2,3-dimethoxy-5-[D3-methyl]-1,4-benzoquinone | 131135-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-[D3-methyl]-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-(trideuteriomethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 131135-40-5
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 185.152
• InChiKey: UIXPTCZPFCVOQF-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-[D3-methyl]-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 、 硼酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((all-E)-1,1-dideuterio-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-tetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl)-5,6-dimethoxy-3-trideuteriomethyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  氘标记辅酶Q10的合成

  摘要：

  氘标记的辅酶 Q10（[2-CD3-1'-CD2]辅酶 Q10，辅酶 Q10-d5）是通过 2,3-二甲氧基-[5-CD3]甲基-1, 4-氢醌与 [1 -CD2]癸烯醇。选择了五个位置进行氘化，因为这些位置的替换允许检查合成的每个步骤。该检查是通过 1H 和 13C 核磁光谱和质谱的组合进行的。此外，这些位置已被证明是代谢稳定的。该试剂可通过气相色谱-质谱法测量同时定量生物样品中辅酶 Q10（外源供应或内源供应）的来源。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.587
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5-[D3-methyl]-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  氘标记辅酶Q10的合成

  摘要：

  氘标记的辅酶 Q10（[2-CD3-1'-CD2]辅酶 Q10，辅酶 Q10-d5）是通过 2,3-二甲氧基-[5-CD3]甲基-1, 4-氢醌与 [1 -CD2]癸烯醇。选择了五个位置进行氘化，因为这些位置的替换允许检查合成的每个步骤。该检查是通过 1H 和 13C 核磁光谱和质谱的组合进行的。此外，这些位置已被证明是代谢稳定的。该试剂可通过气相色谱-质谱法测量同时定量生物样品中辅酶 Q10（外源供应或内源供应）的来源。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.587

文献信息

• Synthesis of [3-D3]-, [3-13C]-, and [1,2-13C2]Propynes and Their Use for the Synthesis of [5-D3-Methyl]-, [5-13C-Methyl]-, and [5,6-13C2-2,5-Cyclohexadienyl]ubiquinones 3
  作者：Claude Boullais、Christelle Rannou、Emmanuel Réveillère、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<723::aid-ejoc723>3.0.co;2-q

  日期：2000.3

  Three selectively labeled propynes were prepared either with deuterium or carbon-13 at position 3 and doubly labeled with carbon-13 at positions 1 and 2 by an alkylation reaction from the corresponding labeled or unlabeled monolithio acetylides and dimethylsulfates. Their lithiation with nBuLi gave the corresponding propynyllithium derivatives which reacted with dimethyl squarate to afford the corresponding

  三种选择性标记的丙炔在 3 位用氘或碳 13 制备，并在 1 和 2 位用碳 13 双重标记，通过来自相应标记或未标记的单硫代乙炔和硫酸二甲酯的烷基化反应。它们与 nBuLi 锂化得到相应的丙炔基锂衍生物，该衍生物与方酸二甲酯反应得到相应的炔丙醇。这些在对二甲苯中热解以提供[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-和[5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌。在BF3催化下将法呢基侧链引入到标记的醌上，得到[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-和[5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌 3（分别为 6c、6b、6a）。
• DIEKS, HENRIK;BEYER, KLAUS, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 1093-1107
  作者：DIEKS, HENRIK、BEYER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of deuterium-labelled coenzyme Q10
  作者：Kimio Hamamura、Yoji Yamagishi、Shizumasa Kijima、Takeshi Suzuki、Yutaka Mori、Tetsuya Nakamura

  DOI：10.1002/jlcr.587

  日期：2002.9

  Deuterium-labelled coenzyme Q10 ([2-CD3-1′-CD2]coenzyme Q10, coenzyme Q10-d5 ) was synthesized by condensation of 2,3-dimethoxy-[5-CD3]methyl-1, 4-hydroquinone with [1-CD2]decaprenol. Five positions were selected for deuteration as replacement at these positions allowed examination of every step of the synthesis. This examination was carried out by a combination of 1H- and 13C-nuclear magnetic spectrometry

  氘标记的辅酶 Q10（[2-CD3-1'-CD2]辅酶 Q10，辅酶 Q10-d5）是通过 2,3-二甲氧基-[5-CD3]甲基-1, 4-氢醌与 [1 -CD2]癸烯醇。选择了五个位置进行氘化，因为这些位置的替换允许检查合成的每个步骤。该检查是通过 1H 和 13C 核磁光谱和质谱的组合进行的。此外，这些位置已被证明是代谢稳定的。该试剂可通过气相色谱-质谱法测量同时定量生物样品中辅酶 Q10（外源供应或内源供应）的来源。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.