10,11-二氢-5H-二苯[b,f]氮杂革-3-胺 | 10464-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 10,11-二氢-5H-二苯[b,f]氮杂革-3-胺
• 中文别名: 3-氨基-10,11-二氢二苯并[b,f]氮杂卓
• 英文名称: 3-amino-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine
• 英文别名: 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-3-yl-amine；10,11-dihydro-5h-dibenzo[b,f]azepin-3-amine；3-amino-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine；3-Amino-iminodibenzyl；10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-3-ylamine；3-Amino-10,11-dihydro-5H-dibenzazepin；6,11-dihydro-5H-benzo[b][1]benzazepin-2-amine
• CAS: 10464-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• mdl: MFCD00560906
• 分子量: 210.279
• InChiKey: SQWQJTDHBAWIMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  386.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-二氢-5H-二苯[b,f]氮杂革-3-胺 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-Carbisopropoxyamino-5-chloracetyl-iminodibenzyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CONSTITUTIVE ANDROSTANE RECEPTOR
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR CONSTITUTIF DES ANDROSTANES

  摘要：

  本发明的化合物是CAR的拮抗剂，对CAR的特异性高于其他蛋白，包括PXR。所披露的化合物可用于治疗或控制细胞增殖障碍，特别是肿瘤学疾病，例如癌症。本摘要旨在作为特定技术领域搜索的扫描工具，并不是要限制本发明。

  公开号：

  WO2016064682A1
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 10,11-二氢-5H-二苯[b,f]氮杂革-3-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CONSTITUTIVE ANDROSTANE RECEPTOR
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR CONSTITUTIF DES ANDROSTANES

  摘要：

  本发明的化合物是CAR的拮抗剂，对CAR的特异性高于其他蛋白，包括PXR。所披露的化合物可用于治疗或控制细胞增殖障碍，特别是肿瘤学疾病，例如癌症。本摘要旨在作为特定技术领域搜索的扫描工具，并不是要限制本发明。

  公开号：

  WO2016064682A1

文献信息

• Synthesis, characterization, antimicrobial and single crystal X-ray crystallographic studies of some new sulfonyl, 4-chloro phenoxy benzene and dibenzoazepine substituted benzamides
  作者：B.S. Priya、S. Nanjunda Swamy、M.V. Tejesvi、Basappa、G. Sarala、S.L. Gaonkar、S. Naveen、J. Shashidhara Prasad、K.S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.05.011

  日期：2006.11

  A new class of benzamide derivatives 3a(I-VI) and 3b(I-VI), bearing different bioactive moieties were synthesized and evaluated for their efficacy as antimicrobials in vitro. Compounds 3bVI, 3aII, 3aV, 3bIII, 3aVI, 3bII showed significant antibacterial activity and 3bIII, 3bII, 3aIV, 3bV, 3bVI, 3aI exhibit significant antifungal activity. The title compounds are characterized by spectral and elemental

  合成了具有不同生物活性部分的一类新的苯甲酰胺衍生物3a（I-VI）和3b（I-VI），并评估了其作为体外抗菌剂的功效。化合物3bVI，3aII，3aV，3bIII，3aVI，3bII显示出显着的抗菌活性，而3bIII，3bII，3aIV，3bV，3bVI，3aI显示出显着的抗真菌活性。通过光谱和元素分析表征标题化合物。表征了化合物2-甲氧基-N- [4-（噻唑-2-基-氨磺酰基）-苯基]-苯甲酰胺3aII和2-（2-（2-乙氧基苯甲酰氨基）苯乙基）-N-（2-乙氧基苯甲酰基）苯胺3bV的特征由单晶X射线研究。化合物3aII在三斜晶系空间群P-1中的单斜晶系空间群P2（1）和3bV中结晶。化合物3aII和3bV表现出分子间和分子内氢键。
• Synthesis of 3,5-disubstituted 10,11-dihydro-5h-dibenz[b,f]azepines
  作者：A. N. Gritsenko、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf02539228

  日期：1998.9

  derivatives [5], where special attention was drawn to 3-ethoxycarbonylamino-5 -dimethylaminoacetyl10, I l-dihydro-5H-dibenz[b, f]azepine(bonnecor) [6]. It was also of interest to synthesize and study compounds containing some other aminoacyl substituents in positions 3 and 5 of the tricyclic iminodibenzyl system. For this purpose, we have used 3-aminoiminodibenzyl (I) as the initial compound whose reactions

  以前我们已经证明，一些 5-arninoacyl 亚氨基二苄基衍生物具有明显的抗心律失常活性 [1, 2]。在亚氨基芪 [3] 和二苯二氮卓 [4] 的相关三环系统中的相应衍生物也观察到了类似的特性。在这方面，我们已经彻底研究了一系列 3-烷氧基羰基氨基-5-氨基酰基亚氨基二苄基衍生物 [5]，其中特别关注 3-乙氧基羰基氨基-5-二甲氨基乙酰基10，I-l-二氢-5H-二苯[b, f]氮杂（bonnecor）[6]。合成和研究在三环亚氨基二苄基系统的 3 位和 5 位含有一些其他氨酰基取代基的化合物也很有趣。以此目的，我们使用 3-氨基亚氨基二苄基 (I) 作为初始化合物，其与氯乙酰氯和 13 氯丙酰氯反应生成相应的氯酰基衍生物 (IIa, lib)。随后化合物 II 与氯乙酰氯的相互作用产生双氯酰基衍生物 (IIIa, IIIb)。在过量氯乙酰氯存在下，该系统还产生三氯乙酰衍生物 (IV)。在
• Development of CINPA1 analogs as novel and potent inverse agonists of constitutive androstane receptor
  作者：Wenwei Lin、Lei Yang、Sergio C. Chai、Yan Lu、Taosheng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.018

  日期：2016.1

  Constitutive androstane receptor (CAR, NR1I3) and pregnane X receptor (PXR, NR1I2) are master regulators of endobiotic and xenobiotic metabolism and disposition. Because CAR is constitutively active in certain cellular contexts, inhibiting CAR might reduce drug-induced hepatotoxicity and resensitize drug resistant cancer cells to chemotherapeutic drugs. We recently reported a novel CAR inhibitor/inverse agonist CINPA1 (11). Here, we have obtained or designed 54 analogs of CINPA1 and used a time-resolved fluorescence resonance energy transfer (TR-FRET) assay to evaluate their CAR inhibition potency. Many of the 54 analogs showed CAR inverse agonistic activities higher than those of CINPA1, which has an IC50 value of 687 nM. Among them, 72 has an IC50 value of 11.7 nM, which is about 59-fold more potent than CINPA1 and over 10-fold more potent than clotrimazole (an IC50 value of 126.9 nM), the most potent CAR inverse agonist in a biochemical assay previously reported by others. Docking studies provide a molecular explanation of the structure activity relationship (SAR) observed experimentally. To our knowledge, this effort is the first chemistry endeavor in designing and identifying potent CAR inverse agonists based on a novel chemical scaffold, leading to 72 as the most potent CAR inverse agonist so far. The 54 chemicals presented are novel and unique tools for characterizing CAR's function, and the SAR information gained from these 54 analogs could guide future efforts to develop improved CAR inverse agonists. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Wunderlich; Stark; Carstens, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 12, p. 827 - 830
  作者：Wunderlich、Stark、Carstens、Lohmann、Grizenko、Skoldinov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a new antiarrhythmic agent — Bonnecor
  作者：A. P. Skoldinov、A. N. Gritsenko、H. Wunderlich、A. Stark、E. Carstens、D. Loman

  DOI：10.1007/bf00766590

  日期：1990.12