5-叠氮基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-来苏糖酸-1,4-内酯 | 122194-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-叠氮基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-来苏糖酸-1,4-内酯
• 中文别名: 5-叠氮基-5-脱氧-2,3-O-亚异丙基D-LYXONO-1,4-内酯
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 122194-04-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: SNEBIDARLBHUDV-SRQIZXRXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-来苏糖酸-1,4-内酯 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-2,2,4-三甲基六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡啶-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Looking glass inhibitors: efficient synthesis and biological evaluation of d-deoxyfuconojirimycin

  摘要：

  1, 6-Dideoxygalactostatin, the mirror image of 1-deoxy-L-fuconojirimycin, was efficiently prepared from 2,3-Ow-isopropylidene-L-lyxonolactone in four steps and evaluated as a glycosidase inhibitor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.10.002
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-叠氮基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-来苏糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  Fleet, George W. J.; Petursson, Sigthor; Campbell, Arthur L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 665 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-substituted 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04910310A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  Novel intermediates and method for the chemical synthesis of N-substituted 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol derivatives are provided. A preferred intermediate is 1,5-dideoxy-1,5-imino-3, 4-O-isopropylidene-L-fucitol which is used to prepare the HIV inhibitor 1,5-dideoxy-1,5-imino-[N-.omega.-methyl caproate]-L-fucitol. These compounds are prepared in a short synthesis from the known compound 2,3-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone or in a multi-step synthesis from D-galactose.

  提供了一种新型中间体和方法，用于化学合成N-取代的1,5-二去氧-1,5-亚胺-L-富马醇衍生物。首选中间体是1,5-二去氧-1,5-亚胺-3,4-O-异丙基-L-富马醇，用于制备HIV抑制剂1,5-二去氧-1,5-亚胺-[N-.omega.-甲基己酸酯]-L-富马醇。这些化合物可以从已知化合物2,3-O-异丙基-D-利克松-1,4-内酯中短路径合成，或者从D-半乳糖中多步合成。
• US4910310A
  申请人：——

  公开号：US4910310A

  公开（公告）日：1990-03-20
• Looking glass inhibitors: efficient synthesis and biological evaluation of d-deoxyfuconojirimycin
  作者：Yves Blériot、Dirk Gretzke、Thomas M. Krülle、Terry D. Butters、Raymond A. Dwek、Robert J. Nash、Naoki Asano、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.carres.2005.10.002

  日期：2005.12

  1, 6-Dideoxygalactostatin, the mirror image of 1-deoxy-L-fuconojirimycin, was efficiently prepared from 2,3-Ow-isopropylidene-L-lyxonolactone in four steps and evaluated as a glycosidase inhibitor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fleet, George W. J.; Petursson, Sigthor; Campbell, Arthur L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 665 - 666
  作者：Fleet, George W. J.、Petursson, Sigthor、Campbell, Arthur L.、Mueller, Richard A.、Behling, James R.、Babiak, Kevin A.、Ng, John S.、Scaros, Mike G.

  DOI：——

  日期：——