4-[(2-bromo-N,4-dimethylanilino)methyl]-1-methylquinolin-2-one | 1174908-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2-bromo-N,4-dimethylanilino)methyl]-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 1174908-83-8
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O
• 分子量: 371.277
• InChiKey: TWDMTESENPQTCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-bromo-N,4-dimethylanilino)methyl]-1-methylquinolin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,1',5-trimethylspiro[2H-indole-3,4'-3H-quinoline]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳基自由基环化反应选择性合成含吲哚啉和喹诺酮部分的生物活性螺杂环化合物

  摘要：

  在温和的中性条件下，一些4-（2'-溴-N-甲基苯胺基）甲基-1-烷基喹啉-2（1 H）-的氢化锡介导的芳基自由基环化得到1-烷基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一-4-螺-3'-（1-甲基二氢吲哚），收率极高。通过在无水存在下在丙酮中回流，从4-溴甲基-N-甲基喹啉-2（1 H）-酮和2-溴-N-甲基苯胺衍生原料胺。碳酸钾和碘化钠（Finkelstein条件）。J.杂环化​​学。，46，492（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.101
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 、 2-溴-4-甲基N甲基苯胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到4-[(2-bromo-N,4-dimethylanilino)methyl]-1-methylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳基自由基环化反应选择性合成含吲哚啉和喹诺酮部分的生物活性螺杂环化合物

  摘要：

  在温和的中性条件下，一些4-（2'-溴-N-甲基苯胺基）甲基-1-烷基喹啉-2（1 H）-的氢化锡介导的芳基自由基环化得到1-烷基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一-4-螺-3'-（1-甲基二氢吲哚），收率极高。通过在无水存在下在丙酮中回流，从4-溴甲基-N-甲基喹啉-2（1 H）-酮和2-溴-N-甲基苯胺衍生原料胺。碳酸钾和碘化钠（Finkelstein条件）。J.杂环化​​学。，46，492（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.101

文献信息

• Regioselective synthesis of bioactive spiro heterocyclic compounds containing both indoline and quinolone moieties by aryl radical cyclization
  作者：K. C. Majumdar、N. Kundu

  DOI：10.1002/jhet.101

  日期：2009.5

  The tin hydride-mediated aryl radical cyclization of a number of 4-(2′-bromo-N-methylanilino)methyl-1-alkylquinolin-2(1H)-ones under mild neutral condition afforded 1-alkyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one-4-spiro-3′-(1-methylindolines) in excellent yield. The starting materials, amines were derived from 4-bromomethyl-N-methyl quinolin-2(1H)-ones and 2-bromo-N-methyl anilines by refluxing in acetone in

  在温和的中性条件下，一些4-（2'-溴-N-甲基苯胺基）甲基-1-烷基喹啉-2（1 H）-的氢化锡介导的芳基自由基环化得到1-烷基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一-4-螺-3'-（1-甲基二氢吲哚），收率极高。通过在无水存在下在丙酮中回流，从4-溴甲基-N-甲基喹啉-2（1 H）-酮和2-溴-N-甲基苯胺衍生原料胺。碳酸钾和碘化钠（Finkelstein条件）。J.杂环化​​学。，46，492（2009）。