2-amino-5-benzoyl-4,6-diphenyl-4H-pyran-3-carbonitrile | 81829-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-benzoyl-4,6-diphenyl-4H-pyran-3-carbonitrile
• CAS: 81829-58-5
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 378.43
• InChiKey: QXZDPKFQUMXTIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-benzoyl-4,6-diphenyl-4H-pyran-3-carbonitrile 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  QUINTEIRO M.; MARTIN N.; SEOANE C.; SOTO J. L., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 6, 1675-1682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基-6-甲基-4-苯基-4H-吡喃-3-甲腈 、 二苯甲酰基甲烷 在 哌嗪 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以72.11%的产率得到2-amino-5-benzoyl-4,6-diphenyl-4H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用活性亚甲基试剂烷基化5-乙酰基-2-氨基-6-甲基-4-苯基-4H-吡喃-3-腈的新方向

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新的合成途径，可以合成4 H-吡喃衍生物，并有可能是一种反应机理。5-乙酰基-2-氨基-6-甲基-4-苯基-4 H-吡喃-3-腈与不同活性亚甲基试剂的相互作用引起吡喃环的裂解和随后的环化反应，从而得到相应的4 H吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800283

文献信息

• A new approach for the synthesis of tri-substituted pyrazole propionic acids derivatives:Anti-inflammatory, antimicrobial and molecular docking studies
  作者：Parashuram Gudimani、Nagashree U Hebbar、Samundeeswari L Shastri、Lokesh A. Shastri、Arun K Shettar、Joy H Hoskeri、Shreenivas Joshi、Vinay A Sunagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135405

  日期：2023.3

  The present study involves design, synthesis and biological evaluation of novel 3-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(aryl)propanoic acid 6(a-f) and propanoate 7(a-f) derivatives which are analogous to the known drug lonazolac. The pyrazole derivative of lonazolac exhibiting interesting biological activities, such as antimicrobial, antifungal and anti-inflammatory etc. Therefore, the targeted moieties

  本研究涉及新型 3-(3,5-二苯基-1H-pyrazol-4-yl)-3-(aryl)propanoic acid 6(af) 和 propanoate 7(af) 衍生物的设计、合成和生物学评价，它们是类似于已知的药物lonazolac。lonazolac 的吡唑衍生物表现出有趣的生物活性，例如抗菌、抗真菌和抗炎等。因此，无需使用柱层析，即可以纯形式合成目标部分。与四环素相比，所有合成的部分都针对 MMP-2 和 MMP-9 抗炎活性进行了检查。化合物 6(af) 系列分别显示出超过 80% 和 70% 的对 MMP-2 和 MMP-9 的抑制作用。其中，7(af) 系列对 MMP-2 和 MMP-9 均显示出中等百分比的抑制作用。使用伊曲康唑和环丙沙星作为参考，通过微量肉汤稀释测定法进行抗菌活性。这些目标已显示出有前途的生物活性。分子对接研究晶体结构大肠杆菌显示出良好的对接分数，具有与标准氯霉素相似的相互作用。
• Armesto, Diego; Albert, Armando; Cano, Felix H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3401 - 3405
  作者：Armesto, Diego、Albert, Armando、Cano, Felix H.、Martin, Nazario、Ramos, Ana、Rodriguez, Miriam、Segura, Jose L.、Seoane, Carlos

  DOI：——

  日期：——
• Sharanin, Yu. A.; Promonenkov, V. K.; Sharanina, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 544 - 548
  作者：Sharanin, Yu. A.、Promonenkov, V. K.、Sharanina, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• Quinteiro, Margarita; Martin, Nazario; Seoane, Carlos, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1675 - 1682
  作者：Quinteiro, Margarita、Martin, Nazario、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• SHARANIN, YU. A.;PROMONENKOV, V. K.;SHARANINA, L. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 3, 625-629
  作者：SHARANIN, YU. A.、PROMONENKOV, V. K.、SHARANINA, L. G.

  DOI：——

  日期：——