2-[(2'E)-3',7'-dimethyl-2',6'-octadienyl]-4-methoxy-6-methylphenol | 64997-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(2'E)-3',7'-dimethyl-2',6'-octadienyl]-4-methoxy-6-methylphenol
• 英文别名: (2'E)-1-hydroxy-2-(3',7'-dimethylocta-2',6'-dienyl)-4-methoxy-6-methylbenzene；4-methoxy-6-methyl-2-geranylphenol；1-hydroxy-2-(3',7'-dimethyl-octa-2',6'-dienyl)-4-methoxy-6-methyl-benzene；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4-methoxy-6-methylphenol
• CAS: 64997-56-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: XKPAGCGTQMRIAP-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2'E)-3',7'-dimethyl-2',6'-octadienyl]-4-methoxy-6-methylphenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以18 mg的产率得到2,8-dimethyl-6-methoxy-2-(4'-methylpent-3'-enyl)-chromene
  参考文献：
  名称：

  来自褐藻 Cystophora sp. 的类异戊二烯二氢醌。

  摘要：

  摘要 褐藻 Cystophora sp. 的脂溶性提取物。已经产生了香叶基甲苯酚的三种新衍生物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)83108-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-[(2'E)-3',7'-dimethyl-2',6'-octadienyl]-4-methoxy-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Atrachinenins A 和 B 的全合成

  摘要：

  受新的生物合成假设的启发，我们报告了 atrachinenins A 和 B 的仿生全合成，这解释了它们的外消旋性质。该合成利用了醌类萜类化合物和E -β-罗勒烯之间的分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内 (3 + 2) 环加成和后期有氧氧化。一个简单模型系统的发散转变给出了几个复杂的多环支架，同时也暗示了 atrachinenin C 的结构修正。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09978

文献信息

• Isoprenoid dihydroquinones from a brown alga, Cystophora sp.
  作者：Robert J. Capon、Emilio L. Ghisalberti、Phillip R. Jefferies

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83108-1

  日期：1981.1

  Abstract The lipids-soluble extract of the brown alga Cystophora sp. has yielded three new derivatives of geranyltoluquinol.

  摘要 褐藻 Cystophora sp. 的脂溶性提取物。已经产生了香叶基甲苯酚的三种新衍生物。
• Total Synthesis of Atrachinenins A and B
  作者：Sarah A. French、Christopher J. Sumby、David M. Huang、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/jacs.2c09978

  日期：2022.12.21

  Inspired by a new biosynthetic hypothesis, we report a biomimetic total synthesis of atrachinenins A and B that explains their racemic nature. The synthesis exploits an intermolecular Diels–Alder reaction between a quinone meroterpenoid and E-β-ocimene, followed by intramolecular (3 + 2) cycloaddition and a late-stage aerobic oxidation. Divergent transformations of a simple model system gave several

  受新的生物合成假设的启发，我们报告了 atrachinenins A 和 B 的仿生全合成，这解释了它们的外消旋性质。该合成利用了醌类萜类化合物和E -β-罗勒烯之间的分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内 (3 + 2) 环加成和后期有氧氧化。一个简单模型系统的发散转变给出了几个复杂的多环支架，同时也暗示了 atrachinenin C 的结构修正。