4-bromo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide | 874812-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-phenacylbenzenesulfonamide
• CAS: 874812-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 354.224
• InChiKey: XTZYXRDDEJGDDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide 、 苯胺 在 过氧化二异丙苯 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-oxo-N,N',2-triphenylacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-氨基酮化合物与胺的氧化交叉偶联合成2-氧代乙acet

  摘要：

  用于经由铜的2-氧代acetamidines合成的一般和有效的方法-催化的氧化胺与α氨基酮化合物的交叉偶联物来实现的。在该反应中，α-氨基酮的C-N键断裂，并且通过一次转化即可构建新的C-N和C N键。该反应体系具有广泛的底物范围，并提供了合成2-氧代-乙acet的简便途径。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105766
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-bromophenyl)sulfonyl)-2-phenylaziridine 在 2-甲基喹啉 、 二甲基亚砜 作用下， 以82%的产率得到4-bromo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲基喹啉通过DMSO促进N-磺酰基氮丙啶的氧化开环：轻松合成α-氨基芳基酮

  摘要：

  已经开发了2-甲基喹啉用DMSO促进N-磺酰基氮丙啶的室温氧化开环，为合成各种不同的N-磺酰基保护的α-氨基芳基酮提供了一种温和而便捷的方法。2-甲基喹啉的使用对于这种温和转化的成功至关重要，并且可以实现良好的优良收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.041

文献信息

• Base-Catalyzed NN Bond Cleavage of Hydrazones: Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Hai-Tao Tang、Yun-Bing Zhou、Yu Zhu、Hong-Chao Sun、Min Lin、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/asia.201400037

  日期：2014.5

  An efficient Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐amino ketones using hydrazines, aldehydes, and α‐haloketones as starting materials through a cascade condensation/nucleophilic substitution/NN bond cleavage route is developed. The carbonyl group plays a key role in this novel NN bond cleavage process.

  通过级联缩合/亲核取代/ NN键裂解途径，以肼，醛和α-卤代酮为起始原料，开发了一种高效的Cs 2 CO 3促进的α-氨基酮合成方法。羰基在这种新颖的NN键裂解过程中起关键作用。
• 11-Beta HSD1 inhibitors
  申请人：Xiang Shaoyun Jason

  公开号：US20060025445A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  This invention relates to inhibiting 11-beta HSD1.

  这项发明涉及抑制11-beta HSD1。
• Synthesis of α-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Tsuneaki Biyajima、Tetsuji Fujii、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja2104203

  日期：2012.1.11

  N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles react with water in the presence of a rhodium catalyst to produce alpha-amino ketones in high yield. An intermediary alpha-imino rhodium(II) carbenoid undergoes insertion into the O-H bond of water. This transformation formally achieves 1,2-aminohydroxylation of terminal alkynes in a regioselective fashion when combined with the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with N-sulfonyl azides.
• 2-Methylquinoline promoted oxidative ring-opening of N-sulfonyl aziridines with DMSO: facile synthesis of α-amino aryl ketones
  作者：Xianhui Zhang、Shuai-Shuai Li、Liang Wang、Lubin Xu、Jian Xiao、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.041

  日期：2016.12

  2-Methylquinoline promoted room-temperature oxidative ring-opening of N-sulfonyl aziridines with DMSO has been developed, providing a mild and convenient method for the synthesis of a variety of different N-sulfonyl protected α-amino aryl ketones. The employment of 2-methylquinoline was crucial for the success of this mild transformation and good to excellent yields could be achieved.

  已经开发了2-甲基喹啉用DMSO促进N-磺酰基氮丙啶的室温氧化开环，为合成各种不同的N-磺酰基保护的α-氨基芳基酮提供了一种温和而便捷的方法。2-甲基喹啉的使用对于这种温和转化的成功至关重要，并且可以实现良好的优良收率。
• Synthesis of 2-oxo-acetamidines via copper-catalyzed oxidative cross-coupling of α-amino ketone compounds with amines
  作者：Pengjie Wang、Yi Xiong、Yiqun Qin、Jiajia Zhang、Niannian Yi、Jiannan Xiang、Wei Deng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105766

  日期：2019.11

  and efficient method for the synthesis of 2-oxo-acetamidines via copper-catalyzed oxidative cross-coupling of amines with α-amino ketone compounds was achieved. In this reaction, the C − N bond of α-amino ketone is broken and new C − N and CN bonds are constructed in one single transformation. This reaction system has a broad substrate scope and provides a facile pathway for the synthesis of 2-oxo-acetamidines

  用于经由铜的2-氧代acetamidines合成的一般和有效的方法-催化的氧化胺与α氨基酮化合物的交叉偶联物来实现的。在该反应中，α-氨基酮的C-N键断裂，并且通过一次转化即可构建新的C-N和C N键。该反应体系具有广泛的底物范围，并提供了合成2-氧代-乙acet的简便途径。