物5-羟基戊酸的新颖衍生物，它们的丁烯酸同系物，含有它们的药物组合物以及它们的药用。所述新颖衍生物能够与γ-羟基丁酸盐（GHB）特异性受体结合，因此能够表现出激动剂或拮抗剂特性，特别用于治疗睡眠障碍、焦虑和中枢神经系统的一般疾病。该发明还涉及一般式（I）的化合物，其中取代基如描述中所定义。
• A novel porphyrazine ligand tailored to homogeneous metal catalyzed transformations
  作者：Matteo Parravicini、Luca Vaghi、Giancarlo Cravotto、Norberto Masciocchi、Angelo Maspero、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.813

  日期：——

  A novel centrosymmetric porphyrazine (Pz) 1 decorated with pyrazino-dibenzo[ b,f ]azepine units have been prepared via Linstead macrocyclization re action of a dinitrile precursor. Accordingly, the peripheral azepine nitrogen offers a chemical h andle for subsequent functionalizations. Characterization of the metal complexes (MPzs = Metal Porphyrazines) of 1 was accomplished and good catalytic performances

  通过二腈前体的 Linstead 大环化反应制备了一种新型的中心对称四氮杂卟啉 (Pz) 1 装饰有吡嗪并二苯并[ b, f ]氮杂单元。因此，外围氮杂氮为随后的功能化提供了化学通道。完成了 1 的金属配合物（MPzs = 金属四氮杂卟啉）的表征，并在 Cu(II)-和 Co(II)-催化的与重氮乙酸乙酯的环丙烷化反应中获得了良好的催化性能作为测试反应。
• Direct Benzylic Oxidation with Sodium Hypochlorite Using a New Efficient Catalytic System: TEMPO/Co(OAc)2
  作者：Weike Su、Can Jin、Li Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1260760

  日期：2011.6

  Direct benzylic oxidation of arenes was achieved using NaClO/TEMPO/Co(OAc)2. Various aromatic aldehydes and ketones were obtained from alkylarenes directly by benzylic oxidation in good to excellent yields. The reaction reactivity, selectivity, and scope of the reaction were investigated.

  使用NaClO/TEMPO/Co(OAc)2实现了芳烃的直接苄基氧化。通过苄基氧化，直接从烷基芳烃中获得了多种芳香醛和酮，产率从良好到优秀。研究了反应的活性、选择性和范围。

表征谱图