5-叔丁基吡啶-2-甲醛 | 185682-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-叔丁基吡啶-2-甲醛
• 中文别名: 2-吡啶甲醛,5-(1,1-二甲基乙基)-
• 英文名称: 5-(tert-butyl)picolinaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butylpyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 185682-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: PGCAICQUZZLERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基吡啶-2-甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-3-(5-tert-butylpyridin-2-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent, Orally Available Vanilloid Receptor-1 Antagonists. Structure−Activity Relationship of N-Aryl Cinnamides

  摘要：

  The vanilloid receptor-1 (TRPV1 or VR1) is a member of the transient receptor potential (TRP) family of ion channels and plays a role in regulating the function of sensory nerves. A growing body of evidence demonstrates the therapeutic potential of TRPV1 modulators: particularly in the management of pain. As a result of our screening efforts, we identified (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylamide (1): an antagonist that blocks the capsaicin-induced and pH-induced uptake of Ca-45(2+) in TRPV1-expressing Chinese hamster ovary cells with IC50 values of 17 +/- 5 and 150 +/- 80 nM, respectively. In this report.. we describe the synthesis and structure-activity relationship of a series of N-aryl cinnamides, the most potent of which (49a and 49b) exhibit good oral bioavailability in rats (F-oral = 39% and 17%. respectively).

  DOI：

  10.1021/jm049485i
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基吡啶 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5-叔丁基吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] HUMAN ETS-RELATED GENE (ERG) COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS DE GÈNES (ERG) ASSOCIÉS À L'ETS HUMAIN UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：(I)：(I)。利用这些化合物治疗ERG、FLI1、ETV4或ETV1介导的疾病的用途，包括癌症。还提供了药物组合物和治疗ERG、FLI1、ETV4或ETV1介导的疾病的方法，包括癌症。癌症可以选择自前列腺癌、尤因肉瘤、乳腺癌或胰腺癌等组中的一种。

  公开号：

  WO2018145217A1

文献信息

• Visible Light-Driven Decarboxylative Alkylation of Aldehydes via Electron Donor–Acceptor Complexes of Active Esters
  作者：Fang-Yuan Nie、Yi-Ping Cai、Qin-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02586

  日期：2022.1.21

  this paper, we have developed photocatalyst-free and visible light-driven decarboxylative alkylation of pyridinaldehydes. The photochemical reactions are initiated via photoinduced single electron transfer from triethylamine to N-hydroxyphthalimide esters in electron donor–acceptor complexes. This photochemical method can achieve to translate 15 pyridinaldehydes and 11 2-quinolinaldehydes to the corresponding

  有一些从广泛使用的醛到相应的酮的合成方法，但是它们涉及与格氏试剂或过渡金属催化剂的多步反应。在本文中，我们开发了无光催化剂和可见光驱动的吡啶醛脱羧烷基化。光化学反应是通过在电子供体-受体复合物中从三乙胺到N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导单电子转移引发的。这种光化学方法可以实现将15个吡啶醛和11个2-喹啉醛转化为相应的酮。此外，该策略还可以实现另外两种转化，二硫烷转化为芳基硫化物，苯乙烯砜转化为烷基取代的烯烃。
• A New Ring Contraction Rearrangement of 2,5- and 3,6-Di-<i>tert</i>-butyl-3<i>H</i>-azepines to Pyridine Derivatives
  作者：Kyosuke Satake、Koichi Takaoka、Michiaki Hashimoto、Hideki Okamoto、Masaru Kimura、Shiro Morosawa

  DOI：10.1246/cl.1996.1129

  日期：1996.12

  A new ring contraction reaction giving pyridine derivatives from 3,6- and 2,5-di-tert-butyl-3H-azepines was observed by a successive treatment with bromine and aqueous K2CO3. A plausible mechanism via azatropilium cation for the rearrangement was discussed based on the product’s distribution from respective 3H-azepines.

  通过用溴和 K2CO3 水溶液连续处理，观察到新的缩环反应产生 3,6- 和 2,5-二叔丁基-3H-氮杂环庚烷的吡啶衍生物。基于来自各个 3H-氮杂环庚烷的产物分布，讨论了通过氮杂托品阳离子进行重排的合理机制。
• An N-heterocyclic carbene iridium catalyst with metal-centered chirality for enantioselective transfer hydrogenation of imines
  作者：Yanjun Li、Meng Lei、Wei Yuan、Eric Meggers、Lei Gong

  DOI：10.1039/c7cc04691j

  日期：——

  carbene iridium complex featuring metal-centered chirality was designed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines. Four strongly σ-donating carbon-based substituents (2 carbenes and 2 phenyl moieties), a chirality transfer directly from the stereogenic metal center to the C=N bond of substrates, as well as a restriction of catalyst deactivation by steric demanding substituents

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。
• NOVEL BENZOXAZINE OXAZOLIDINONE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Yang Yushe

  公开号：US20130123249A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Novel benzoxazine oxazolidinone compounds, preparation methods and uses thereof are disclosed, which belong to the field of pharmacy. More specifically, novel benzoxazine oxazolidinone compounds represented by the following general formula (I), preparation methods and uses thereof in preparing medicament for treating infectious diseases, especially infectious diseases caused by multi-drug resistant bacteria, are disclosed.

  本发明涉及一种新型苯并噁嗪噁唑啉化合物及其制备方法和用途，属于药学领域。更具体地，本发明揭示了以下一般式（I）所表示的新型苯并噁嗪噁唑啉化合物的制备方法和用途，用于制备治疗传染病的药物，尤其是治疗多重耐药菌引起的传染病。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2058309A1

  公开（公告）日：2009-05-13

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is a ring which is optionally further substituted; R1 is a hydrogen atom or a substituent; R2 is a hydrogen atom or a substituent; R3 is a hydrogen atom or a substituent; R4 is a hydrogen atom or a substituent; R5 is a hydrogen atom or a substituent; R6 is a hydrogen atom or a substituent; X is =N- or =C(Z)- (Z is a hydrogen atom or a substituent); when X is =C(Z)-, Z and R6 are optionally bonded to each other to form, together with the carbon atom bonded thereto, an optionally substituted ring, provided that when X is =CH-, then R6 is not optionally substituted 2-piperidinyl, excluding N-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-4-methyl-benzamide, N-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-benzamide and N-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-benzamide, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing same. The compound of the present invention has an ASK1 inhibitory action, and is useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, inflammatory diseases and the like, and the like.

  本发明提供了一种由式 (I) 表示的化合物： 其中 环 A 是任选被进一步取代的环； R1 是氢原子或取代基 R2 是氢原子或取代基 R3 是氢原子或取代基 R4 是氢原子或取代基 R5 是氢原子或取代基 R6 是氢原子或取代基； X是＝N-或＝C(Z)-（Z是氢原子或取代基）； 当 X 为 =C(Z)-时，Z 和 R6 可选择相互键合，与其键合的碳原子一起形成一个可选择取代的环、 但当 X 为 =CH-时，则 R6 不是任选取代的 2-哌啶基，不包括 N-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基-4-甲基苯甲酰胺、N-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基苯甲酰胺和 N-(7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-苯甲酰胺或其盐，以及含有相同成分的药剂。本发明的化合物具有抑制 ASK1 的作用，可用作药物制剂，如预防或治疗糖尿病、炎症性疾病等的药物。