N-(3-hydroxy-4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: HGDVIFKGPZKQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-氨基-2-甲基苯酚 、 苯乙炔 在 5-氯代水杨酸 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到N-(3-hydroxy-4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  配体和添加剂控制的Pd催化炔烃与氨基酚的氨基羰基化：α，β-不饱和酰胺的高度化学和区域选择性合成

  摘要：

  这项工作描述了炔烃和氨基酚的化学和区域选择性直接氨基羰基化反应，以良好至极佳的收率形成了羟基取代的α，β-不饱和酰胺。后者是药品和天然产品中的有价值的化合物。通过简单选择不同的配体和添加剂，可以以优异的区域选择性选择性地形成支链或线性异构体。使用硼酸和5-氯水杨酸（“ BCSA”）的组合作为添加剂，使用1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯（DTBPMB）作为配体，可以高收率和选择性地获得线性酰胺。另一方面，可以通过引入1,3-双（二苯基膦基）丙烷作为配体和对-TsOH·H 2来接近支链酰胺。O作为添加剂。除了羟基之外，使用该方法还可以耐受其他官能取代基，例如羧基和乙烯基。作为该策略的应用，可以通过2-氨基-5-羟基苯甲酸和4-乙炔基苯酚的羰基化直接以84％的收率和99％的区域选择性直接合成天然产物avenanthramideA。进一步的研究表明，配体和添加剂是获得高收率和选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00367