(1S,7aS)-7,7a-dihydro-4-isobutyl-7a-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-5(6H)-indanone | 102650-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,7aS)-7,7a-dihydro-4-isobutyl-7a-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-5(6H)-indanone
• 英文别名: (1S,7aS)-4-isobutyl-7a-methyl-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one；(1S,7aS)-7a-methyl-4-(2-methylpropyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 102650-62-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: WVCZVIOOQFWPEK-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aS)-7,7a-dihydro-4-isobutyl-7a-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-5(6H)-indanone 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 138.16h， 生成 (2aS,4aS,5R,7aS,7bR)-7a-((methoxymethoxy)methyl)-2,2,4a-trimethyl-2a-((trimethylsilyl)oxy)-2,2a,3,4,4a,5,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]inden-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene antibiotics (-)-punctatin A and (+)-punctatin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a025
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-7,7a-dihydro-7a-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-5(6H)-indanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (1S,7aS)-7,7a-dihydro-4-isobutyl-7a-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-5(6H)-indanone
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene antibiotics (-)-punctatin A and (+)-punctatin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a025

文献信息

• Enantiospecific total synthesis and absolute configurational assignment of (-)-punctatin A (antibiotic M95464)
  作者：Leo A. Paquette、Takashi. Sugimura

  DOI：10.1021/ja00273a056

  日期：1986.6
• Enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene antibiotics (-)-punctatin A and (+)-punctatin D
  作者：Takashi Sugimura、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00244a025

  日期：1987.5