5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫基-D- | 155155-64-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫基-D-
• 中文别名: 5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-S-苯基-2-硫代-D-甘油-D-半乳-2-吡喃神经氨酸甲酯；5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫代-D-甘油-D-半乳-2-NONULOPYRANOSYLONATE甲酯；5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫基-D
• 英文名称: (4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α/β-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate；methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl(phenyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate；Phenyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-thio-N-acetyl-D-neuraminic acid methyl ester；methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 155155-64-9
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₁₂S
• 分子量: 583.614
• InChiKey: NPLKOUSSDBQHEN-MVWXVPEESA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  671.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-S-苯基- 修改号码：5
2-硫代-D-甘油-D-半乳-2-吡喃神经氨酸甲酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 5-Acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-S-phenyl-2-thio-D-
glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-S-苯基-2-硫代-D-甘油-D-半乳-2-
吡喃神经氨酸甲酯
百分比： >96.0%(LC)
CAS编码： 155155-64-9
俗名： Methyl (Phenyl 5-Acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-
glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate , Neu5Ac[1Me,4789Ac]-SPh
分子式：
C26H33NO12S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
修改号码：5
S-苯基-2-硫代-D-甘油-D-半乳-2-吡喃神经氨酸甲
酯

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
183°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
修改号码：5
S-苯基-2-硫代-D-甘油-D-半乳-2-吡喃神经氨酸甲
酯

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模块 9. 理化特性
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
S-苯基-2-硫代-D-甘油-D-半乳-2-吡喃神经氨酸甲
酯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫基-D- 在 DMTST 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2-Deoxy-2,3-didehydroneuraminic Acid Derivatives.

  摘要：

  N-acetyl neuraminic acid methyl ester 的 2-thio- 或 2-selenoglycosides 通过三酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）和 1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯（DBU）的连续处理进行转化，以优异的产率得到相应的 2-脱氧-2，3-二脱氢酮酰胺甲酯。它们的酸和类似物是具有医药价值的硅烷化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.163
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫基-D-
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Various approaches to the synthesis of per-O-acetylated thioglycosides of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) containing an unprotected carboxy group starting from the corresponding methyl esters were comparatively studied. One-step demethylation of methyl thioglycoside (Lil, Py, reflux) proceeded inefficiently in contrast to the analogous smooth reaction of phenyl thioglycoside. An indirect route to derivatives with a free carboxy group involving saponification followed by acetylation of hydroxy groups proved to be more efficient for methyl a-thioglycoside of Neu5Ac.

  DOI：

  10.1023/a:1024855917480

文献信息

• First total synthesis of ganglioside DSG-A possessing neuritogenic activity
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai、Jhe-Ruei Guo、Cheng-Ping Yu、Hui-Ming Yu、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/c4ob01882f

  日期：——

  The first total synthesis of ganglioside DSG-A (1) is achieved via chemoselective glycosylation and a [1 + 1 + 2] synthetic strategy. We have also developed an efficient method that can be handled on large scale (50 g) for the synthesis of the phytosphingosine.

  神经节苷脂DSG-A的第一个全合成（1）是通过化学选择性糖基化和[1 + 1 + 2]合成策略实现的。我们还开发了一种可以大规模（50 g）处理的植物鞘氨醇合成方法。
• Copper-catalyzed oxidative desulfurization–oxygenation of thiocarbonyl compounds using molecular oxygen: an efficient method for the preparation of oxygen isotopically labeled carbonyl compounds
  作者：Fumitoshi Shibahara、Aiko Suenami、Atsunori Yoshida、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/b701048f

  日期：——

  A novel copper-catalyzed oxidative desulfurization reaction of thiocarbonyl compounds, using molecular oxygen as an oxidant and leading to formation of carbonyl compounds, has been developed, and the utility of the process is demonstrated by its application to the preparation of a carbonyl-18O labeled sialic acid derivative.

  已开发出一种新型的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫反应，该方法使用分子氧作为氧化剂并导致羰基化合物的形成，该方法的实用性通过将其用于制备标记的羰基-18O得以证明。唾液酸衍生物。
• Screening of Neu5Acα(2–6)gal isomer preferences of siglecs with a sialic acid microarray
  作者：Rohan Yadav、Shani Leviatan Ben-Arye、Balamurugan Subramani、Vered Padler-Karavani、Raghavendra Kikkeri

  DOI：10.1039/c6ob01688j

  日期：——

  The synthesis of Neu5Acα(2–6)Gal structural analogs showed distinct binding patterns with conserved siglecs (hCD22 and mCD22) compared to rapid evolving siglecs (Siglecs -3 & -10).

  Neu5Acα(2–6)Gal结构类似物的合成显示出与保守的siglecs（hCD22和mCD22）相比，与快速进化的siglecs（Siglecs -3和-10）具有不同的结合模式。
• The total synthesis of a ganglioside Hp-s1 analogue possessing neuritogenic activity by chemoselective activation glycosylation
  作者：Yow-Fu Tsai、Cheng-Hua Shih、Yu-Ting Su、Chun-Hsu Yao、Jang-Feng Lian、Chun-Chen Liao、Ching-Wu Hsia、Hao-Ai Shui、Rashmi Rani

  DOI：10.1039/c2ob06827c

  日期：——

  Hp-s1 (1) which displays neuritogenic activity toward the rat pheochromocytoma cell line PC-12 cell in the presence of nerve growth factor (NGF) with an effect (34.0%) greater than that of the mammalian ganglioside GM 1 (25.4%), was accomplished by applying a chemoselective-activation glycosylation strategy. Moreover, we also demonstrate that the synthesized ganglioside 2 exhibited neuritogenic activity

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。
• Efficient Glycosylation Using In(OTf)₃ as a Lewis Acid: Activation of <i>N</i>-Phenyltrifluoroacetimidate or Thioglycosides with Halogenated Reagents or PhIO
  作者：Regina M. Salmasan、Yoshiyuki Manabe、Yuriko Kitawaki、Tsung-Che Chang、Koichi Fukase

  DOI：10.1246/cl.140167

  日期：2014.6.5

  In(OTf)3 efficiently activated N-phenyltrifluoroacetimidate and In(OTf)3 in combination with various halogenated reagents or PhIO promoted glycosylation using thioglycoside in good yields. The combination with iodine interhalogens (e.g., ICl or IBr) effectively promoted α-sialylation.

  In(OTf)3 高效激活了 N-苯基三氟乙酰亚胺，且 In(OTf)3 与各种卤素试剂或 PhIO 结合，促进了以硫糖苷为底物的糖苷化反应，产率良好。与碘卤素（如 ICl 或 IBr）的结合有效促进了 α-唾液糖苷化。