ethyl 6,7,8-trifluoro-1-methyl-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate | 123304-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7,8-trifluoro-1-methyl-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7,8-trifluoro-1-methyl-4-oxo-1H,4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate；ethyl 6,7,8-trifluoro-1-methyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate；ethyl 6,7,8-trifluoro-1-methyl-4-oxo-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 123304-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 329.3
• InChiKey: MGKMSVPWHKUXCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7,8-trifluoro-1-methyl-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate 、 哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到ethyl 6,8-difluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。三，1,8-二取代的6-氟-4-氧代-4-氧-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性评估。

  摘要：

  制备了一系列的1,8-二取代的6-氟-4-氧代-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物，并评估了其抗菌活性。在7-哌嗪基系列中，在C-8处添加氟增加了1-氢和1-甲基类似物的体外活性，并降低了其对1-苯基类似物的活度，从而改善了所有化合物的体内活性。类似物。在1-甲基-7-哌嗪基类似物的C-8处引入甲氧基也改善了其体内抗菌活性。还讨论了8个取代基对1-甲基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）系列的体外和体内抗菌活性的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.63
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二碘乙烷 、 ethyl 4-hydroxy-2-mercapto-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到ethyl 6,7,8-trifluoro-1-methyl-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。三，1,8-二取代的6-氟-4-氧代-4-氧-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性评估。

  摘要：

  制备了一系列的1,8-二取代的6-氟-4-氧代-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物，并评估了其抗菌活性。在7-哌嗪基系列中，在C-8处添加氟增加了1-氢和1-甲基类似物的体外活性，并降低了其对1-苯基类似物的活度，从而改善了所有化合物的体内活性。类似物。在1-甲基-7-哌嗪基类似物的C-8处引入甲氧基也改善了其体内抗菌活性。还讨论了8个取代基对1-甲基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）系列的体外和体内抗菌活性的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.63

文献信息

• Thiazetoquinoline-3-carboxylic acid derivative and a pharmaceutical
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05126337A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  A thiazetoquinoline-3-carboxylic acid derivative represented by the general formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.2 is a fluorine atom or a chlorine atom; R.sub.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkanoyl group, a halogenated lower alkanoyl, or alkoxycarbonyl group; and R.sub.4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and a pharmacologically acceptable salt thereof, a process for preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a method for the treatment of an infectious disease by administering the same, are disclosed.

  一种由通式（I）表示的噻唑喹啉-3-羧酸衍生物，其中R.sub.1是氢原子或较低的烷基基团；R.sub.2是氟原子或氯原子；R.sub.3是氢原子、较低的烷基基团、较低的烷酰基团、卤代的较低的烷酰基或烷氧羰基基团；R.sub.4是氢原子或较低的烷基基团，及其药理学上可接受的盐，其制备方法，包含其的药物组合物，以及通过给予其治疗传染病的方法。
• Derivatives of quinolinecarboxylic acid
  申请人：Nippon Shinyaku Co. Ltd.

  公开号：US05011831A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Quinolinecarboxylic acid derivatives of the formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sup.1 is hydrogen, straight or branch chain lower alkyl or phenyl unsubstituted or substituted by one or more halo moieties; R.sup.2 is hydrogen or straight or branch chain lower alkyl; and ##STR2## is a 5- or 6-membered ring wherein the nitrogen atom is the only heteroatom or where there is a second heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, said 5- or 6-membered ring being unsubstituted or substituted by lower alkyl, amino or mono- or di-lower alkyl amino are useful for treating bacterial infections in humans and animals.

  公式（I）的喹啉羧酸衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1为氢、直链或支链低碳基或苯基，未取代或被一个或多个卤素基取代; R2为氢或直链或支链低碳基;以及##STR2##是一个5-或6-成员环，其中氮原子是唯一的杂原子，或者有第二个杂原子，所选自氮、氧和硫的群体中，所述5-或6-成员环未取代或被低碳基、氨基或单-或二-低碳基氨基取代，用于治疗人和动物的细菌感染。
• Thiazetoquinoline-3-Carboxylic acid derivative, method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：HOKURIKU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0393538A2

  公开（公告）日：1990-10-24

  A thiazetoquinoline-3-carboxylic acid derivative represented by the general formula (I) wherein R₁ is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R₂ is a fluorine atom or a chlorine atom; R₃ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkanoyl group, a halogenated lower alkanoyl, or alkoxycarbonyl group; and R₄ is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and a pharmacologically acceptable salt thereof, a process for preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a method for the treatment of an infectious disease by administering the same, are disclosed.

  通式(I)代表的噻唑喹啉-3-羧酸衍生物 其中 R₁ 是氢原子或低级烷基；R₂ 是氟原子或氯原子；R₃ 是氢原子、低级烷基、低级烷酰基、卤代低级烷酰基或烷氧基羰基；和 R₄ 是氢原子或低级烷基，本发明公开了其药理学上可接受的盐、其制备工艺、包含其的药物组合物，以及通过施用其治疗传染性疾病的方法。
• Optically active thiazetoquino-line-3-carboxylic acid compound, method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：HOKURIKU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0465716A1

  公开（公告）日：1992-01-15

  An optically active thiazetoquinoline-3-carboxylic acid compound represented by the following formula (I): wherein R¹ is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R² is a fluorine atom or a chlorine atom; R³ is a hydrogen atom, a lower alkanoyl group, a halogenated lower alkanoyl, or the residue of carboxylic acid ester; and C * represents an asymmetric carbon atom of S- or R-configuration, a pharmacologically acceptable salt thereof, and a method for preparing the compound are disclosed. Also disclosed are antibacterial agent, antineoplastic agent, and anti-AIDS virus agent comprising the same, a pharmaceutical composition for the treatment of bacterial infectious disease, tumor, and AIDS comprising an effective amount of the same.

  由下式（I）代表的光学活性噻唑喹啉-3-羧酸化合物： 其中 R¹ 是氢原子或低级烷基；R² 是氟原子或氯原子；R³ 是氢原子、低级烷酰基、卤代低级烷酰基或羧酸酯残基；C * 代表 S- 或 R- 构型的不对称碳原子，本发明公开了其药理学上可接受的盐及其制备方法。还公开了由其组成的抗菌剂、抗肿瘤剂和抗艾滋病病毒剂，以及由有效量的其组成的用于治疗细菌性传染病、肿瘤和艾滋病的药物组合物。
• KISEH, MASAXIRO;KITANO, MASAXIKO;ODZAKI, MASAKUNI;KADZUNO, KEHNDZI;MATSUD+
  作者：KISEH, MASAXIRO、KITANO, MASAXIKO、ODZAKI, MASAKUNI、KADZUNO, KEHNDZI、MATSUD+

  DOI：——

  日期：——