2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-methylbenzaldehyde | 914399-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 914399-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: DILHOAIJSFBZHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.9-134.8 °C
• 沸点：
  316.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-methylbenzaldehyde 在 四溴化碳 、 双氧水 、 butylmagnesium chloride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 ethyl 2-bromo-2-(6-(methoxymethoxy)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-SUBSTITUTED-2-(6-(SUBSTITUTED)-7-METHYLBENZO[D][1,3]DIOXOL-4-YL)ACETIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种改进和商业化的过程，用于制备式-I [应在此处插入公式]的2-取代-2-(6-(取代)-7-甲基苯并[d][1,3]二氧杂环-4-基)乙酸衍生物，其中R1是O-保护基，例如甲氧甲基、乙氧甲基、三烷基硅基、芳基甲基、四氢吡喃-2-基、烯丙基；X是羟基、卤素、甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯；Y是氧原子、NH或硫原子；R2是C1-C6烷基。2,4-二羟基-3-甲基苯甲醛在C-4位置上选择性地以醚化合物的形式进行保护，氧化醛基团以得到式-XIII的二醇，并在Casiraghi反应条件下与乙酰丙酮酸乙酯缩合，以得到式-XV的化合物。式-XV的化合物通过常规化学转化为式-I的化合物。式-I的化合物是合成ecteinascidines如曲贝特定的关键中间体。

  公开号：

  US20150119587A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-SUSTITUTED-2-(6-(SUBSTITUTED)-7-METHYLBENZO[D][1,3]DIOXOL-4-YL)ACETIC ACID DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 2-(7-MÉTHYLBENZO[D][1,3]DIOXOL-4-YL 6-SUBSTITUÉ)ACÉTIQUE 2-SUBSTITUÉ

  摘要：

  本发明涉及一种改进的商业化过程，用于制备公式-I的2-取代-2-(6-(取代)-7-甲基苯并[d][1,3]二氧杂环戊基)乙酸衍生物，其中R1是O-保护基，如甲氧甲基、乙氧甲基、三烷基硅基、芳基甲基、环戊二氧杂环丙基、烯丙基；X是羟基、卤素、甲烷磺酸酯、三氟甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸基；Y是氧原子、NH或硫原子；R2是C1-C6烷基。2,4-二羟基-3-甲基苯甲醛在C-4位置被选择性地保护为公式-XII的醚化合物，将醛基氧化得到公式-XIII的二醇，并在Casiraghi反应条件下与乙基乙二醛缩合，得到公式-XV的化合物。公式-XV的化合物通过常规化学方法转化为公式-I的化合物。公式-I的化合物是合成类似曲贝特定（trabectedin）的厄曲替南（ecteinascidine）的关键中间体。

  公开号：

  WO2013190571A1

文献信息

• 2H-CHROMENE COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Harada Hironori

  公开号：US20120178735A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Provided is a 2H-chromene compound or a derivative thereof which has an excellent S1P1 agonist action. The 2H-chromene compound or derivative is particularly useful for preventing and/or treating a disease induced by undesirable lymphocyte infiltration or a disease induced by abnormal proliferation or accumulation of cells.

  提供了一种2H-色烯化合物或其衍生物，具有优异的S1P1激动剂作用。该2H-色烯化合物或衍生物特别适用于预防和/或治疗由不良淋巴细胞浸润引起的疾病或由细胞异常增殖或堆积引起的疾病。
• Process for the preparation of 2-substituted-2-(6-(substituted)-7-methylbenzo[D][1,3]dioxol-4-yl)acetic acid derivatives
  申请人：Natco Pharma Limited

  公开号：US09227948B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  Present invention relates to an improved and commercial process for the preparation of 2-sustituted-2-(6-(substituted)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)acetic acid derivatives of formula-I the above Formula I, XII, XIII, XV, wherein R1 is a O-protecting group such as methoxymethyl, ethoxymethyl, trialkylsilyl, arylmethyl, tetrahydropyran-2-yl, allyl; X is hydroxyl, halogen, mesylate, triflate, tosylate, acetate; Y is oxygen atom, NH or sulfur atom; R2 is C1-C6 alkyl. 2,4-Dihydroxy-3-methylbenzaldehyde is selectively protected at C-4 position in the form of an ether compound of formula-XII, oxidized the aldehyde function to get the diol of formula-XIII, and condensed with ethyl glyoxalate under Casiraghi reaction conditions to get the compound of formula-XV. Compound of formula-XV is converted to compound of formula-I by conventional chemistry. Compounds of formula-I are key intermediates in the synthesis of ecteinascidines like trabectedin.

  本发明涉及一种改进的商业化制备2-取代-2-(6-(取代)-7-甲基苯并[d][1,3]二氧杂环-4-基)乙酸衍生物的过程，其化学式为I，XII，XIII，XV，其中R1是O-保护基，例如甲氧甲基，乙氧甲基，三烷基硅基，芳基甲基，四氢吡喃-2-基，烯丙基；X是羟基，卤素，甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯，对甲苯磺酸酯，乙酸酯；Y是氧原子，NH或硫原子；R2是C1-C6烷基。2,4-二羟基-3-甲基苯甲醛在C-4位选择性地以醚化合物的形式保护，将醛基氧化得到化合物XIII的二醇，然后在Casiraghi反应条件下与乙酰乙酸乙酯缩合得到化合物XV。化合物XV通过常规化学转化为化合物I。化合物I是合成类似于曲贝特定的Ecteinascidines的关键中间体。
• 2H-CHROMENE DERIVATIVES AS STIMULATORS OF SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2354134B1

  公开（公告）日：2016-02-24
• IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-SUBSTITUTED-2-(6-(SUBSTITUTED)-7-METHYLBENZO[D][1,3]DIOXOL-4-YL)ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Natco Pharma Limited

  公开号：EP2861572B1

  公开（公告）日：2018-10-31
• US8193378B2
  申请人：——

  公开号：US8193378B2

  公开（公告）日：2012-06-05