(+/-)-pluviatolide | 28115-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-pluviatolide
• 英文别名: (3S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 28115-68-6；84755-37-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: OCTZTNYFALPGHW-CABCVRRESA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶
• LogP：
  2.590 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-pluviatolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-pluviatolide and (±)-isopluviatolide

  摘要：

  2-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-3-(3,4-亚甲二氧基苄基)-γ-丁内酯的结构被认为是二苄基丁内酯木质素 pluviatolide 的结构。 的合成得到了证实。 异构体异luviatolide (2) 也已合成。

  DOI：

  10.1071/ch9822175

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Arctigenin Analogues for the Amelioration of Metabolic Disorders
  作者：Shudong Duan、Suling Huang、Jian Gong、Yu Shen、Limin Zeng、Ying Feng、Wenming Ren、Ying Leng、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00007

  日期：2015.4.9

  compounds. The structure–activity relationship study led to the discovery of key substitution patterns on the lactone motif that govern 2-deoxyglucose uptake activities. The results show that replacement of the para-hydroxyl group of the C-2 benzyl moiety of arctigenin by Cl has a pronounced effect on uptake activity. Specifically, analogue 2p, which contains the p-Cl substituent, stimulates glucose uptake

  制备天然产物（-）-arctigenin（腺苷一磷酸活化蛋白激酶的活化剂）的类似物，以评估其对L6肌管中2-脱氧葡萄糖摄取的影响，并可能用于缓解代谢异常。发现外消旋arctigenin 2a显示出与（-）-arctigenin类似的摄取增强。结果，利用外消旋化合物进行了SAR研究。通过结构-活性关系研究，发现内酯基序上的关键取代模式可控制2-脱氧葡萄糖的摄取活性。结果表明，用Cl替代arctigenin的C-2苄基部分的对羟基具有对摄取活性的显着影响。具体来说，模拟2p含有p -Cl取代基的L6可以刺激L6肌管中的葡萄糖摄取和脂肪酸氧化。
• Synthesis of (±)-pluviatolide and (±)-isopluviatolide
  作者：PA Ganeshpure、R Stevenson

  DOI：10.1071/ch9822175

  日期：——

  The structure 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactonep,r oposed for the dibenzylbutyrolactone lignan pluviatolide, is confirmed by an unequivocal synthesis. The isomer, isopluviatolide (2), has also been synthesized.

  2-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-3-(3,4-亚甲二氧基苄基)-γ-丁内酯的结构被认为是二苄基丁内酯木质素 pluviatolide 的结构。 的合成得到了证实。 异构体异luviatolide (2) 也已合成。