3-Chlor-2-(3-methyl-2-butenyl)-cyclohex-2-en-1-on | 57428-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Chlor-2-(3-methyl-2-butenyl)-cyclohex-2-en-1-on
• 英文别名: 3-Chloro-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 57428-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: HCFFZPJRIXBDPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-2-(3-methyl-2-butenyl)-cyclohex-2-en-1-on 在 盐酸 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过N-氨基环氨基甲酸酯dra不对称合成多环多戊烯基化酰基葡糖基醇的策略的发展：在（+）-顺式酮的全合成中的应用

  摘要：

  描述了利用N-氨基环状氨基甲酸酯烷基化的广泛适用的不对称合成策略，该策略提供了对在许多多环多烯丙基化酰基间苯三酚中发现的常见结构基序的各种立体化学排列的访问。该方法的实用性通过抗病毒剂（+）-clusianone的首次不对称全合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol1022728
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexane-1,3-dione 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以57%的产率得到3-Chlor-2-(3-methyl-2-butenyl)-cyclohex-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  通过N-氨基环氨基甲酸酯dra不对称合成多环多戊烯基化酰基葡糖基醇的策略的发展：在（+）-顺式酮的全合成中的应用

  摘要：

  描述了利用N-氨基环状氨基甲酸酯烷基化的广泛适用的不对称合成策略，该策略提供了对在许多多环多烯丙基化酰基间苯三酚中发现的常见结构基序的各种立体化学排列的访问。该方法的实用性通过抗病毒剂（+）-clusianone的首次不对称全合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol1022728

文献信息

• Preparation and reactions of .beta.-chloro-.alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Robin D. Clark、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00866a012

  日期：1976.2.20
• Development of a Strategy for the Asymmetric Synthesis of Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols via <i>N</i>-Amino Cyclic Carbamate Hydrazones: Application to the Total Synthesis of (+)-Clusianone
  作者：Michelle R. Garnsey、Daniel Lim、Julianne M. Yost、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol1022728

  日期：2010.11.19

  A broadly applicable asymmetric synthetic strategy utilizing N-amino cyclic carbamate alkylation that provides access to the various stereochemical permutations of a common structural motif found in many polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols is described. The utility of this methodology is demonstrated through the first asymmetric total synthesis of the antiviral agent (+)-clusianone.

  描述了利用N-氨基环状氨基甲酸酯烷基化的广泛适用的不对称合成策略，该策略提供了对在许多多环多烯丙基化酰基间苯三酚中发现的常见结构基序的各种立体化学排列的访问。该方法的实用性通过抗病毒剂（+）-clusianone的首次不对称全合成得到了证明。