5-十一碳炔-4-酮 | 108357-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-十一碳炔-4-酮
• 英文名称: undec-5-yn-4-one
• CAS: 108357-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JIOMPHXFYKRJCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到5-十一碳炔-4-酮
  参考文献：
  名称：

  简便有效地将末端炔烃添加到苯并三唑酯中：以炔酮为主要中间体合成二-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  从合成的角度来看，炔酮是令人关注的化合物，因为它们存在于多种生物活性分子中，并作为关键的合成中间体。在这种情况下，基于原位形成的苯并三唑酯的高反应性，开发了一种容易且高效的炔酮合成方法。乙炔锂可将各种羧酸烷基化，收率范围为60％至92％。为了确定我们的方法是用于合成复杂的生物相关分子，我们合成D-有用赤-sphingosine四个步骤，并与L-丝氨酸33％的总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.082

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Ynones by Reaction of Dimethylalkynylaluminum Reagents with Acid Chlorides
  作者：Baomin Wang、Martine Bonin、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/jo050760y

  日期：2005.7.1

  Alkynyldimethylaluminum reagents react with various aromatic and aliphatic acid chlorides in a fast and efficient way. This reaction provides a simple entry to numerous ynones, using readily available, inexpensive, and nontoxic metalating agent, and does not require any transition metal as a catalyst.

  炔基二甲基铝试剂可以快速有效地与各种芳香族和脂肪族酰氯反应。该反应使用容易获得，廉价且无毒的金属化剂，可以轻松地进入众多的炔酮，并且不需要任何过渡金属作为催化剂。
• Tiffeneau; Deux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1941, vol. 213, p. 757
  作者：Tiffeneau、Deux

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Alkynyl Ketones from Esters
  作者：Masahiko Yamaguchi、Keisuke Shibato、Shingo Fujiwara、Ichiro Hirao

  DOI：10.1055/s-1986-31663

  日期：——
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;SHIBATO, KEISUKE;FUJIWARA, SHINGO;HIRAO, ICHIRO, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 421-422
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、SHIBATO, KEISUKE、FUJIWARA, SHINGO、HIRAO, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Facile and efficient addition of terminal alkynes to benzotriazole esters: synthesis of d-erythro-sphingosine using ynones as the key intermediate
  作者：José Antonio Morales-Serna、Alejandro Sauza、Gabriela Padrón de Jesús、Rubén Gaviño、Gustavo García de la Mora、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.082

  日期：2013.12

  From the perspective of synthesis, ynones are compounds of considerable interest because of their occurrence in a wide variety of biologically active molecules and as key synthetic intermediates. In this context, a facile and highly efficient synthesis of ynones was developed based on the high reactivity of benzotriazole esters formed in situ. Lithium acetylides can alkylate various carboxylic acids

  从合成的角度来看，炔酮是令人关注的化合物，因为它们存在于多种生物活性分子中，并作为关键的合成中间体。在这种情况下，基于原位形成的苯并三唑酯的高反应性，开发了一种容易且高效的炔酮合成方法。乙炔锂可将各种羧酸烷基化，收率范围为60％至92％。为了确定我们的方法是用于合成复杂的生物相关分子，我们合成D-有用赤-sphingosine四个步骤，并与L-丝氨酸33％的总收率。