5-methylphenanthridinium bromide | 16511-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methylphenanthridinium bromide
• 英文别名: 5-Methylphenanthridin-5-ium bromide；5-methylphenanthridin-5-ium;bromide
• CAS: 16511-47-0
• 化学式: Br*C₁₄H₁₂N
• 分子量: 274.16
• InChiKey: ONQKWJRMNBAMQN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylphenanthridinium bromide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 氯仿 、 重水 为溶剂， 生成 5-methyl-5,6-dihydro-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Highly Stable Phenanthridinium Frameworks as a New Class of Tunable DNA Binding Agents with Cytotoxic Properties

  摘要：

  A new class of cytotoxic heteroaromatic cations is presented, based on the dihydro-imidazo-phenanthridinium framework (DIP), that have affinity for DNA and cytotoxicity toward cancerous cells. The DIP framework is particularly tunable due to the flexible synthetic methodology. Furthermore, the central moiety has proved to be very stable to hydrolysis and reduction compared to other phenanthridinium-based agents.

  DOI：

  10.1021/jm050320z
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydrophenanthridine 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-methylphenanthridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398

文献信息

• Phenanthridinium Derivatives as Dna Binding Agents
  申请人：Parenty Alexis

  公开号：US20070249652A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  New classes of heterocyclic aromatic cationic compounds are disclosed, and in particular new classes of phenanthridinium derivatives, most notably dihydro-imidazo-phenanthridinium (DIP) compounds. These findings are based on the reaction of the middle b ring of a phenanthridinium core with primary amines to form DIP compounds (Formula A) or secondary amines to form 2-aminoalkyl phenanthridinium derivatives (Formula B). These reactions can also be applied to other classes of starting compounds which comprise a 6-membered ring aromatic heterocycle having a ring nitrogen and at least one alpha hydrogen atom which can be reacted with a primary or secondary amine.

  本文披露了一类新的杂环芳香阳离子化合物，特别是新的苯并咪唑苯并三氮杂环（DIP）化合物。这些发现基于苯并三氮杂环核心的中间b环与一级胺反应形成DIP化合物（公式A）或二级胺反应形成2-氨基烷基苯并三氮杂环衍生物（公式B）。这些反应也可以应用于其他类似的起始化合物，其包含一个具有环氮和至少一个α-氢原子的6元环芳香杂环，可以与一级或二级胺反应。
• PHENANTHRIDINIUM DERIVATIVES AS DNA BINDING AGENTS
  申请人：University Court of The University of Glasgow

  公开号：EP1692130A2

  公开（公告）日：2006-08-23
• US7947703B2
  申请人：——

  公开号：US7947703B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• [EN] PHENANTHRIDINIUM DERIVATIVES AS DNA BINDING AGENTS<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES HETEROCYCLIQUES
  申请人：UNIV GLASGOW

  公开号：WO2005054241A2

  公开（公告）日：2005-06-16

  New classes of heterocyclic aromatic cationic compounds are disclosed, and in particular new classes of phenanthridinium derivatives, most notably dihydro-imidazo-phenanthridinium (DIP) compounds. These findings are based on the reaction of the middle b ring of a phenanthridinium core with primary amines to form DIP compounds (Formula A) or secondary amines to form 2-aminoalkyl phenanthridinium derivatives (Formula B). These reactions can also be applied to other classes of starting compounds which comprise a 6-membered ring aromatic heterocycle having a ring nitrogen and at least one alpha hydrogen atom which can be reacted with a primary or secondary amine.
• Covalent Organic Frameworks toward Diverse Photocatalytic Aerobic Oxidations
  作者：Shuyang Liu、Miao Tian、Xiubin Bu、Hua Tian、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/chem.202100398

  日期：2021.5.17

  two‐dimensional covalent organic frameworks (2D‐COFs) have become promising heterogenous photocatalysts in visible‐light‐driven organic transformations. Herein, a visible‐light‐driven selective aerobic oxidation of various small organic molecules by using 2D‐COFs as the photocatalyst was developed. In this protocol, due to the remarkable photocatalytic capability of hydrazone‐based 2D‐COF‐1 on molecular

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。