5-叔丁基呋喃-2-甲醛 | 64122-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-叔丁基呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-Tert-butylfurfural
• 英文别名: 5-(tert-butyl)furan-2-carbaldehyde；5-t-butyl-2-furancarboxaldehyde；5-tert-Butylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 64122-20-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: XAJRJTUVQKKBDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.001 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基呋喃-2-甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开口-吡咯环封闭。1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮的简单路线

  摘要：

  我们在这里报告了呋喃开环-Paal-Knorr吡咯合成序列在将糠胺转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.066
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-甲基-2-丙基)-2-糠酰氯 在 钯 作用下， 生成 5-叔丁基呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Orientation in the Furan Series. X. Anomalous Friedel—Crafts Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01308a039

文献信息

• Visible Light‐Induced Decarboxylative Alkylation of Heterocyclic Aromatics with Carboxylic Acids via Anthocyanin as a Photocatalyst
  作者：Rui Guo、Minghui Zuo、Qinye Tian、Chuanfu Hou、Shouneng Sun、Weihao Guo、Hongfeng Wu、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/asia.202000277

  日期：2020.7

  A visible light‐induced decarboxylative alkylation of heterocyclic aromatics with aliphatic carboxylic acids was developed by using anthocyanins as a photocatalyst under mild conditions. A series of alkylated heterocyclic compounds were obtained in moderate to good yields by using the metal‐free decarboxylative coupling reaction under blue light. This strategy uses cheap and readily available carboxylic

  花青素作为光催化剂，在温和的条件下，开发了可见光诱导的杂环芳烃与脂肪族羧酸的脱羧烷基化反应。通过在蓝光下使用无金属的脱羧偶联反应，以中等至良好的收率获得了一系列烷基化杂环化合物。该策略使用廉价且容易获得的羧酸作为烷基化试剂，具有良好的官能团耐受性和环境友好性。值得注意的是，这是花青素首次用于催化Minisci型CH烷基化反应。通过捕获烷基自由基和氢醌的加合物来研究脱羧烷基化的机理，从而证实了自由基机理。
• Discovery of an Orally Bioavailable Gonadotropin-Releasing Hormone Receptor Antagonist
  作者：Seon-Mi Kim、Minhee Lee、So Young Lee、Euisun Park、Soo-Min Lee、Eun Jeong Kim、Min Young Han、Taekyung Yoo、Jihyae Ann、Suyoung Yoon、Jiyoun Lee、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01071

  日期：2016.10.13

  We developed a compound library for orally available gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptor antagonists that were based on a uracil scaffold. On the basis of in vitro activity and CYP inhibition profile, we selected 18a (SKI2496) for further in vivo studies. Compound 18a exhibited more selective antagonistic activity toward the human GnRH receptors over the GnRHRs in monkeys and rats, and this

  我们开发了基于尿嘧啶支架的口服促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的化合物库。根据体外活性和CYP抑制谱，我们选择18a（SKI2496）进行进一步的体内研究。与猴子和大鼠中的GnRHR相比，化合物18a对人GnRH受体具有更高的选择性拮抗活性，并且该化合物还对GnRH介导的信号传导途径具有抑制作用。与临床上最先进的化合物Elagolix相比，对18a的药代动力学和药效学评估显示出更高的生物利用度和优异的促性腺激素抑制活性。考虑到18a表现出对h GnRHRs的强效和选择性拮抗活性以及良好的药代动力学特征，我们认为18a可能代表口服激素治疗的有希望的候选者。
• Iron-Catalyzed Oxidative Decarbonylative α-Alkylation of Acyl-Substituted Furans with Aliphatic Aldehydes as the Alkylating Agents
  作者：Wenkun Luo、Yongjie Yang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01002

  日期：2020.7.17

  protocol for FeCl2-catalyzed oxidative decarbonylative α-alkylation of acyl furans using alkyl aldehydes as the alkylating agents has been developed. This protocol affords α-alkyl-α-acylfurans in moderate to good yields in a practical and sustainable fashion. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via generation of an alkyl radical from the alkyl aldehyde, addition of the radical to

  已经开发出使用烷基醛作为烷基化剂的FeCl 2催化酰基呋喃的氧化脱羰基α-烷基化的方案。该方案以实用和可持续的方式提供中等至良好收率的α-烷基-α-酰基呋喃。机理研究表明，该反应是通过由烷基醛生成烷基，将自由基加至呋喃环并随后进行重新芳构化来进行的。
• Synthesis, structure and biological activity of new 6,6-dimethyl-2-oxo-4-{2-[5-organylsilyl(germyl)]furan(thiophen)-2-yl}vinyl-5,6-dihydro-2<i>H</i> -pyran-3-carbonitriles
  作者：Luba Ignatovich、Jana Spura、Velta Muravenko、Sergey Belyakov、Juris Popelis、Irina Shestakova、Ilona Domrachova、Anita Gulbe、Zhanna Rudevica、Ainars Leonchiks

  DOI：10.1002/aoc.3363

  日期：2015.11

  ermyl)]furan(thiophen)‐2‐yl}vinyl‐5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐3‐carbonitriles (IC50: 1–6 µg ml−1) have been prepared by the condensation of corresponding silicon‐ and germanium‐containing furyl(thienyl)‐2‐carbaldehydes with 3‐cyano‐4,6,6‐trimethyl‐5,6‐dihydropyran‐2‐one using piperidine acetate as a catalyst. The obtained carbonitriles were identified using NMR (1H, 13C and 29Si) spectroscopy and GC‐MS. The

  新的6,6-二甲基-2-氧代-4- 2- [5-烷基甲硅烷基（锗烷基）]呋喃（噻吩）-2-基}乙烯基-5,6-二氢-2 H-吡喃-3-碳腈（ IC 50：1–6 µg ml -1）是通过将相应的含硅和锗的呋喃基（噻吩基）-2-甲醛与3-氰基-4,6,6-三甲基-5-6-缩合制备的。使用乙酸哌啶为催化剂的二氢吡喃-2-酮 使用NMR（1 H，13 C和29 Si）光谱和GC-MS鉴定获得的腈。6,6-二甲基-2-氧代-4- [2-（5-三甲基甲硅烷基）噻吩-2-基] -5,6-二氢-2 H的结构使用X射线衍射仪研究了吡喃3腈。研究了杂环和有机元素取代基的结构对细胞毒性和基质金属蛋白酶抑制的影响。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Electrosynthesis of heteroaromatic aldehydes by palladium-catalyzed carbonylation of heteroaromatic iodides in the presence of formic acid
  作者：Isabella Chiarotto、Marta Feroci

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.01.054

  日期：2006.5

  The palladium-catalyzed electrocarbonylation of heteroaromatic iodides, performed in the presence of formic acid under one atmosphere of carbon monoxide, affords heteroaromatic aldehydes in moderate to good yields. It has been developed a new application of palladium-catalyzed formylation using carbon monoxide, formic acid and tertiary amines as ligands under electrochemical reducing conditions.

  在一氧化碳气氛下，在甲酸存在下，钯催化的杂芳族碘化物的羰基化电羰基化反应可以中等到良好的收率得到杂芳族醛。在电化学还原条件下，使用一氧化碳，甲酸和叔胺作为配体，已经开发了钯催化的甲酰化的新应用。